新規化学結合検出用蛍光センサーによる高活性有機触媒の開発：偶然から必然への挑戦

• 研究課題/領域番号: 23685035
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 環境関連化学
• 研究機関: 静岡大学
• 研究代表者: 間瀬 暢之 静岡大学, 工学研究科, 教授 (40313936)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 25,220千円 (直接経費: 19,400千円、間接経費: 5,820千円); 2014年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円); 2013年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2012年度: 8,840千円 (直接経費: 6,800千円、間接経費: 2,040千円); 2011年度: 8,060千円 (直接経費: 6,200千円、間接経費: 1,860千円)
• キーワード: 化学結合形成検出用センサー / 蛍光センサー / OFF-ONセンサー / 触媒探索 / 環境調和型触媒 / 有機分子触媒 / エナミン触媒 / イミニウム触媒 / 化学結合検出用センサー / アルドール反応 / マンニッヒ反応

研究成果の概要

ハイスループットスクリーニング（HTS）は、多様なサンプルを迅速に評価する手法として有効である。しかし、触媒探索ならびに反応条件特定への適用は限られてきた。本研究において、化学結合形成を蛍光強度の増大により評価可能な蛍光プローブを独自に開発し、HTS検出系に適用することで、短時間・小スケールかつリアルタイムにモニタリングする手法の確立を目的とした。高選択的かつ高感度な蛍光プローブをデザイン・合成し、種々のアミン類と添加剤を組み合わせた触媒系の探索を実施した。その結果、新たなアルデヒド、イミン、エナール型蛍光プローブの開発、ならびにエナミン／イミニウム有機分子触媒系の迅速評価を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Fluorogenic aldehydes bearing arylethynyl groups: turn-on aldol reaction sensors for evaluation of organocatalysis in DMSO (2014)
  • 著者名/発表者名: Mase, N.; Ando, T.; Shibagaki, F.; Sugita, A.; Narumi, T.; Toda, M.; Watanabe, N.; Tanaka, F.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 55 (11) 号: 11 ページ: 1946-1948
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.02.007
  • NAID: 120005441930
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Quantum Dot Nanoparticles Bound to the Plant Volatile Precursor of Hydroxy-apo-10 '-carotenal (2014)
  • 著者名/発表者名: Tu, V. A.; Kaga, A.; Gericke, K. H.; Watanabe, N.; Narumi, T.; Toda, M.; Brueckner, B.; Baldermann, S.; Mase, N.
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 巻: 79 (15) 号: 15 ページ: 6808-6815
  • DOI: 10.1021/jo500605c
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Fluorogenic probes for chemical transformations: 9-anthracene derivatives for monitoring reaction progress by an increase in fluorescence (2013)
  • 著者名/発表者名: Mase, N.; Takabe, K.; Tanaka, F.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 54 号: 32 ページ: 4306-4308
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.06.010
  • NAID: 120005349329
  • 査読あり
• [雑誌論文] Micro and Nanobubble Based Strategy for Gas-Liquid-Solid Multiphase Reactions: Palladium-Catalysed Hydrogenation of Carbon-Carbon Unsaturated Bonds (2013)
  • 著者名/発表者名: Mase, N.; Isomura, S.; Toda, M.; Watanabe, N.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 24 号: 17 ページ: 2225-2228
  • DOI: 10.1055/s-0033-1339798
  • NAID: 120005479948
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organocatalytic Knoevenagel Condensations by Means of Carbamic Acid Ammonium Salts (2013)
  • 著者名/発表者名: Mase, N.; Horibe, T.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 15 号: 8 ページ: 1854-1857
  • DOI: 10.1021/ol400462d
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organocatalytic Knoevenagel Condensations by Means of Carbamic Acid Ammonium Salts (2013)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Mase* and Takuya Horibe
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 15 (8) ページ: 1854-1857
  • 査読あり
• [学会発表] Diels-Alder反応における蛍光スクリーニング法による有機分子触媒の探索 (2015)
  • 著者名/発表者名: 増田 嗣也・鳴海 哲夫・渡辺 修治・間瀬 暢之
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（千葉県船橋市）
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] Mannich反応における蛍光スクリーニング法による有機分子触媒の探索 (2015)
  • 著者名/発表者名: 佐々木 愛子・鳴海 哲夫・渡辺 修治・間瀬 暢之
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（千葉県船橋市）
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] 静岡から発信する環境調和型有機合成プロセス ～有機分子触媒からマイクロバブル・ナノバブルまで～ (2015)
  • 著者名/発表者名: 間瀬 暢之
  • 学会等名: 徳島大学 特別講演会
  • 発表場所: 徳島大学（徳島県、徳島市）
  • 年月日: 2015-01-30
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of Self-Assembling GNP-Supported Organocatalysts: Application for Asymmetric Synthesis (2015)
  • 著者名/発表者名: Peter Lajos Soti, Tetsuo Narumi, Naoharu Watanabe, Nobuyuki Mase
  • 学会等名: 2015 International Symposium toward the Future of Advanced Researches in Shizuoka University
  • 発表場所: 静岡大学（静岡県、浜松市）
  • 年月日: 2015-01-27
• [学会発表] Organic Synthetic Methodology Based on Process and Green Chemistry (2014)
  • 著者名/発表者名: 間瀬 暢之
  • 学会等名: Global Green Challenge
  • 発表場所: クアラルンプール（マレーシア）
  • 年月日: 2014-12-15
  • 招待講演
• [学会発表] 静岡発（初）の環境調和型有機合成プロセス ～有機分子触媒からマイクロバブル・ナノバブルまで～ (2014)
  • 著者名/発表者名: 間瀬 暢之
  • 学会等名: 名城大学 特別研究講演会
  • 発表場所: 名城大学（愛知県、名古屋市）
  • 年月日: 2014-12-05
  • 招待講演
• [学会発表] Development of GNP-Supported Organocatalyst for Asymmetric Aldol Reaction (2014)
  • 著者名/発表者名: Peter Lajos Soti, Tetsuo Narumi, Naoharu Watanabe, Nobuyuki Mase
  • 学会等名: Directions in Interdisciplinary Domain Research through Japan-Indonesia Partnership
  • 発表場所: 静岡市（静岡県）
  • 年月日: 2014-12-01
• [学会発表] Organic Synthetic Methodology Based on Process and Green Chemistry (2014)
  • 著者名/発表者名: 間瀬 暢之
  • 学会等名: Directions in Interdisciplinary Domain Research through Japan-Indonesia Partnership
  • 発表場所: 静岡市（静岡県）
  • 年月日: 2014-12-01
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis and application of self-assembling GNP supported organocatalysts (2014)
  • 著者名/発表者名: Peter Lajos Soti, Tetsuo Narumi, Naoharu Watanabe, Nobuyuki Mase
  • 学会等名: Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts 2nd International Conference & 7th Symposium on Organocatalysis
  • 発表場所: 東京大学（東京都）
  • 年月日: 2014-11-21
• [学会発表] 静岡発（初）の環境調和型合成プロセスの開発を夢見て ～有機分子触媒からマイクロバブル・ナノバブルまで～ (2014)
  • 著者名/発表者名: 間瀬 暢之
  • 学会等名: 有機合成化学協会東海支部 若手研究者のためのセミナー
  • 発表場所: 岐阜薬科大学（岐阜県、岐阜市）
  • 年月日: 2014-08-05
  • 招待講演
• [学会発表] 静岡発（初）の環境調和型合成プロセス～有機分子触媒からマイクロバブル・ナノバブルまで～ (2014)
  • 著者名/発表者名: 間瀬 暢之
  • 学会等名: 大阪大学産業科学研究所 講演会
  • 発表場所: 大阪大学産業科学研究所（大阪府）
  • 年月日: 2014-07-11
  • 招待講演
• [学会発表] 炭素-炭素結合検出型蛍光モニタリング法による有機分子触媒系の特定 (2014)
  • 著者名/発表者名: 間瀬 暢之, 佐々木愛子, 伊藤大史
  • 学会等名: 「有機分子触媒による未来型分子変換」第4回 公開シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学（北海道）
  • 年月日: 2014-06-20
• [学会発表] 蛍光スクリーニング法を用いた4 級炭素構築アルドール反応における有機分子触媒の最適化 (2014)
  • 著者名/発表者名: 伊藤大史・間瀬暢之
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋
• [学会発表] 蛍光スクリーニング法による反応選択的有機分子触媒の特定 (2014)
  • 著者名/発表者名: 佐々木愛子・間瀬暢之
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋
• [学会発表] 蛍光手法による4級炭素構築用アルドラーゼ型有機分子触媒の探索 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤大史・間瀬暢之
  • 学会等名: 第3回CSJ化学フェスタ2013
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] 4級炭素構築アルドール反応における有機分子触媒探索を指向したリアルタイム蛍光モニタリング (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤大史・間瀬暢之
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡
• [学会発表] 蛍光モニタリング手法による反応選択的有機分子触媒系の特定 (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐々木愛子・間瀬暢之
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡
• [学会発表] 触媒探索に有用な改良型OFF-ON蛍光センサーの合成とその蛍光特性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 南祐輔・間瀬暢之
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学・神奈川
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] グリーンケミストリーに基づいた環境調和型物質合成プロセスの開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 間瀬暢之
  • 学会等名: スクリプスバイオメディカルフォーラム
  • 発表場所: 新大阪ワシントンホテルプラザ・大阪(招待講演)
  • 年月日: 2011-12-03
• [学会発表] Synthesis of OFF-ON Fluorogenic Compounds and Its Application for Environmentally-Friendly Catalyst Screening (2011)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Minami, Naoki Koyama, Fumiya Shibagaki, Nobuyuki Mase
  • 学会等名: the Second International Symposium on Process Chemistry (ISPC 2011)
  • 発表場所: Kyoto International Conference Center・Kyoto
  • 年月日: 2011-08-12
• [学会発表] 4級炭素構築アルドール反応における蛍光モニタリング法を用いた効率的有機触媒探索
  • 著者名/発表者名: 伊藤大史・佐々木愛子・間瀬暢之
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学 (滋賀県)
• [学会発表] 2-アミノピリジン型有機分子触媒を用いた基質認識型エノラート形成によるマイケル付加反応
  • 著者名/発表者名: 加藤貴大・間瀬暢之
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学 (滋賀県)
• [学会発表] 炭素－炭素結合検出型蛍光モニタリング法を用いた最適有機分子触媒の同定
  • 著者名/発表者名: 伊藤大史・佐々木愛子・間瀬暢之
  • 学会等名: 第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋工業大学 (愛知県)
• [学会発表] 炭素-炭素結合検出型蛍光モニタリング法を用いた効率的有機触媒探索
  • 著者名/発表者名: 伊藤大史・佐々木愛子・間瀬暢之
  • 学会等名: 第5回 有機触媒シンポジウム (<兼> 第2回公開シンポジウム)
  • 発表場所: 学習院大学 (東京都)
• [学会発表] α‐アミノピリジン有機分子触媒を用いた基質認識型エノラート形成によるマイケル付加反応
  • 著者名/発表者名: 加藤貴大・間瀬暢之
  • 学会等名: 第5回 有機触媒シンポジウム (<兼> 第2回公開シンポジウム)
  • 発表場所: 学習院大学 (東京都)
• [学会発表] 環境調和型物質合成プロセスの開発: 有機分子触媒からマイクロナノバブルまで
  • 著者名/発表者名: 間瀬暢之
  • 学会等名: 第385回 薬学研究科セミナー
  • 発表場所: 東北大学 (宮城県)
• [学会発表] 4級炭素含有アルドール反応における蛍光モニタリングを用いた効率的有機分子触媒探索
  • 著者名/発表者名: 伊藤大史・佐々木愛子・間瀬暢之
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
  • 発表場所: 京都テルサ (京都府)
• [図書] Comprehensive Organic Synthesis (2nd Edition): The aldol reaction: organocatalysis approach (2014)
  • 著者名/発表者名: Mase, N.; Hayashi, Y.
  • 総ページ数: 67
  • 出版者: Elsevier
• [図書] Comprehensive Organic Synthesis, 2nd Edition 2.07 The Aldol reaction: organocatalysis approach (2014)
  • 著者名/発表者名: Mase, N.; Hayashi, Y.
  • 総ページ数: 66
  • 出版者: Elsevier
• [図書] Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications, 3 Volume Set; VOLUME 3: REACTIONS AND APPLICATIONS PART II. Nucleophile Addition to C = X Bonds Aldol and Mannich-Type Reactions (2013)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Mase, Carlos F. Barbas, III
  • 総ページ数: 42
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Science of Synthesis Knowledge Updates 2013/3; 19.5.14.15 Synthesis from Nitriles with Retention of the Cyano Group (2013)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Mase
  • 総ページ数: 147
  • 出版者: Thieme
• [図書] Comprehensive Chirality; Volume 6: Synthetic Methods V; Organocatalysis; 6.4 C-C Bond Formation: Aldol Reaction with Proline Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Mase
  • 出版者: Elsevier
• [図書] Science of Synthesis 2011: Volume 2011/6: Asymmetric Organocatalysis 1: Lewis Base and Acid Catalysts; 1.1.4 Enamine Catalysis of Michael Reactions (2012)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Mase
  • 出版者: Thieme
• [図書] Science of Synthesis 2011: Volume 2011/5: Water in Organic Synthesis; 3.4 Conjugate Addition Reactions (2012)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Mase
  • 出版者: Thieme
• [備考] 静岡大学 間瀬研究室ホームページ
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/
• [備考] 静岡大学 間瀬研究室
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/
• [備考] 静岡大学 間瀬研究室
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/
• [備考]
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/