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弱いπ結合を有する新しい開殻π電子系の創出と機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 23750040
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関京都大学

研究代表者

清水 章弘  京都大学, 大学院・工学研究科, 助教 (30584263)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2012年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2011年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードπ 共役系ラジカル / 一重項ビラジカル / キノジメタン / インデノフルオレン / 近赤外吸収 / π共役系 / ラジカル / 一重項テトララジカル / シクロブタジエン / ビラジカル / π電子系
研究概要

一重項ビラジカル性に起因する新奇な物性の発現を目的として、20π 電子系の炭化水素であるインデノ[2,1-b]フルオレンの研究を行い、インデノ[2,1-b]フルオレン誘導体が中程度の一重項ビラジカル性を有することを理論的および実験的に明らかにした。また、インデノ[2,1-b]フルオレンは π 電子が 20 個と比較的小さい共役しかないにも関わらず、吸収端が 2000 nm に達することを明らかにした。この知見は低エネルギーの光を吸収する小さな分子の有用な設計指針になると期待される。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (21件) 図書 (2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Oxidative Cyclodimerization that Follows Tandem Cyclization of Dehydro[14]annulenes Induced by Alkyllithium2013

    • 著者名/発表者名
      Shunpei Nobusue, Akihiro Shimizu, Kenji Hori, Ichiro Hisaki, Mikiji Miyata, Yoshito Tobe
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 52 号: 15 ページ: 4184-4188

    • DOI

      10.1002/anie.201210233

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrochemical C-H Amination : Synthesis of Aromatic Primary Amines via N-Arylpyridinium Ions2013

    • 著者名/発表者名
      諸藤達也・清水章弘・吉田潤一
    • 雑誌名

      Journal of American Chemical Society

      巻: 135 号: 13 ページ: 5000-5003

    • DOI

      10.1021/ja402083e

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indeno[2,1-b]fluorene: A 20 pi electron hydrocarbon with extremely low energy light absorption2013

    • 著者名/発表者名
      A. Shimizu, R. Kishi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, I. Hisaki, M. Miyata, and Y. Tobe
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 52 号: 23 ページ: 6076-6079

    • DOI

      10.1002/anie.201302091

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Theoretical Consideration of Singlet Open-Shell Character of Polyperiacenes Using Clar’s Aromatic Sextet Valence Bond Model and Quantum Chemical Calculations2012

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Shimizu
    • 雑誌名

      AIP Conf. Proc.

      巻: 1504 ページ: 399-405

    • DOI

      10.1063/1.4771733

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Theoretical Aspects on the Evaluation and Interpretation of the Third-Order Nonlinear Optical Properties of Diradical Compounds2012

    • 著者名/発表者名
      Benoit Champagne
    • 雑誌名

      AIP Conf. Proc.

      巻: 1504 ページ: 844-847

    • DOI

      10.1063/1.4771826

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Singlet Open-Shell Character of Conjugated Kekulé Molecules2012

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo
    • 雑誌名

      AIP Conf. Proc.

      巻: 1504 ページ: 883-886

    • DOI

      10.1063/1.4771836

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aromaticity and π-bond covalency: prominent intermolecular covalent bonding interaction of a Kekule hydrocarbon with very significant singlet biradical character2012

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, A.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T.; Uruichi M.; Yakushi, K
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 48 号: 45 ページ: 5629-5631

    • DOI

      10.1039/c2cc31955a

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Morofuji, T.; Shimizu, A.; Yoshida, J2012

    • 著者名/発表者名
      Metal- and Chemica-Oxidant-Free C-H/C-H Cross- Coupling of Aromatic Compounds Using "Radical Cation Pools"
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 51 号: 29 ページ: 7259-7262

    • DOI

      10.1002/anie.201202788

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polymer-Bound Pyrene-4,5,9,10-tetraone for Fast-Charge and-Discharge Lithium-Ion Batteries with High Capacity.2012

    • 著者名/発表者名
      Nokami, T.; Matsuo, T.; Inatomi, Y.; Hojo, N.; Tsukagoshi, T.; Yoshizawa, H.; Shimizu, A.; Kuramoto, H.; Komae, K.; Tsuyama, H.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 134 号: 48 ページ: 19694-19700

    • DOI

      10.1021/ja306663g

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Experimental consideration of covalent bonding interactions in stacks of singlet biradicals having Kekule structures2011

    • 著者名/発表者名
      清水章弘
    • 雑誌名

      J.Phys.Org.Chem.

      巻: 24 号: 10 ページ: 876-882

    • DOI

      10.1002/poc.1873

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indeno[2,1-a]fluorene: An Air-Stable ortho-Quinodimethane Derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, A.; Tobe, Y.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 50 号: 30 ページ: 6906-6910

    • DOI

      10.1002/anie.201101950

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Crystal Structure and Physical Properties of Sterically Unprotected Hydrocarbon Radicals2011

    • 著者名/発表者名
      T.Kubo
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 号: 36 ページ: 14240-14243

    • DOI

      10.1021/ja2065768

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] C-H/C-H Cross-Coupling of Aromatic Compounds Using Electrochemically Generated "Radical Cation Pools"2013

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, A
    • 学会等名
      The First Bristol-Kyoto Symposium
    • 発表場所
      ブリストル大学 イギリス
    • 年月日
      2013-01-11
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] C-H/C-H Cross-Coupling of Aromatic Compounds Using Electrochemically Generated "Radical Cation Pools"2013

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, A.
    • 学会等名
      The First Bristol-Kyoto Symposium
    • 発表場所
      ブリストル大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 電解酸化による芳香族第一級アミンの合成2013

    • 著者名/発表者名
      諸藤達也・清水章弘・吉田潤一
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学草津キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 電解酸化による芳香族化合物のC-Hアミノ化2013

    • 著者名/発表者名
      諸藤達也・清水章弘・吉田潤一
    • 学会等名
      電気化学会創立第80周年記念大会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 金属・酸化剤を用いない芳香族化合物のC-H/C-H クロスカップリング2012

    • 著者名/発表者名
      諸藤達也・清水章弘・吉田潤一
    • 学会等名
      第1回 JACI/GSCシンポジウム(第12回 GSCシンポジウム)
    • 発表場所
      ベルサール神田
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ラジカルカチオンプール法による芳香族化合物の脱水素型クロスカップリング2012

    • 著者名/発表者名
      諸藤達也・清水章弘・吉田潤一
    • 学会等名
      第36回有機電子移動討論会
    • 発表場所
      ルミエール府中
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] C-H/C-H Cross-Coupling of Aromatic Compounds Based on the “Radical-Cation Pool” Method2012

    • 著者名/発表者名
      Morofuji, T.; Shimizu, A.; Yoshida, J.
    • 学会等名
      IKCOC-12
    • 発表場所
      リーガロイヤル京都
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ジゼトレニルアセチレンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      北林賢一・日比大治郎・清水章弘・戸部義人
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      神奈川、慶應義塾大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 電子移動による芳香族化合物の酸化的クロスカップリング2012

    • 著者名/発表者名
      諸藤達也・清水章弘・吉田潤一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      神奈川、慶應義塾大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状ビシナルジケトン類の電気化学特性2012

    • 著者名/発表者名
      松尾隆宏・清水章弘・野上敏材・吉田潤一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      神奈川、慶應義塾大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] インデノフルオレンの特徴的な電子構造の解明2012

    • 著者名/発表者名
      清水章弘・岸亮平・中野雅由・塩見大輔・佐藤和信・工位武治・戸部義人
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      神奈川、慶應義塾大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] インデノフルオレンの特徴的な電子構造の解明2011

    • 著者名/発表者名
      清水章弘, 岸亮平, 中野雅由, 塩見大輔, 佐藤和信, 工位武治, 戸部義人
    • 学会等名
      日本化学会第92 春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Indenofluorene Isomers: 6-5-6-5-6 Membered Ring Hydrocarbons with Singlet Biradical Character2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshito Tobe, Akihiro Shimizu
    • 学会等名
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA 14)
    • 発表場所
      Oregon, USA
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Formation of Unprecedented Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by BuLi-induced Tandem Cyclization of Dehydrobenzo[14]annulene2011

    • 著者名/発表者名
      Shunpei Nobusue, Akihiro Shimizu, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe
    • 学会等名
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA 14)
    • 発表場所
      Oregon, USA
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Highly Delocalized Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Radical2011

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo, Yoshiki Katada, Akihiro Shimizu, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Robert C. Haddon
    • 学会等名
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA 14)
    • 発表場所
      Oregon, USA
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] The Singlet Open-shell Character of Anthenes: Synthesis and Characterization of Quarteranthene2011

    • 著者名/発表者名
      Akihito Konishi, Akihiro Shimizu, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo, Masayoshi Nakano, Benoît Champagne
    • 学会等名
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA 14)
    • 発表場所
      Oregon, USA
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ブチルリチウムの付加により誘起されるデヒドロベンゾ[14]アヌレン類の渡環環化による環状インデノフルオレン二量体の生成2011

    • 著者名/発表者名
      信末俊平・清水章弘・田原一邦・戸部義人
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      茨城、つくば国際会議場
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘプタゼトレン誘導体の合成2011

    • 著者名/発表者名
      日比大治郎・清水章弘・戸部義人
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      茨城、つくば国際会議場
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Indeno[2,1-a]fluorene Dimers Formed by Transannular Cyclization of Dehydrobenzo[14]annulene2011

    • 著者名/発表者名
      Shunpei Nobusue, Akihiro Shimizu, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe
    • 学会等名
      The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
    • 発表場所
      Kobe、Seaside Hotel Maiko Villa
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] オクタデヒドロベンゾ[12]アヌレンへの求核剤の付加により誘起される渡環環化2011

    • 著者名/発表者名
      吉崎亜由美・信末俊平・清水章弘・戸部義人
    • 学会等名
      第5回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      大阪、ホテルアウィーナ大阪
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ジゼトレニルアセチレンの合成2011

    • 著者名/発表者名
      北林賢一・日比大治郎・清水章弘・戸部義人
    • 学会等名
      第5回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      大阪、ホテルアウィーナ大阪
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [図書] World Scientific2011

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, A.; Konishi, A.; Hirao, Y.; Kubo, T
    • 出版者
      Singlet Open-Shell Character of polyperiacenes.
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [図書] Chapter 3: Singlet Open-Shell Character of polyperiacenes, in GRAPHENE AND ITS FASCINATING ATTRIBUTES, Swapan K Pati, Toshiaki Enoki, C N R Rao2011

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Shimizu, Akihito Konishi, Yasugazu Hirao, Takashi Kubo
    • 総ページ数
      270
    • 出版者
      World Scientific
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/yoshida-lab/index

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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