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化学分解・生分解性結合を導入したケミカルリサイクル可能なポリウレタン材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23656568
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 リサイクル工学
研究機関福井大学

研究代表者

橋本 保  福井大学, 大学院・工学研究科, 教授 (00198681)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2011年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードリサイクル / 分解 / 化学分解 / 生分解 / 高分子合成 / 高分子材料 / ポリウレタン / エステル / ケミカルリサイクル / エステル結合 / ポリオール
研究概要

本研究では,ひまし油を加水分解して得られるリシノレイン酸を用いてポリウレタン材料の原料のポリオールにエステル結合を導入し,分子構造内に分解性のエステル結合を導入した新規ポリオール(PTHF-RA-OH)を合成した。そのポリオールから分子構造内に周期的にエステル結合を有する新規ポリウレタン(PTHF-RA-BD-PU)を合成した。得られたPTHF-RA-BD-PU はポリテトラメチレングリコール(PTHF-OH)から合成されるPTHF-BD-PUと類似の熱的性質と力学的性質を示した。PTHF-RA-BD-PUをTHF/エタノール混合溶媒中,水の存在下で水酸化カリウムを作用させると,ポリウレタン分子中のエステル結合が加水分解してPTHF-OHとリシノレイン酸単位を含むウレタンオリゴマーが生成し,この混合物から塩化メチレンで抽出することによりPTHF-RA-BD-PUのポリ(テトラヒドロフラン)セグメントの原料となるPTHF-OHが90%以上の高収率で再生した。さらに,PTHF-RA-BD-PU酵素分解反応を,エステル加水分解酵素であるリパーゼを用いて行った。PTHF-RA-BD-PUの分子量は,緩衝溶液(りん酸緩衝溶液 pH 7.4)中の水系不均一反応とDMF溶媒中の有機溶媒系均一反応において減少した。これは,PTHF-RA-BD-PU の分子構造内のリシノレイン酸エステル部分がリパーゼの作用により加水分解したためと考えられる。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] Cationic Cyclopolymerization of Divinyl Ethers with Norbornane-, Norbornene-, or Adamantane-Containing Substituents: Synthesis of Cyclopoly(divinyl ether)s with Bulky Rigid Side Chains Leading to HighGlass Transition Temperature2013

    • 著者名/発表者名
      K. Morita, T. Hashimoto, M. Urushisaki, T. Sakaguchi
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

      巻: Vol. 51 ページ: 2445-2454

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of ABA-Triblock and Star-Diblock Copolymers with Poly(2-adamantyl vinyl ether) and Poly(n-butyl vinyl ether)Segments: New Thermoplastic Elastomers Composed Solely of Poly(vinyl ether) Backbones2013

    • 著者名/発表者名
      T. Imaeda, T. Hashimoto, S. Irie, M. Urushisaki, T. Sakaguchi
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

      巻: Vol. 51 ページ: 1796-1807

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Silyl-disubstituted Poly(p-phenylenevinylene) Membranes and Their Gas Permeability2013

    • 著者名/発表者名
      T. Sakaguchi, M. Sato, T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Polymer

      巻: Vol. 54 ページ: 2272-2277

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Degradable and Chemically Recyclable Epoxy Resins Containing Acetal Linkages: Synthesis, Properties, and Application for Carbon Fiber-Reinforced Plastics2012

    • 著者名/発表者名
      T. Hashimoto, H. Meiji, M. Urushisaki, T. Sakaguchi, K. Kawabe, C. Tsuchida, K. Kondo
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

      巻: Vol. 50 ページ: 3674-3681

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Poly(vinyl ether) Optical Plastics by Cationic Copolymerization of Tricyclodecane Vinyl Ether with Functionalized Vinyl Ethers2012

    • 著者名/発表者名
      T. Namikoshi, T. Hashimoto, M. Urushisaki, T. Sakaguchi
    • 雑誌名

      Journal of Applied Polymer Science

      巻: Vol. 126

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A series of Poly(diphenylacetylene)s Bearing Sulfonic Acids: Synthesis,Characterization, and Gas Permeability2012

    • 著者名/発表者名
      T. Sakaguchi, Y. Shinoda, T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Polymer

      巻: Vol. 53 ページ: 5268-4274

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Photoluminescence Properties of Heterocycle-containingPoly(disubstituted acetylene)s2012

    • 著者名/発表者名
      T. Muroga, T. Sakaguchi, T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Polymer

      巻: Vol. 53 ページ: 4380-4387

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Gas Permeability of Membranes of Poly(vinyl ether)s Bearing Oxyethylene Segments2012

    • 著者名/発表者名
      T. Sakaguchi, M. Ohashi, K. Shimada, T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Polymer

      巻: Vol. 53 ページ: 1659-1664

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Degradable and Chemically Recyclable Epoxy Resins Containing Acetal Linkages: Synthesis, Properties, and Application for Carbon Fiber-Reinforced Plastics2012

    • 著者名/発表者名
      Tamotsu Hashimoto
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

      巻: 50 ページ: 3674-3681

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Degradable and Chemically Recyclable Epoxy Resins Containing Acetal Linkages: Synthesis, Properties, and Application for Carbon Fiber-Reinforced Plastics2012

    • 著者名/発表者名
      Tamotsu Hashimoto, Hiroyuki Meiji, Michio Urushisaki, Toshikazu Sakaguchi, Kazumasa Kawabe, Chihiro Tsuchida, Keiichi Kondo
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

      巻: 50

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Photoluminescence Properties of Poly(1-hexyl-2-aryl acetylene)s,Poly(1-phenyl-2-fluorenylacetylene), and Poly(1-fluorenyl-2-fluorenlacetylene)

    • 著者名/発表者名
      T. Sakaguchi, Y. Hayakawa, R. Ishima, T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Synthetic Metals

      巻: Vol. 162 ページ: 64-69

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 分解・可溶化およびリサイクル可能なアセタール結合含有エポキシ樹脂の合成2011

    • 著者名/発表者名
      明治宏幸,漆崎美智遠,阪口壽一,橋本 保
    • 学会等名
      高分子学会高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学津島キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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