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オニウムアミドを用いる有機触媒脱プロトン化反応

研究課題

研究課題/領域番号 23659001
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

根東 義則  東北大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (90162122)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2011年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機反応学 / 分子活性化 / 分子変換 / 有機触媒 / オニウムアミド / 脱プロトン化 / 芳香族複素環 / 不斉変換 / 芳香複素環 / 脱プロトン / ホスファゼニウム / 官能基選択性 / 部位選択性
研究概要

有機触媒プロセスはキラルな有機分子を触媒として不斉反応を中心に研究され、大きな成果が得られている。しかし、芳香環あるいは芳香複素環の直接修飾反応に有機触媒を用いる例は限られており、特に脱プロトン化を経る有機触媒反応はこれまで未開拓と考えられる。芳香環の選択的修飾反応の自由度を拡大するために有用な有機触媒プロセスの開発を行った。オニウムアミドを塩基として用いる触媒プロセスを開発し、比較的酸性度の高いsp3炭素のプロトンや末端アルキンのsp炭素プロトンから芳香族のsp2炭素プロトンまで幅広く触媒的に脱プロトン化-修飾を行うことができた。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (9件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic deprotonative functionalization of C(sp2)-H and C(sp3)-H bonds using in situ generated onium amide2012

    • 著者名/発表者名
      K. Inamoto, H. Okawa, H. Taneda, M. Sato, Y. Hirono, M. Yonemoto, Y. Kondo
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 48 号: 78 ページ: 9771-9773

    • DOI

      10.1039/c2cc35701a

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed C-H cyclization in water: a milder route to2-arylbenzothiazoles2012

    • 著者名/発表者名
      Kiyofumi Inamoto, Kanako Nozawa, Yoshinori Kondo
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 23 号: 11 ページ: 1678-1682

    • DOI

      10.1055/s-0031-1291164

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient useof a surfactant for copper-catalyzed coupling reaction of arylboronic acids with imidazoles in water2012

    • 著者名/発表者名
      Kiyofumi Inamoto, Kanako Nozawa, JunKadokawa, Yoshinori Kondo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 38 ページ: 7794-7798

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.07.042

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 3-carboxylated indoles through a tandem process involving cyclization of 2-ethynylanilines followed by CO2 fixation in the absence of transition metal catalysists2012

    • 著者名/発表者名
      K. Inamoto, N. Asano, Y. Nakamura, M. Yonemoto, Y. Kondo
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 14 号: 10 ページ: 2622-2625

    • DOI

      10.1021/ol300958c

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A copper-based catalytic system for carboxylation of terminal alkynes: synthesis of alkyl 2-alkynoates2012

    • 著者名/発表者名
      K. Inamoto, N. Asano, K. Kobayashi, M. Yonemoto, Y. Kondo
    • 雑誌名

      Organic & Biomelecular Chemistry

      巻: 10 号: 8 ページ: 1514-1516

    • DOI

      10.1039/c2ob06884b

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 3-carboxylated indoles through a tandem process involving cyclization of 2-ethynylanilines followed by CO2 fixation in the absence of transition metal catalysts2012

    • 著者名/発表者名
      K. Inamoto, N. Asano, Y. Nakamura, M. Yonemoto, Y. Kondo
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 14 ページ: 2622-2625

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Micellar system in copper-catalyzed hydroxylation of arylboronic acids : facile access to phenols2011

    • 著者名/発表者名
      K.Inamoto, K.Nozawa, M.Yonemoto, Y.Kondo
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 47 号: 42 ページ: 11775-11777

    • DOI

      10.1039/c1cc14974a

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Micellar system in copper-catalyzed hydroxylation of arylboronic acids: facile access to phenols2011

    • 著者名/発表者名
      Kiyofumi Inamoto, Kanako Nozawa, Misato Yonemoto, Yoshinori Kondo
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 47 ページ: 11775-11777

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Functionalization of heteroaromatic N-oxides using organic superbase catalyst2011

    • 著者名/発表者名
      Yuta Araki, Koji Kobayashi, Misato Yonemoto, Yoshinori Kondo
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 9 ページ: 78-80

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] オニウムアミド塩基を用いたc(SP3)-H脱プロトン化-修飾反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      稲本浄文、種田宏、吉川晶子、根東義則
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] オニウムアミドを用いたC(sp3)-H脱プロトン化ー修飾反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      稲本浄文、種田宏、吉川晶子、根東義則
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] フッ化オニウムによるアミノシランの活性化を介した芳香複素環の修飾反応2012

    • 著者名/発表者名
      大川ひとみ、廣野佑太郎、米本みさと、吉川晶子、稲本浄文、根東義則
    • 学会等名
      第51回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      青森
    • 年月日
      2012-10-07
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] フッ化物の添加による有機亜鉛試薬の活性化反応2012

    • 著者名/発表者名
      藤村英範、米本みさと、吉川晶子、稲本浄文、根東義則
    • 学会等名
      第51回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      青森
    • 年月日
      2012-10-07
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] オニウムアミド塩基による触媒的脱プロトン化-修飾反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      稲本浄文、大川ひとみ、佐藤菜央美、種田宏、廣野佑太郎、米本みさと、吉川晶子、根東義則
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] オニウムアミド塩基による触媒的脱プロトン化-修飾反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      稲本浄文、大川ひとみ、佐藤菜央美、種田宏、廣野佑太郎、米本みさと、吉川晶子、根東義則
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] フッ化オニウムによるアミノシランの活性化を介した芳香族複素環の修飾反応

    • 著者名/発表者名
      大川ひとみ、廣野佑太郎、米本みさと、吉川晶子、稲本浄文、根東義則
    • 学会等名
      第51回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      青森大学薬学部
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] オニウム塩触媒を用いる選択的分子変換反応

    • 著者名/発表者名
      米本みさと、荒木勇太、廣野佑太郎、大川ひとみ、佐藤菜央美、稲本浄文、根東義則
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素を用いたシクロカルボキシル化を経由する複素環合成

    • 著者名/発表者名
      浅野成美、稲本浄文、米本みさと、根東義則
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~henkan/lab/henkan_top.html

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考] 分子変換化学分野

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~henkan/lab/henkan_top.html

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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