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海洋シアノバクテリア由来マクロリドの統一的全合成と包括的構造活性相関解析

研究課題

研究課題/領域番号 23681045
研究種目

若手研究(A)

配分区分補助金
研究分野 生物分子科学
研究機関東北大学

研究代表者

不破 春彦  東北大学, 生命科学研究科, 准教授 (90359638)

研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
26,000千円 (直接経費: 20,000千円、間接経費: 6,000千円)
2013年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2012年度: 7,930千円 (直接経費: 6,100千円、間接経費: 1,830千円)
2011年度: 12,610千円 (直接経費: 9,700千円、間接経費: 2,910千円)
キーワード海洋天然物 / 全合成 / 構造活性相関 / 生物活性分子の設計 / 細胞増殖阻害 / ミトコンドリア / 作用解析 / 抗がん作用 / マクロリド
研究概要

本研究では,海洋シアノバクテリアが生産するマクロリド天然物の統一的全合成戦略の開発とその構造活性相関解析への応用を行った。すなわち,ネオペルトリドやリングビヤロシドBなどのマクロリド天然物の高効率的な全合成法を基盤として,多様な構造類縁体の合成と生物活性評価を行い,細胞増殖阻害作用の発現に重要な構造因子を特定したほか,構造単純化した類縁体を合理的に創出することに成功した。また異なるマクロリド天然物の部分構造を組み合わせたキメラ化合物の設計・合成を行い,生物活性評価を実施することで,マクロリド天然物が新規な細胞増殖阻害剤の創出に向けた有用な構造モチーフを提供する可能性を示した。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 研究成果

    (74件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (23件) (うち査読あり 23件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (43件) (うち招待講演 3件) 備考 (3件) 産業財産権 (5件) (うち外国 4件)

  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of medium-sized cyclic ethers: Application of C-glycosylation chemistry to seven- to nine-membered lactone-derived thioacetals and their sulfone counterparts2014

    • 著者名/発表者名
      Yuto Suga, Haruhiko Fuwa, Makoto Sasaki
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 79 号: 4 ページ: 1656-1682

    • DOI

      10.1021/jo4025545

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  • [雑誌論文] Total synthesis and structure revision of didemnaketal B2014

    • 著者名/発表者名
      Haruhiko Fuwa, Takashi Muto, Kumiko Sekine, Makoto Sasaki
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 20 号: 7 ページ: 1848-1860

    • DOI

      10.1002/chem.201303713

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    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of the proposed structure of didemnaketal B2013

    • 著者名/発表者名
      Haruhiko Fuwa, Kumiko Sekine, Makoto Sasaki
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 号: 15 ページ: 3970-3973

    • DOI

      10.1021/ol4017518

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    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa, K. Noto, M. Kawakami, M. Sasaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 42

    • NAID

      10031194327

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    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa, M. Kawakami, K. Noto, T. Muto, Y. Suga, K. Konoki, M. Yotsu-Yamashita, and M. Sasaki
    • 雑誌名

      Chem. Eur.J.

      巻: 19 号: 25 ページ: 8100-8110

    • DOI

      10.1002/chem.201300664

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    • 著者名/発表者名
      Haruhiko Fuwa, Kana Mizunuma, Makoto Sasaki, Takaya Suzuki, Hiroshi Kubo
    • 雑誌名

      Organic & Bimolecular Chemistry

      巻: 11 号: 21 ページ: 3442-3450

    • DOI

      10.1039/c3ob40131f

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    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa, N. Yamagata, A. Saito, M. Sasaki
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 15 号: 7 ページ: 1630-1633

    • DOI

      10.1021/ol400408w

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    • 著者名/発表者名
      K. Ishigai, H. Fuwa, K. Hashizume, R. Fukazawa, Y. Cho, M. Yotsu-Yamashita, and M. Sasaki
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 19 号: 17 ページ: 5276-5288

    • DOI

      10.1002/chem.201204303

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    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 85 (Invited personal account) 号: 6 ページ: 1255-1298

    • DOI

      10.3987/rev-12-730

    • NAID

      40019281365

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    • 著者名/発表者名
      S. Perez, C. Vale, E. Alonso, H. Fuwa, M. Sasaki, Y. Konno, T. Goto, Y. Suga, M. R. Vieytes, L. M. Botana
    • 雑誌名

      Chem. Res. Toxicol

      巻: 25 号: 9 ページ: 1929-1937

    • DOI

      10.1021/tx300242m

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    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa T. Noguchi, K. Noto, M. Sasaki
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem

      巻: 10 号: 40 ページ: 8108-8112

    • DOI

      10.1039/c2ob26189h

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  • [雑誌論文] Total synthesis and complete stereostructure of gambieric acid A.2012

    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa, K, Ishigai, K. Hashizume, and M. Sasaki
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 134 号: 29 ページ: 11984-11987

    • DOI

      10.1021/ja305864z

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  • [雑誌論文] A concise synthesis of the AB-ring fragment of (−)-gambierol2012

    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa, K. Hirota, M. Sasaki
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86 号: 1 ページ: 127-132

    • DOI

      10.3987/com-12-s(n)21

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  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of the C1–C16 fragment of goniodomin A2012

    • 著者名/発表者名
      M. Nakajima, H. Fuwa, M. Sasaki
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      巻: 85 (BCSJ Selected Paper) 号: 9 ページ: 948-956

    • DOI

      10.1246/bcsj.20120152

    • NAID

      130004153113

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    • 著者名/発表者名
      E. Alonso, H. Fuwa, C. Vale, Y. Suga, T. Goto, Y. Konno, M. Sasaki, F. M. LaFerla, M. R. Vieytes, L. Gimenez-Llort, L. M. Botana
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 号: 17 ページ: 7467-7479

    • DOI

      10.1021/ja300565t

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    • 著者名/発表者名
      H.Fuwa, N.Ichinokawa, K.Noto, M.Sasaki
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 77 号: 6 ページ: 2558-2607

    • DOI

      10.1021/jo202179s

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    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa, M. Ebine, M. Sasaki
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 69 号: 11 ページ: 1251-1262

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.69.1251

    • NAID

      10029927949

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
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    • 著者名/発表者名
      M.Ebine, H.Fuwa, M.Sasaki
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 17 号: 49 ページ: 13754-13761

    • DOI

      10.1002/chem.201101437

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      E.Cagide, M.C.Louzao, B.Espina, I.R.Ares, M.R.Vieytes, M.Sasaki, H.Fuwa, M.Yotsu-Yamashita, L.A.Paquette, T.Yasumoto, L.M.Botana
    • 雑誌名

      Chemical Research in Toxicology

      巻: 24 号: 6 ページ: 835-842

    • DOI

      10.1021/tx200038j

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  • [雑誌論文] Studies toward the total synthesis of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers : convergent synthesis of a fully elaborated GHIJ-ring fragment2011

    • 著者名/発表者名
      K.Tsubone, K.Hashizume, H.Fuwa, M.Sasaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 35 ページ: 6600-6615

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.05.082

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    • 著者名/発表者名
      H.Fuwa, K.Mizunuma, S.Matsukida, M.Sasaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 27-28 ページ: 4995-5010

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.03.114

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    • 著者名/発表者名
      H.Fuwa, K.Noto, M.Sasaki
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 13 号: 7 ページ: 1820-1823

    • DOI

      10.1021/ol200333p

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  • [雑誌論文] Recent applications of the Suzuki-Miyaura cross-coupling to complex polycyclic ether synthesis2011

    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa, M. Ebine, *M. Sasaki
    • 雑誌名

      J. Syn. Org. Chem. Jpn.(有機合成化学協会誌)

      巻: 69 ページ: 1251-1262

    • NAID

      10029927949

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    • 著者名/発表者名
      佐藤みずほ,不破春彦,佐々木誠
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      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
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    • 著者名/発表者名
      野口拓真,川上雅人,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
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  • [学会発表] リングビヤロシドBの全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      奥秋佑太,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
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      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 30-デメチルガンビエル酸Aの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      深澤 亮,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
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  • [学会発表] 光親和性標識基を導入したガンビエロール単純化類縁体の合成と生物活性評価2014

    • 著者名/発表者名
      廣田一晃,菅 悠人,此木敬一,山下まり,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
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  • [学会発表] アンフィジノリドNの全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      川島悠岐,豊島惇,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
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  • [学会発表] イリオモテオリド-2aの全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      袴田旺弘,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
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  • [学会発表] リングビアロシドBの全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      奥秋佑太,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
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      2013 実績報告書
  • [学会発表] ネオペルトリドの構造活性相関研究:オキサゾール含有側鎖の重要性2014

    • 著者名/発表者名
      野口拓真,川上雅人,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
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      2013 実績報告書
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    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium on Chemical Biology of Natural Products : Target ID and Regulation of Bioactivity
    • 発表場所
      Yokohama
    • 年月日
      2013-10-28
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  • [学会発表] Total synthesis and biological evaluation of marine macrolide natural products2013

    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa
    • 学会等名
      International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Sendai
    • 年月日
      2013-09-29
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    • 著者名/発表者名
      武藤崇史,関根久美子,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      第104回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
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  • [学会発表] ディデムナケタールBの全合成と完全立体構造決定2013

    • 著者名/発表者名
      武藤崇史,関根久美子,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      第55回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      京都
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      不破春彦
    • 学会等名
      新学術領域研究「天然物ケミカルバイオロジー : 分子標的と活性制御」第四回領域公開シンポジウム
    • 発表場所
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    • 発表場所
      滋賀
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    • 著者名/発表者名
      山縣直哉,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
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    • 著者名/発表者名
      野口拓真,能登健吉,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
  • [学会発表] ディデムナケタールBの全合成と完全立体構造決定2013

    • 著者名/発表者名
      武藤崇史,関根久美子,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      第55回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
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  • [学会発表] ディデムナケタールBの全合成と完全立体構造決定2013

    • 著者名/発表者名
      武藤崇史,関根久美子,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      第104回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 海洋天然物の効率的全合成と高活性構造単純化類縁体の創出2013

    • 著者名/発表者名
      不破春彦
    • 学会等名
      新学術領域研究「天然物ケミカルバイオロジー:分子標的と活性制御」第四回領域公開シンポジウム
    • 発表場所
      つくば
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ディデムナケタールBの全合成研究:提出構造式の全合成2013

    • 著者名/発表者名
      関根久美子,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ゴニオドミンAの全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      中島基博,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] オカダ酸の全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      武藤崇史,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ガンビエル酸Aおよび類縁体の合成と生物活性評価2013

    • 著者名/発表者名
      石貝和也,深澤 亮,不破春彦,佐々木 誠,長 由扶子,山下まり
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 混合チオアセタールの官能基化による環状エーテル合成2013

    • 著者名/発表者名
      菅 悠人,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] イリオモテオリド-2aの全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      市野川直輝,不破春彦,佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] リングビアロシドB類縁体の合成と活性評価2013

    • 著者名/発表者名
      山縣直哉、不破春彦、佐々木 誠
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] イグジグオリド類縁体の合成と活性評価2013

    • 著者名/発表者名
      水沼佳奈,不破春彦,佐々木 誠,鈴木隆哉,久保裕司
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Total synthesis and structure–activity relationships of marine macrolides and their analogues2012

    • 著者名/発表者名
      H. Fuwa
    • 学会等名
      The 1st International Symposium on Chemical Biology of Natural Products : Target ID and Regulation of Bioactivity
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2012-10-31
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 海洋天然物イグジグオリドの化学合成と抗腫瘍活性評価2012

    • 著者名/発表者名
      不破春彦
    • 学会等名
      東北大学イノベーションフェア2012
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-03-15
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ガンビエル酸Aの全合成2012

    • 著者名/発表者名
      石貝和也,橋詰圭祐,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      第102回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
  • [学会発表] ガンビエル酸Aの全合成と完全立体構造決定2012

    • 著者名/発表者名
      不破春彦,石貝和也,橋詰圭祐,佐々木誠
    • 学会等名
      第54回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
  • [学会発表] ガンビエロール構造単純化類縁体の設計・合成・評価2012

    • 著者名/発表者名
      菅悠人,不破春彦,後藤智見,今野悠,佐々木誠,Eva Alonso,Carmen Vale,Luis M. Botana
    • 学会等名
      第7回日本ケミカルバイオロジー学会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ネオペルトリドの効率的全合成と立体構造活性相関2012

    • 著者名/発表者名
      川上雅人,能登健吉,斎藤麻美,菅悠人,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      第101回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
  • [学会発表] 13-デメチルリングビヤロシドBの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      山縣直哉,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ネオペルトリドの効率的全合成と構造類縁体ライブラリーの構築2012

    • 著者名/発表者名
      能登健吉,川上雅人,斎藤麻美,菅悠人,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ガンビエル酸Aの全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      石貝和也,橋詰圭祐,不破春彦,佐々木誠
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ガンビエロールの構造単純化類縁体の設計・合成・評価2012

    • 著者名/発表者名
      菅 悠人,不破春彦,後藤智見,今野 悠,佐々木 誠,Eva Alonso, Carmen Vale, Luis M. Botana
    • 学会等名
      第7回日本ケミカルバイオロジー学会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ガンビエロールの構造単純化類縁体の合成と生物活性評価2012

    • 著者名/発表者名
      菅 悠人,不破春彦,後藤智見,今野 悠,佐々木 誠,Eva Alonso, Carmen Vale, Luis M. Botana
    • 学会等名
      第54回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 海洋天然物(−)-exiguolideの全合成と生物活性評価2011

    • 著者名/発表者名
      不破春彦
    • 学会等名
      第10回化学系薬学若手研究者のセミナー
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2011-08-27
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 微量複雑海洋天然物の全合成とケミカルバイオロジーへの展開2011

    • 著者名/発表者名
      不破春彦
    • 学会等名
      東北大学グローバルCOEプログラム分子系高次構造体化学国際教育研究拠点シンポジウム2011
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 海洋天然物(-)-exiguolideの全合成と生物活性評価2011

    • 著者名/発表者名
      不破 春彦
    • 学会等名
      第10回化学系薬学若手研究者のセミナー
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 微量複雑海洋天然物の全合成とケミカルバイオロジーへの展開2011

    • 著者名/発表者名
      不破 春彦
    • 学会等名
      東北大学GCOEプログラム分子系高次構造体化学国際教育研究拠点シンポジウム2011
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [備考]

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/kanshoku/index.html

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] Sasaki Research Group, Tohoku University

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/kanshoku/index.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] Sasaki Research Group, Tohoku University

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/kanshoku/index.html

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [産業財産権] 抗がん作用を有する複素環化合物2012

    • 発明者名
      不破春彦,佐々木誠
    • 権利者名
      国立大学法人東北大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2012-235042
    • 出願年月日
      2012-10-24
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 外国
  • [産業財産権] 抗がん作用を有する複素環化合物2012

    • 発明者名
      不破春彦,佐々木 誠
    • 権利者名
      国立大学法人東北大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2012-235042
    • 出願年月日
      2012-10-25
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [産業財産権] 抗がん作用を有するマクロライド 化合物2011

    • 発明者名
      不破春彦,佐々木誠,久保裕司,鈴木隆哉
    • 権利者名
      国立大学法人東北大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2011-10-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 外国
  • [産業財産権] ポリ環状エーテル化合物によるタウ蛋白とアミロイドβに関連する神経変性疾患の治療および予防2011

    • 発明者名
      L. M. Botanaら
    • 権利者名
      サンティアゴ大学,国立大学法人東北大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2011-07-12
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 外国
  • [産業財産権] 抗がん作用を有するマクロライド化合物2011

    • 発明者名
      不破春彦,佐々木誠,鈴木隆哉,久保裕司
    • 権利者名
      国立大学法人東北大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2011-10-28
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 外国

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公開日: 2011-04-06   更新日: 2019-07-29  

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