放射型π共役系を内包した有機巨大環状分子の構築と機能

• 研究課題/領域番号: 23655132
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 首都大学東京
• 研究代表者: 伊與田 正彦 首都大学東京, 大学教育センター, 特任教授 (50115995)
• 研究分担者: 長谷川 真士 北里大学, 理学部, 講師 (20438120) ; 大谷 裕之 横浜国立大学, 大学院・環境情報研究科, 教授 (30213763)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2011年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: 超分子

研究概要

巨大環状共役系としてベンゼン環を15個連結した巨大環状ペンタデカフェニレン、チオフェン環をアセチレンで連結したπ拡張巨大環状オリゴチオフェン、およびビス（トロポナト）遷移金属錯体を連結した巨大環状三核Pd錯体を合成した。これらの分子はその内部空孔にフラーレンを取り込んで錯体を作るので、フラーレンを放射型π共役系と見立てて、巨大環状分子と内部に位置するフラーレンとの相互作用およびフラーレンを通しての巨大環状分子のユニット間の相互作用を調べた。その結果、巨大環状分子とフラーレンとの電荷移動相互作用、および、巨大環状オリゴチオフェン－フラーレン錯体では光照射に誘起される光伝導性を見出すことができた。

研究成果

• [雑誌論文] Additive Electron Pathway and Non-additive Molecular Conductance by Using a Multipodal Bridging Compound (2014)
  • 著者名/発表者名: M. Kiguchi, Y. Takahashi, S. Fujii, M. Takase, T. Narita, M. Iyoda, M. Horikawa, Y. Naitoh, H. Nakamura
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. C 巻: 118 号: 10 ページ: 5275-5283
  • DOI: 10.1021/jp4100262
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multifunctional π-Expanded Macrocyclic Oligothiophene 6-Mers and Related Macrocyclic Oligomers (2014)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M.; Tanaka, K.; Shimizu, H.; Hasegawa, M.; Nishinaga, T.; Nishiuchi, T.; Kunugi, Y.; Ishida, T.; Otani, H.; Sato, H.; Inukai, K.; Tahara, K.; Tobe, Y.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 136 号: 6 ページ: 2389-2396
  • DOI: 10.1021/ja4101744
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effect of Substituents on the Structure, Stability, and pi-Dimerization of Dithienylpyrrole Radical Cations (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Nishinaga, T. Kageyama, M. Koizumi, K. Ando, M. Takase, M. Iyoda
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 78 号: 18 ページ: 9205-9213
  • DOI: 10.1021/jo401453s
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Pentadecaphenylenes, Its Inclusion Properties, and Nanostructure Formation with C60 (2013)
  • 著者名/発表者名: M. J. Rahman, H. Shimizu, Y. Araki, H. Ikeda, M. Iyoda
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 49 号: 81 ページ: 9251-9253
  • DOI: 10.1039/c3cc42922a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structure-dependent Electronic Natures of Star-shaped Oligothiophenes Probed by Ensemble and Single-molecule Spectroscopy (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Chung, T. Narita, J. Yang, P. Kim, M. Takase, M. Iyoda, D. Kim
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19 号: 29 ページ: 9699-9709
  • DOI: 10.1002/chem.201300313
  • 査読あり
• [雑誌論文] Antiaromatic planar cyclooctatetraene: a strategy for ambipolar semiconductors in field effect transistors (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Nishinaga, T. Ohmae, K. Aita, M. Takase, M. Iyoda, T. Arai, Y. Kunugi
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 49 号: 47 ページ: 5354-5356
  • DOI: 10.1039/c3cc41764f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Steric Control in the pi-Dimerization of Oligothiophene Radical Cations Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Tateno, M. Takase, M. Iyoda, K. Komatsu, T. Nishinaga
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19 号: 17 ページ: 5457-5467
  • DOI: 10.1002/chem.201204332
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solvent-induced Crystalline State Emission and Multichromism of Bent pi-Surface System Composed of Dibenzocyclooctatetraene Units (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Nishiuchi, K. Tanaka, Y. Kuwatani, J. Sung, T. Nishinaga, D. Kim, M. Iyoda
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19 号: 13 ページ: 4110-4116
  • DOI: 10.1002/chem.201203952
  • 査読あり
• [雑誌論文] Giant Conjugated Macrocycles : Synthesis and Applications (2012)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M
  • 雑誌名: J. Synth. Org. Chem. Jpn 巻: 70(11) ページ: 1157-1163
  • NAID: 10031131194
• [雑誌論文] Self-Assembly, Chromic Properties, and Nanostructure Formation of Tetrathiafulvalene-Fused Dodecadehydro[18]annulenes (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Enozawa
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 85 号: 10 ページ: 1120-1137
  • DOI: 10.1246/bcsj.20120135
  • NAID: 10031120562
  • ISSN: 0009-2673, 1348-0634
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheses, Molecular Structures, and Antiviral Activities of 1-and2-(20-deoxy-D-ribofuranosyl)cyclohepta[d][1,2,3]triazol-6(1H)-ones and 1-(20-deoxy-D-ribofuranosyl)cyclohepta[b]pyrrol-8(1H)-one (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoo Nakazawa, Takeshi Ohmae, Masahiro Fujimuro, Masahiko Ito, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 68 号: 27-28 ページ: 5368-5374
  • DOI: 10.1016/j.tet.2012.04.109
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sterically congested pyrrole-fused tetrathiafulvalene decamers as highly conductive amorphous molecular materials (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Takase
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 2 号: 8 ページ: 3221-3224
  • DOI: 10.1039/c2ra00035k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Face-to-Face Arranged Dimeric Tetrathiafulvalenes in 1,8-Bis(tetrathiafulvalenyl)naphthalenes as a Model of Mixed Valence and π-Dimer States (2012)
  • 著者名/発表者名: Masashi Hasegawa, Kota Daigoku, Kenro Hashimoto, Haruyuki Nishikawa, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Bull.Chem.Soc.Jpn. 巻: 85 号: 1 ページ: 51-60
  • DOI: 10.1246/bcsj.20110224
  • NAID: 130004152985
  • 査読あり
• [雑誌論文] Giant Conjugated Macrocycles: Synthesis and Applications (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Iyoda
  • 雑誌名: J. Synth. Org. Chem. Jpn. 巻: 70 ページ: 1157-1163
  • NAID: 10031131194
  • 査読あり
• [雑誌論文] Gold nanoparticle-templated assembly of oligothiophenes : preparation and film properties (2011)
  • 著者名/発表者名: Saitou, K.; Nishiyabu, R.; Iyoda, M.; Kubo, Y
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 号: 50 ページ: 9685-9689
  • DOI: 10.1016/j.tet.2011.10.032
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Structural, Electronic, Optical and FET Properties of Thiophene-Pyrrole Mixed Hexamers End-Capped with Phenyl and Pentafluorophenyl Groups (2011)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga, Toshihiko Miyata, Masaki Tateno, Masahide Koizumi, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda, Norihiro Kobayashi, Yoshihito Kunugi
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. 巻: 21 号: 38 ページ: 14959-14966
  • DOI: 10.1039/c1jm12966j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Star-Shaped Pyrrole-Fused Tetrathiafulvalene Oligomers: Synthesis and Redox, Self-Assembling, and Conductive Properties (2011)
  • 著者名/発表者名: Masayoshi Takase, Naofumi Yoshida, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 号: 15 ページ: 3896-3899
  • DOI: 10.1021/ol2014279
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural, Optical, and Electronic Properties of a Series of 3,4-Propylenedioxythiophene Oligomers in Neutral and Various Oxidation States (2011)
  • 著者名/発表者名: M.Iyoda
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 巻: 133 号: 29 ページ: 11339-11350
  • DOI: 10.1021/ja2035442
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Nanostructures of Cyclic Triphenylene Trimers Having Long Alkyl and Alkoxy Side Chains (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshimi Hanai, M. Jalilur Rahman, Jun Yamakawa, Masayoshi Takase, TohruNishinaga, Masashi Hasegawa, Kenji Kamada,Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Chem. Asian J 巻: 3 号: 11 ページ: 2940-2945
  • DOI: 10.1002/asia.201100336
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nano-Sized to Giant Conjugated Macrocycles : New Concepts and Versatile Applications (2011)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M.; Yamakawa, J.; Rahman, M
  • 雑誌名: J. Angew. Chem. Int. Ed 巻: 50 号: 45 ページ: 10522-10553
  • DOI: 10.1002/anie.201006198
  • 査読あり
• [雑誌論文] Probing Coherence in Synthetic Cyclic Light-Harvesting Pigments (2011)
  • 著者名/発表者名: M.Iyoda
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 巻: 113 号: 13 ページ: 4819-4828
  • DOI: 10.1021/ja108359w
  • 査読あり
• [雑誌論文] elf-assembly and Nanostructure Formation of Amphiphilic 4,5-Bis(2-pyridylethynyl)tetrathiafulvalenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Eigo Isomura, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Supramol. Chem. 巻: 23 号: 3-4 ページ: 304-309
  • DOI: 10.1080/10610278.2010.527978
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mcmurry Coupling of Diformyldithienylacetylene: Synthesis of [24]-, [36]-, and [48]Annulenes Composed of Thiophene, Acetylene, And Ethylene Units (2011)
  • 著者名/発表者名: Masahiko Iyoda, Pochi Huang, Tomohiko Nishiuchi, Masayoshi Takase, Tohru Nishinaga
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 82 号: 2 ページ: 1143-1149
  • DOI: 10.3987/com-10-s(e)96
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Nanostructures of Cyclic Triphenylene Trimers Having Long Alkyl and Alkoxy Side Chains, (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Hanai, M. J. Rahman, J. Yamakawa, M. Takase, T. Nishinaga, M. Hasegawa, K. Kamada, M. Iyoda,
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 6 ページ: 2940-2945
  • 査読あり
• [学会発表] 機能性有機π電子系と歩む (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 学会等名: 早稲田大学講演会
  • 発表場所: 早稲田大学, 東京
  • 年月日: 2013-11-12
  • 招待講演
• [学会発表] Nano-sized to Giant Conjugated Macrocycles : Synthesis and Versatile Applications (2013)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, H.; Rahman, M. J.; Iyoda, M
  • 学会等名: ISIS-8
  • 発表場所: Nara
• [学会発表] Nanostructure Formation and Functional Properties of Macrocyclic Oligothiophene 6 and 8-mers (2013)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M.; Tanaka, K.; Shimizu, H
  • 学会等名: the 15th Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Singapore
• [学会発表] Synthesis of Pentadecaphenylenes, Its Inclusion Properties, and Nanostructure Formation with C_<60> (2013)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, H.; Rahman, M. J.; Arai, Y.; Ikeda, H.; Iyoda, M
  • 学会等名: the 15th Internal Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
• [学会発表] Nano-sized to Giant Conjugated Macrocycles: Synthesis and Versatile Applications (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, M. J. Rahman, M. Iyoda
  • 学会等名: ISIS-8
  • 発表場所: Nara
  • 招待講演
• [学会発表] 機能性有機π電子系と歩む (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 学会等名: 早稲田大学講演会
  • 発表場所: 早稲田大学
  • 招待講演
• [学会発表] Nanostructure Formation and Functional Properties of Macrocyclic Oligothiophene 6 and 8-mers (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Iyoda, K. Tanaka, H. Shimizu
  • 学会等名: The 15th Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Singapore
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of Pentadecaphenylenes, Its Inclusion Properties, and Nanostructure Formation with C60 (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Shimizu, M. J. Rahman, Y. Arai, H. Ikeda, M. Iyoda
  • 学会等名: the 15th Internal Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 招待講演
• [学会発表] 新しい環状π 電子系の構築と機能に関する研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 学会等名: 第6回有機π 電子系シンポジウム
  • 発表場所: 松山, 愛媛
  • 年月日: 2012-12-14
  • 招待講演
• [学会発表] 大環状オリゴチオフェン-合成とその特異な物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 学会等名: 大阪府立大学白鷺セミナー第65回講演会
  • 発表場所: 大阪府立大学, 堺
  • 年月日: 2012-10-26
  • 招待講演
• [学会発表] Nanostructure Formation and Functional Properties of Giant Macrocyclic Oligothiophenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M
  • 学会等名: 2nd International Conference on Nanotek and Expo
  • 発表場所: Philadelphia, Pennsylvania, USA
  • 招待講演
• [学会発表] 新しい環状π電子系の構築と機能に関する研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 学会等名: 第６回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 松山、愛媛
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of Macrocyclic Oligothiophene 4n-mers and Photochromism of 8-mer (2011)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, H.; Haque, T.; Tabata, C.; Takase, M.; Nishinaga, T.; Nomura, K.; Iyoda, M
  • 学会等名: International Symposium on Nano Science and Functional Materials : Post-symposium of International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011 (C&FC2011)
  • 年月日: 2011-12-10
• [学会発表] Synthesis of Macrocyclic Pentadecaphenylene and its Functional Properties (2011)
  • 著者名/発表者名: Rahman, M. J.; Shimizu, H.; Iyoda, M
  • 学会等名: International Symposium on Nano Science and Functional Materials : Post-symposium of International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011 (C&FC2011)
  • 年月日: 2011-12-10
• [学会発表] 有機巨大環状化合物の合成と機能 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 学会等名: 近畿化学協会有機金属部会平成23年度第一回例会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2011-04-15
  • 招待講演
• [学会発表] Self-Organization of Nano-Sized to Giant Conjugated Macrocycles : Synthesis and Functional Properties (2011)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M
  • 学会等名: BIT's 1st Annual World Congress on Nano-S&T (Nano-S&T 2011)
  • 発表場所: Dalian, China
  • 招待講演
• [学会発表] Nano-Sized to Giant Conjugated Macrocycles : Synthesis and Versatile Applications (2011)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M
  • 学会等名: the Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
  • 発表場所: Kobe, Japan
  • 招待講演
• [学会発表] Conducting Supramolecular Nanofibers and Nanorods (2011)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M
  • 学会等名: The International Symposium on Carbon Electronics (ISCE) & The STINT Summer School 2011
  • 発表場所: Seoul National University, Seoul, Korea
  • 招待講演
• [学会発表] Conducting Supramolecular Nanofibers and Nanorods, (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Iyoda
  • 学会等名: The International Symposium on Carbon Electronics (ISCE) & The STINT Summer School 2011,(招待講演)
  • 発表場所: Seoul, Korea
• [学会発表] Nano-Sized to Giant Conjugated Macrocycles: Synthesis and Versatile Applications, (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Iyoda
  • 学会等名: the Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7),(招待講演)
  • 発表場所: Kobe, Japan
• [学会発表] Self-Organization of Nano-Sized to Giant Conjugated Macrocycles: Synthesis and Functional Properties, (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Iyoda
  • 学会等名: BIT’s 1st Annual World Congress on Nano-S&T (Nano-S&T 2011)(招待講演)
  • 発表場所: Dalian, China
• [学会発表] 大環状オリゴチオフェン－合成とその特異な物性
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 学会等名: 大阪府立大学白鷺セミナー第65回講演会（招待講演）
  • 発表場所: 大阪府立大学、堺
  • 招待講演
• [図書] 導電性超分子ワイヤー -テトラチアフルバレンから作られるナノ材料- (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 出版者: マテリアルステージ
• [図書] 導電性超分子ナノ集積体の構築と機能 (2013)
  • 著者名/発表者名: 長谷川真士, 伊與田正彦
  • 出版者: ファインケミカル
• [図書] マテリアルステージ (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 総ページ数: 6
  • 出版者: 情報技術協会
• [図書] 可溶性置換基をもつ3, 4-ジオキシチオフェンオリゴマーの合成と基礎物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 西長亨, 伊與田正彦「PEDOT の材料物性とデバイス応用」監修 奥崎秀憲典
  • 出版者: サイエンス&テクノロジー
• [図書] Conjugated Molecular Belts Based on 3-D Benzannulene Systems (2012)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M.; Kuwatani, Y.; Nishinaga, T.; Takase, M.; Nishiuchi, T. In Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes : Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry, Eds. Petrukhina, M. A.; Scott, L. T
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] 有機巨大環状化合物の合成と機能 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 出版者: OM ニュース
• [図書] PEDOT の材料物性とデバイス応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦、西長亨
  • 総ページ数: 7
  • 出版者: サイエンス＆テクノロジー
• [図書] 有機分子のナノ集積体化学 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦
  • 出版者: ファインケミカル
• [備考]
  • URL: http://www.comp.tmu.ac.jp/iyoda/
• [備考] 伊與田研究室ホームページ
  • URL: http://www.comp.tmu.ac.jp/iyoda/
• [備考] 首都大学東京伊與田研究室
  • URL: http://www.comp.tmu.ac.jp/iyoda/