活性点分離の概念を機軸とする酸化的炭素－炭素結合形成反応の開発

• 研究課題/領域番号: 23685036
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 環境関連化学
• 研究機関: 芝浦工業大学
• 研究代表者: 田嶋 稔樹 芝浦工業大学, 工学部, 准教授 (50361770)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 28,730千円 (直接経費: 22,100千円、間接経費: 6,630千円); 2014年度: 7,020千円 (直接経費: 5,400千円、間接経費: 1,620千円); 2013年度: 7,020千円 (直接経費: 5,400千円、間接経費: 1,620千円); 2012年度: 7,020千円 (直接経費: 5,400千円、間接経費: 1,620千円); 2011年度: 7,670千円 (直接経費: 5,900千円、間接経費: 1,770千円)
• キーワード: 有機化学 / 活性点分離 / 炭素カチオン / 合成化学 / 炭素-炭素結合形成反応 / 固体酸 / 固体塩基

研究成果の概要

活性点分離の概念に基づき、ユビキタスな炭素－水素結合を炭素－炭素結合へと直接変換する酸化的炭素－炭素結合形成反応の開発に成功した。また、電解ヒドロキシ化をキーステップとすることで、炭素－水素結合を炭素－炭素結合へと間接的に変換する酸化的炭素－炭素結合形成反応の開発にも成功した。さらに、電解反応において陽極と陰極が活性点分離されていることに基づき、ベンジルアルコールを出発物質とするβ-ニトロアルコールのワンポット電解合成（両極電解合成）に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Anodic Alkoxylation of Lactams Followed by Reactions with Carbon Nucleophiles in a One-Pot Manner Using HFIP as a Solvent (2013)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Hitoshi Kurihara, Shoichi Shimizu, Hiroyuki Tateno
  • 雑誌名: Electrochemistry 巻: 81 ページ: 353-355
  • NAID: 10031151999
  • 査読あり
• [学会発表] ベンジルアルコールを出発物質とするβ-ニトロアルコールの両極電解合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 宮崎伸雄，山田 将大，田嶋 稔樹
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] ベンジルアルコールを出発物質とするβ-ニトロアルコールのワンポット電解合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 宮崎伸雄，山田 将大，田嶋 稔樹
  • 学会等名: 電気化学会第82回大会
  • 発表場所: 横浜国立大学（横浜市）
  • 年月日: 2015-03-15
• [学会発表] 固体酸を利用するカルバメート類の酸化的炭素-炭素結合形成反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 高林明洋、田嶋稔樹
  • 学会等名: 電気化学会第79回大会
  • 発表場所: アクトシティ浜松(浜松市)
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 活性点分離を利用する有機電解合成法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 舘野拓之、斎藤真里恵、清水翔一、田嶋稔樹
  • 学会等名: 電気化学会第79回大会
  • 発表場所: アクトシティ浜松(浜松市)
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 固体酸存在下におけるカルバメート類の電解酸化反応とその合成的応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 高林明洋、田嶋稔樹
  • 学会等名: 2011年電気化学秋季大会
  • 発表場所: 朱鷺メッセ(新潟市)
  • 年月日: 2011-09-09
• [学会発表] 活性点分離を利用する活性オレフィン類の電解還元水素化
  • 著者名/発表者名: 冨田慎介・古川志保・津田崚平・田嶋稔樹
  • 学会等名: 第37回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 岡山大学
• [学会発表] 強酸を用いるカルバメート類の酸化的炭素-炭素結合形成反応の開発
  • 著者名/発表者名: 鈴木賢人・船津航平・高林明洋・田嶋稔樹
  • 学会等名: 第37回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 岡山大学
• [学会発表] 活性点分離を利用した有機化合物の電解還元水素化
  • 著者名/発表者名: 冨田慎介・古川志保・津田崚平・田嶋稔樹
  • 学会等名: 2013年電気化学秋季大会
  • 発表場所: 東京工業大学
• [学会発表] Anodic Hydroxylation of Carbamates Followed by Reactions with Carbon Nucleophiles under Bronsted Acid Conditions in a One-Pot Manner
  • 著者名/発表者名: Kohei Funatsu, Kento Suzuki, Toshiki Tajima
  • 学会等名: The 4th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
  • 発表場所: 京都大学
• [学会発表] Electroreductive Hydrogenation of Organic Compounds Using the Concept of Site Isolation
  • 著者名/発表者名: Shinsuke Tomida, Shiho Furukawa, Ryohei Tsuda, Toshiki Tajima
  • 学会等名: The 4th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
  • 発表場所: 京都大学
• [学会発表] 固体酸存在下における電解発生カチオン種の安定性
  • 著者名/発表者名: 田嶋稔樹・高林明洋・山崎功貴
  • 学会等名: 第３６回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: ルミエール府中
• [学会発表] Anodic Oxidation of Carbamates in the Presence of Solid-Supported Acids and Its Application to Carbon-Carbon Bond Forming Reactions
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Akihiro Takabayashi, Koki Yamazaki
  • 学会等名: PRiME 2012
  • 発表場所: ハワイコンベンションセンター
• [学会発表] 強酸存在下におけるカルバメート類の電解酸化と炭素－炭素結合形成反応への応用
  • 著者名/発表者名: 船津航平・高林明洋・山崎功貴・田嶋稔樹
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] 強酸存在下におけるカルバメート類の酸化的炭素－炭素結合形成反応の開発
  • 著者名/発表者名: 船津航平・高林明洋・山崎功貴・田嶋稔樹
  • 学会等名: 電気化学会第80回大会
  • 発表場所: 東北大学川内キャンパス