カーボンナノチューブの化学修飾法の開発と機能制御

• 研究課題/領域番号: 23750035
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 東京学芸大学
• 研究代表者: 前田 優 東京学芸大学, 教育学部, 准教授 (10345324)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2011年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
• キーワード: カーボンナノチューブ / 化学修飾 / 分子変換 / フラーレン / 機能化 / ケイ素化 / 有機ケイ素化合物

研究概要

単層カーボンナノチューブ(SWNTs)の分子変換法の開発と機能制御法の開拓を検討した。還元的付加反応における置換基の立体構造に基づく置換基導入量制御法を見出した。また、保護基を利用することで、分子変換に有効な活性官能基を有するアルキル化SWNTsの合成を行った。段階的な還元的付加反応によりジアルキル化したSWNTsをRamanスペクトルおよび熱重量分析で分析し、化学修飾率の評価を行った。これらの2つの分析法で見積もった化学修飾率の相関関係からSWNTsに導入した2種類の異なる官能基の導入比率を評価する方法を見出した。SWNTsと有機硫黄化合物との酸素存在下における光反応によって、電子特性選択的な付加反応が進行することを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Helicity Selective Photoreaction of Single-walled Carbon Nanotubes with Organosulfur Compounds in the Presence of OxygenY. (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Maeda, J. Higo, Y. Amagai, J. Matsui, K. Ohkubo, Y. Yoshigoe, M. Hashimoto, K. Eguchi, M. Yamada, T. Hasegawa, Y. Sato, J. Zhou, J. Lu, T. Miyashita, S. Fukuzumi, T. Murakami, K. Tohji, S. Nagase, T. AkasakaJ
  • 雑誌名: Am. Chem. Soc 巻: 135 ページ: 6356-6362
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mechanistic Study of the Diels-Alder Reaction of Paramagnetic Endohedral MetallofullereneReaction of La@C82 with1,2,3,4,5-PentamethylcyclopentadieneS (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Maeda, J.-D. Guo, M. Yamada, N. Mizorogi, S. Nagase, T. Akasaka,J
  • 雑誌名: Am. Chem. Soc 巻: 135 ページ: 5582-5587
  • 査読あり
• [雑誌論文] Helicity Selective Photoreaction of Single-walled Carbon Nanotubes with Organosulfur Compounds in the Presence of Oxygen (2013)
  • 著者名/発表者名: Maeda, Y.; Higo, J.; Amagai, Y.; Matsui, J.; Ohkubo, K.; Yoshigoe, Y.; Hashimoto, M.; Eguchi, K.; Yamada, M.; Hasegawa, T.; Sato, Y.; Zhou, J.; Lu, J.; Miyashita, T.; Fukuzumi, S.; Murakami, T.; Tohji, K.; Nagase, S; Akasaka, T.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 135 号: 16 ページ: 6356-6362
  • DOI: 10.1021/ja402199n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mechanistic Study of the Diels-Alder Reaction of Paramagnetic Endohedral Metallofullerene: Reaction of La@C82 with 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene (2013)
  • 著者名/発表者名: Sato, S.; Maeda, Y.; Guo, J. -D.; Yamada, M.; Mizorogi, N.; Nagase, S.; Akasaka, T.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 135 号: 15 ページ: 5582-5587
  • DOI: 10.1021/ja309763f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Analysis of Functionalization Degree of Single-Walled Carbon Nanotubes Having Various SubstituentsY (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Maeda, K. Saito, N. Akamatsu, Y. Chiba, S.Ohno, Y. Okui, M.Yamada, T. Hasegawa, M. Kako, T. AkasakaJ.
  • 雑誌名: Am. Chem. Soc 巻: 134 ページ: 18101-18108
  • 査読あり
• [雑誌論文] Interaction of Single-walled carbon Nanotubes with amine (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Maeda, M. Yamada, T. Hasegawa, T. Akasaka, J. Lu, S. NagaseNANO
  • 雑誌名: Brief Reports and Reviews 巻: 7
  • 査読あり
• [雑誌論文] Analysis of Functionalization Degree of Single-Walled Carbon Nanotubes Having Various Substituents (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Maeda, K.Saito, N. Akanlatsu, Y. Chiba, S. Ohno, Y. Okui, M. Yamada, T. Hasegawa, M. Kako, T. Akasaka
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 134 号: 43 ページ: 18101-18108
  • DOI: 10.1021/ja308969p
  • 査読あり
• [雑誌論文] Interaction of Single-walled Carbon Nanotubes with Amine (2012)
  • 著者名/発表者名: Maeda, Y., Yamada, M., Hasegawa, T., Akasaka. T., Lu, J., Nagase, S.
  • 雑誌名: NANO: Brief Reports and Reviews 巻: 7 号: 01 ページ: 11300011-10
  • DOI: 10.1142/s1793292011300015
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxygen Atom Transfer from PeroxideIntermediates to Fullerenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Maeda, Y. Niino, T. Kondo, M. Yamada, T. Hasegawa, T.
  • 雑誌名: AkasakaChem. Lett 巻: 40 ページ: 1431-1433
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Endohedral Metallofullerene Glycoconjugates by Carbene Addition (2011)
  • 著者名/発表者名: M.Yamada, C.I.Someya, T.Nakahodo, Y.Maeda, T.Tsuchiya, T.Akasaka
  • 雑誌名: Molecules 巻: 16 号: 11 ページ: 9495-9504
  • DOI: 10.3390/molecules16119495
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxygen atom transfer from peroxide intermediates to fullerenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Maeda, Y., Niino, Y., Kondo, T., Yamada, M., Hasegawa, T., Akasaka, T.
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 40 号: 12 ページ: 1431-1433
  • DOI: 10.1246/cl.2011.1431
  • NAID: 10030221607
  • 査読あり
• [学会発表] 異なる置換基を有する単層カーボンナノチューブの化学修飾率の評価 (2013)
  • 著者名/発表者名: 前田 優
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学（滋賀県）
• [学会発表] 活性酸化種を用いたフラーレンの酸化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 前田優・山田道夫・長谷川正・赤阪健
  • 学会等名: 第39回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: いわて県民情報交流センター(岩手)
  • 年月日: 2012-12-06
• [学会発表] A Role of Heteroatom in Chemistry of Single-walled Carbon Nanotubes (2012)
  • 著者名/発表者名: 前田優
  • 学会等名: The 3rd Tsukuba International Mini-symposium on Hybridization between Main Group Element Chemistry andπ-Electron Chemistry-ICHAC-10Pre-symposium in Tsukuba-
  • 発表場所: 筑波大学(茨城県)
  • 年月日: 2012-05-18
• [学会発表] 異なる置換基を有する単層カーボンナノチューブの化学修飾率の評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石本清視・齊藤和磨・山田道夫・前田優・長谷川正・赤阪健
  • 学会等名: 第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀)
• [学会発表] Selective Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Maeda, Y. Amagai, J. Higo, J. Matsui, M. Yamada, T. Hasegawa, J. Lu, S. Nagase, T. Akasaka
  • 学会等名: 第43回フラー レン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学(宮城県)
• [学会発表] A Role of Heteroatom in Chemistry of Single-walled Carbon Nanotubes (2012)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Maeda
  • 学会等名: The 3rd Tsukuba International Mini-symposium on Hybridization between Main Group Element Chemistry and π-Electron Chemistry ― ICHAC-10 Pre-symposium in Tsukuba
  • 発表場所: 筑波大学（茨城県）
  • 招待講演
• [学会発表] Selective Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes (2012)
  • 著者名/発表者名: 前田 優
  • 学会等名: 第43回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学（宮城県）
• [学会発表] 活性酸化種を用いたフラーレンの酸化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 前田 優
  • 学会等名: 第39回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: いわて県民情報交流センター（岩手県）
• [学会発表] 金属内包フラーレンとアジリジンの反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 前田優、上田ちひろ、菊地徹、山田道夫、長谷川正、赤阪健
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 石川県立音楽堂邦楽ホール(石川県)
• [学会発表] カーボンナノチューブのハロゲン化アルキルによる還元的化学修飾 (2011)
  • 著者名/発表者名: 斉藤和磨・千葉友莉子・赤松範久・山田道夫・前田優・長谷川正・赤阪健
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場(茨城県)
• [学会発表] Dispersion, separation, and functionalization of single-walled carbon nanotubes (2011)
  • 著者名/発表者名: 前田優
  • 学会等名: 筑波大学戦略イニシアティブ(A) 機能物質創製研究拠点第1回国際シンポジウム
  • 発表場所: 筑波大学(茨城県)
• [学会発表] カーボンナノチューブ透明導電性膜における長さとヘリシティーの影響 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小森谷一記・浦野裕貴・山田道夫・前田優・長谷川正・赤阪健
  • 学会等名: 第5回関東支部大会
  • 発表場所: 東京農工大学(茨城県)
• [学会発表] カーボンナノチューブ透明導電性膜における長さとヘリシティーの影響
  • 著者名/発表者名: 小森谷一記・浦野裕貴・山田道夫・ 前田優・長谷川正・赤阪健
  • 学会等名: 日本化学会第5回関東支部大会
  • 発表場所: 東京農工大学（東京都）
• [学会発表] カーボンナノチューブのハロゲン化アルキルによる還元的化学修飾
  • 著者名/発表者名: 斉藤和磨・千葉友莉子・赤松範久・山田道夫・前田優・長谷川正・赤阪健
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
• [学会発表] Dispersion, separation, and functionalization of single-walled carbon nanotubes
  • 著者名/発表者名: 前田 優
  • 学会等名: 筑波大学戦略イニシアティブ(A) 機能物質創製研究拠点第１回国際シンポジウム(招待講演)
  • 発表場所: 筑波大学（茨城県）
• [図書] 未来材料を創出するπ電子系の科学 (2013)
  • 著者名/発表者名: 前田優、赤阪健カレントレビュー 、赤阪健、磯部寛之、岩澤伸治、山口茂弘
  • 出版者: 化学同人出版
• [図書] カレントレビュー No. 12「未来材料を創出するπ電子系の科学」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 前田 優
  • 総ページ数: 190
  • 出版者: 化学同人出版
• [図書] Endohedral MetallofullereneFunctionalization (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Maeda, T. Akasaka, S.N. Tagmatarchis
  • 出版者: Stanford Publishing
• [図書] Advances in Carbon Nanomaterials: Science and Applications (2012)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Maeda
  • 総ページ数: 400
  • 出版者: Pan Stanford Publishing
• [図書] 炭素表面処理 (2012)
  • 著者名/発表者名: 前田優、赤阪健、山田道夫、長谷川正
  • 総ページ数: 394
  • 出版者: 技術情報協会
• [図書] 「カーボンナノチューブへのカルボキシ ル基導入とその官能基変換」「アミンによる単層カーボンナノチュー ブの分散と分離」 (2011)
  • 著者名/発表者名: 前田 優、赤阪 健、山田道夫、長谷川正
  • 出版者: 技術情報協会出版
• [備考] 教員紹介ー自然科学系
  • URL: http://univinfo.u-gakugei.ac.jp/u-gakugei/hp/ymaeda1.html