対称性の低減を利用するＮＭＲ多量子ビット分子の創製と検証

• 研究課題/領域番号: 23655173
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 機能材料・デバイス
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 伊藤 繁和 東京工業大学, 理工学研究科, 准教授 (00312538)
• 研究期間 (年度): 2011-04-28 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2013年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2011年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: 量子コンピューター / 合成化学 / 核磁気共鳴 / 低配位リン化合物 / 核スピン / 立体化学 / 計算化学 / 立体効果 / 立体配座 / 量子コンピュータ

研究成果の概要

量子コンピュータは、量子力学の特徴である重ね合わせ状態を単位とすることができる「量子ビット」にゲート操作を施して情報処理を行う演算手法である。本研究では、実用的な量子コンピュータの実現に向けた合成化学からのアプローチとして、31P核を主体としたNMR量子ビット数を有する分子系の構築を目指した。sp2混成状態のリン原子を含む分子を立体選択的に合成する手法と、P=P構造を化学的に切断する手法を活用することによって非等価な二つ31P核を含む分子構造を構築し、NMR特性が量子情報処理を可能とする条件を満たすことを確認するとともに、錯体形成によるビット数の効率的な増大を図ることができることを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Direct alpha-Siladifluoromethylation of Lithium Enolates with Ruppert-Prakash Reagent via C-F Bond Activation (2014)
  • 著者名/発表者名: R. Hashimoto, T. Iida, K. Aikawa, S. Ito, K. Mikami
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 20 号: 10 ページ: 2750-2754
  • DOI: 10.1002/chem.201304473
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Paradigm Shift from Alkaline (Earth) Metals to Early Transition Metals in Metalorganofluorine Chemistry: Perfluoroalkyl Titanocene(III) Reagents in situ Prepared via Not Titanocene(II) but Titanocene(III) Species (2014)
  • 著者名/発表者名: M. Fujiu, R. Hashimoto, Y. Nakamura, K. Aikawa, S. Ito, K. Mikami
  • 雑誌名: Cehm. Eur. J. 巻: 20 号: 8 ページ: 2382-2386
  • DOI: 10.1002/chem.201303089
  • 査読あり
• [雑誌論文] Theoretical Studies on the Intramolecular Cyclization of 2,4,6-t-Bu3C6H2P=C: and Effects of Conjugation between the P=C and Aromatic Moieties (2014)
  • 著者名/発表者名: M. Yoshifuji, S. Ito
  • 雑誌名: Beilstein J. Org. Chem. 巻: 10 ページ: 1032-1036
  • DOI: 10.3762/bjoc.10.103
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Preparation via Sterically Promoted SN2’ Substitution and Structural Characteristics of a Mes*-Substituted Tertiary Ethynylphosphine (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, M. Nanko, K. Mikami
  • 雑誌名: Heteroatom Chem. 巻: 25 号: 5 ページ: 422-427
  • DOI: 10.1002/hc.21182
  • 査読あり
• [雑誌論文] π-Extended DPCB for Activation-Free Homogeneous Gold Catalysis (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, M. Nanko, K. Mikami
  • 雑誌名: ChemCatChem 巻: 6 号: 8 ページ: 2292-2297
  • DOI: 10.1002/cctc.201402158
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Formation of Phosphanoxy-Substituted Phosphaalkenes via Serically Promoted Cleavage of the P=P Diphosphene Bond (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, S. Okabe, Y. Ueta, K. Mikami,
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 50 号: 65 ページ: 9204-9206
  • DOI: 10.1039/c4cc03274h
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Trang Thi Thu Ngo Koichi Mikami, Silyl Effects on 1,3-Diphospha- cyclobutane-2,4-diyl: Ring-Opening of Tetra- hydrofuran and Promotion of Reductive P-C Cleavage (2013)
  • 著者名/発表者名: Shigekazu Ito
  • 雑誌名: Chem.Asian J. 巻: Vol.8 号: 9 ページ: 1976-1980
  • DOI: 10.1002/asia.201300564
  • 査読あり
• [雑誌論文] Through-space Electrostatic Interaction between the Electron-donating 1,3-Diphospha- cyclobutane-2,4-diyl Units (2013)
  • 著者名/発表者名: Shigekazu Ito, Makoto Kobayashi, Koichi Mikami
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: Vol. 15 号: 13 ページ: 3404-3407
  • DOI: 10.1021/ol401456h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis, Structural Aspects, and NMR Properties of Stable C-Fluorinated Phosphaalkenes (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, T. Nakagawa, K. Mikami
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 49 号: 80 ページ: 9221-9223
  • DOI: 10.1039/c3cc45237a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Arylations for Study of the Air-Stable P-Heterocyclic Biradical: From Wide Electronic Tuning to Characterization of the Localized Radicalic Electrons (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, Y. Ueta, T. T. T. Ngo, M. Kobayashi, D. Hashizume, J.-i. Nishida, Y. Yamashita, K. Mikami
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 135 号: 46 ページ: 17610-17616
  • DOI: 10.1021/ja409625x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Phosphorus Version of the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Reaction (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Yoshifuji, S. Ito
  • 雑誌名: Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 巻: 188 号: 1-3 ページ: 140-145
  • DOI: 10.1080/10426507.2012.743144
• [雑誌論文] Umpolung of Fluoroform by C-F Bond Activation: Direct Difluoromethylation of Lithium Enolates (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Iida, R. Hashimoto, K. Aikawa, S. Ito, K. Mikami
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 51 号: 38 ページ: 9535-9538
  • DOI: 10.1002/anie.201203588
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Preparation of Trifluoromethylindium Reagents from Trifluoromethyl Iodide: Effective Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation Reagents (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Fujiu, Y. Nakamura, H. Serizawa, K. Aikawa, S. Ito, K. Mikami
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 巻: 2012 号: 36 ページ: 7043-7047
  • DOI: 10.1002/ejoc.201201116
  • 査読あり
• [雑誌論文] Unique molecular distortion in the 2,4,6-tri-t-butylphenyl group (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, H.Miyake, M. Yoshifuji
  • 雑誌名: ARKIVOC 巻: 2012 ページ: 6-14
  • 査読あり
• [雑誌論文] Spectroscopic and stability studies on unsymmetrical 1,3-dialkyl-1,3- diphosphacyclobutane-2,4-diyls (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, M. Kikuchi, J. Miura, N. Morita, M. Yoshifuji
  • 雑誌名: J. Phys. Org. Chem. 巻: 25 号: 9 ページ: 733-737
  • DOI: 10.1002/poc.1957
  • 査読あり
• [雑誌論文] New Aspects of 1,3-Diphosphacyclobutane-2,4-diyls (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Yoshifuji, Y. Hirano, G. Schnakenburg, R. Streubel, E. Niecke, S. Ito
  • 雑誌名: Helv. Chim. Acta 巻: 95 号: 10 ページ: 1723-1729
  • DOI: 10.1002/hlca.201200442
  • 査読あり
• [雑誌論文] 高安定性リン複素環一重項ビラジカルおよび関連分子系の合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤繁和
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 70 ページ: 731-741
  • 査読あり
• [雑誌論文] Combination of sp2-and sp3-Type Phosphorus Atoms for Gold Chemistry : Preparation, Structure, and Catalytic Activity of Gold Complexes That Bear Ligated 2-Sily1-1,3-diphosphapropenes (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Ito, L.Zhai, K.Mikami
  • 雑誌名: Chem.Asian J. 巻: 6 号: 11 ページ: 3077-3083
  • DOI: 10.1002/asia.201100310
  • 査読あり
• [雑誌論文] [2,3]WITTIG REARRANGEMENT OF '-HYDROXYETHYL BISALLYLIC ETHERS : HIGHLY REGIOSPECIFIC ENTRY TO SINGLY DEHYDROXYLATED 19-NOR-1(OR 3),25-DIHYDROXYVITAMIN D3 (2011)
  • 著者名/発表者名: K.Mikami, K.Fujita, K.Wakabayashi, S.Ito
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 82 号: 2 ページ: 1163-1170
  • DOI: 10.3987/com-10-s(e)111
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intensive NMR Study of 1-t-Butyl-3-methyl- 2,4-bis(2,4,6-tri-t-butylphenyl)- 1,3-diphosphacyclobutane-2,4-diyl (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Yoshifuji, S. T. Osborn, A. J. Arduengo, III, K. A. Belmore, S. Ito
  • 雑誌名: Heteroat. Chem. 巻: 22 ページ: 331-338
  • 査読あり
• [学会発表] 開殻リン複素環構造によるＨＦ捕捉 (2015)
  • 著者名/発表者名: 植田恭弘、三上幸一、伊藤繁和
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部（船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] キラル金錯体による触媒的不斉[4+2]環化付加反応の開発およびその反応機構解析 (2015)
  • 著者名/発表者名: 南口晋毅、相川光介、伊藤繁和、三上 幸一
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部（船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 新規な動的キラルジホスフィン配位子を有する金錯体を用いた触媒的不斉反応の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 三嶋克幸、相川光介、伊藤繁和、三上幸一
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部（船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] P=P二重結合の開裂反応を利用する新規低配位ホスフィンの合成と性質 (2014)
  • 著者名/発表者名: 伊藤繁和、岡部俊介、植田恭弘、三上幸一
  • 学会等名: 第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（新潟シンポジウム）
  • 発表場所: 新潟大学（新潟）
  • 年月日: 2014-11-29 – 2014-11-30
• [学会発表] 安定ジホスフェンのP=P開裂を経由する新規ホスファアルケンの生成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 伊藤繁和、岡部俊介、植田恭弘、三上幸一
  • 学会等名: 第41回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 宇部市文化会館（宇部）
  • 年月日: 2014-11-27 – 2014-11-29
• [学会発表] ピリミジンを直接導入した局在型リン複素環ビラジカルの合成と物性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 植田恭弘、三上幸一、伊藤繁和
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学川内キャンパス（仙台）
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [学会発表] The Air-Stable P-Heterocyclic Singlet Biradical for OFET Devices (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, Y. Ueta, Y. Torihata, K. Mikami
  • 学会等名: International Conference on Phosphorus Chemistry (ICPC2014)
  • 発表場所: Dublin (Ireland)
  • 年月日: 2014-06-28 – 2014-07-02
• [学会発表] Synthesis of Directly Arylated P-Heterocyclic Biradicals by SNAr and Aryne Reactions (2014)
  • 著者名/発表者名: Y. Ueta, K. Mikami, S. Ito
  • 学会等名: International Conference on Phosphorus Chemistry (ICPC2014)
  • 発表場所: Dublin (Ireland)
  • 年月日: 2014-06-28 – 2014-07-02
• [学会発表] 配位感応型キラリティを示す低配位ホスフィンの立体制御と高活性不斉触媒の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 伊藤繁和
  • 学会等名: 感応性化学種が拓く新物質科学 第３回公開シンポジウム
  • 発表場所: つくば国際会議場（つくば）
  • 年月日: 2014-06-16 – 2014-06-17
• [学会発表] Fluoroaryl Techniques for Chemistry of the Air-Stable Localized Biradical (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, Y. Ueta, K. Mikami
  • 学会等名: International Conference on Fluorine Chemistry (ICFC2014)
  • 発表場所: パシフィコ横浜（横浜）
  • 年月日: 2014-05-28 – 2014-05-30
• [学会発表] アラインを用いるリン複素環ビラジカルの構築 (2014)
  • 著者名/発表者名: 植田恭弘、三上幸一、伊藤繁和
  • 学会等名: 第67回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（横浜シンポジウム）
  • 発表場所: 慶應義塾大学（横浜）
  • 年月日: 2014-05-17
• [学会発表] アリールメチル基を導入したリン複素環ビラジカルの分子配列制御とFET特性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 鳥羽田 雄志、三上 幸一、伊藤 繁和
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（愛知県）
• [学会発表] アラインを用いた芳香環直結型 リン複素環ビラジカルの合成および物性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 植田 恭弘、三上 幸一、伊藤 繁和
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（愛知県）
• [学会発表] 直接アリール化を機軸とするリン複素環ビラジカルの物性制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: 植田 恭弘、三上 幸一、伊藤 繁和
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学（東京都）
• [学会発表] Effects of P-Aryl Moiety on 1,3-Diphosphacyclobutane-2,4-diyl (2013)
  • 著者名/発表者名: Shigekazu Ito, Trang Thi Thu Ngo, Yasuhiro Ueta, Koichi Mikami
  • 学会等名: 15th Asian Chemical Congress 2013
  • 発表場所: Singapore (Singapore)
• [学会発表] Crystal Engineering and Spin Control of the Air-Stable Localized Biradical (2013)
  • 著者名/発表者名: Shigekazu Ito, Yasuhiro Ueta, Trang Thi Thu Ngo, and Koichi Mikami
  • 学会等名: The 8th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Osaka (Japan)
• [学会発表] ケイ素置換基が誘起するリン複素環ビラジカルの特異反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 繁和、ゴ チャン ティ トゥ、三上 幸一
  • 学会等名: 第40回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 近畿大学（大阪府）
• [学会発表] トリアジン直結型リン複素環ビラジカル誘導体の合成および物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 植田恭弘、三上幸一、伊藤繁和
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス〔滋賀県）
• [学会発表] DPCB-金錯体におけるカウンターアニオンの効果とキラルアニオンを用いた不斉反応への応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 南口晋毅、三上幸一、相川光介、伊藤繁和
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス〔滋賀県）
• [学会発表] 炭素-フッ素結合活性化を基盤とする金属エノラートに対するα－ジフルオロメチル化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 橋本涼太、飯田稔明、相川光介、伊藤繁和、三上 幸一
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス〔滋賀県）
• [学会発表] 1,3-ジホスファシクロブタン-2,4-ジイルの結晶多形とFET特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤繁和、小林誠、ゴ チャンティトゥ、植田恭弘、 三上幸一、西田純一、山下敬郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス〔滋賀県）
• [学会発表] リン複素環ビラジカルのスピン多重度制御：含窒素複素環置換基を利用するアプローチ (2012)
  • 著者名/発表者名: 植田恭弘、三上幸一、伊藤繁和
  • 学会等名: 第101回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学薬学部（東京都）
• [学会発表] 31P-19F Hybrid for NMR Qubit Molecules (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, T. Nakagawa, K. Mikami
  • 学会等名: 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
  • 発表場所: 京都大学化学研究所（京都府）
• [学会発表] Phosphorus Version of the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Yoshifuji, S. Ito
  • 学会等名: 19th International Conference on Phosphorus Chemistry (ICPC 2012)
  • 発表場所: Rotterdam (The Netherlands)
• [学会発表] 空間相互作用を示すリン複素環ビラジカル連結体の構築 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤繁和、小林誠、三上幸一
  • 学会等名: 第39回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: いわて県民情報交流センター、盛岡〔岩手県）
• [学会発表] Tuning Catalytic Activity of Low-Coordinated Phosphaalkene-Gold(I) Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Nanko, K. Mikami, S. Ito
  • 学会等名: 6th International Conference on Gold Science, Technology and Its Applications (Gold 2012)
  • 発表場所: 京王プラザホテル、新宿（東京都）
• [学会発表] 2-フルオロ-1,3-ジホスファプロペン誘導体の合成とNMR解析 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中川剛史、三上幸一、伊藤繁和
  • 学会等名: 第３５回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 岡山大学
• [学会発表] 金属有機フッ素化学におけるパラダイムシフト (2011)
  • 著者名/発表者名: 藤生 基弘、芹澤 宏希、中村 雄三、橋本 涼太、相川 光介、伊藤 繁和、三上幸一
  • 学会等名: 第３５回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 岡山大学
• [学会発表] ねじれ型DPCB誘導体の合成と触媒活性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 南口晋毅、 三上幸一 、 伊藤繁和
  • 学会等名: 第５回関東支部大会
  • 発表場所: 東京農工大学
• [学会発表] 直鎖状に配列した安定なリン複素環ビラジカルオリゴマーの合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小林誠、三上幸一、伊藤繁和
  • 学会等名: 第２２回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場
• [学会発表] Sulfanyl-Substituted Air-Stable P-Heterocyclic Biradicals (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤繁和
  • 学会等名: 開殻有機分子の合成と電子構造自由度に関する国際ワークショップ
  • 発表場所: 大阪 梅田スカイビル
• [学会発表] フェニル置換対称型リン複素環ビラジカルの合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: NGO Trang Thi Thu、三上幸一、伊藤繁和
  • 学会等名: 第３８回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 石川県立音楽堂邦楽ホール（金沢）