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電子求引基を有するアルキル鎖のβ位におけるメチレン基酸化法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23750043
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関九州大学

研究代表者

上野 聡  九州大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (50514139)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2013年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2012年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2011年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワード遷移金属触媒 / パラジウム / ケトン / 活性メチレン / 1,3-ジケトン / パラジウム触媒 / ニッケル触媒 / アルキルケトン / エナミン / δ-ジエナミノン / 置換ピリジン / 飽和ケトン / ピロリジン / β-エナミノン / ワンポット変換 / 酸化 / カルボニル化合物 / 遷移金属錯体 / 活性メチレン化合物
研究概要

1,3-ジケトンやβ-ケトエステルなどは活性メチレン化合物や活性メチン化合物と呼ばれ、有機合成化学において極めて有用な合成中間体である。これらの化合物をより直截的に、入手容易な化合物から合成することができれば、有機合成化学において大きなインパクトを与えることができる。私は、ケトンやニトリルなどの入手容易な飽和カルボニル誘導体とアミンとの酸化的アミノ化の後に、ワンポットで加水分解することで、ケトンやニトリルのβ位メチレン基をカルボニルへと酸化することに成功した。これにより、単純なアルキルケトンや飽和ニトリルから様々な1,3-ジケトンやβ-シアノアルデヒドを容易に合成することができた。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (26件) (うち招待講演 3件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] β-Amination of Saturated Nitriles through Palladium-Catalyzed Dehydrogenation/1,4-Addition/Re-dehydrogenation2013

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno, Ryohei Maeda, Shohei Yasuoka, and Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Chemistry Letter

      巻: 42 号: 1 ページ: 40-42

    • DOI

      10.1246/cl.2013.40

    • NAID

      10031143792

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 4-Quinolones through Nickel-Catalyzed Intramolecular Amination on the β-Carbon of o-(N-Alkylamino)propiophenones2012

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno, Ryosuke Shimizu, Ryohei Maeda, and Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 23 号: 11 ページ: 1639-1642

    • DOI

      10.1055/s-0031-1291146

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular S_N'-Type Aromatic Substitution of Benzylic Carbonates at their Para-Position2012

    • 著者名/発表者名
      Ueno, S, et al
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 14 号: 1 ページ: 338-341

    • DOI

      10.1021/ol203089k

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transformation of gamma-Substituted Propanols to γ-Amino Alcohols through Nickel-Catalyzed Amination on the Terminal γ-Carbon of Propanols2011

    • 著者名/発表者名
      Ueno, S, et al
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 9 号: 09 ページ: 1303-1307

    • DOI

      10.1055/s-0030-1260536

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Double Dehydrogenation of Saturated Carbonyl Compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Shohei Yasuoka, Ryoichi Kuwano, and Satoshi Ueno
    • 学会等名
      The 3rd International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis
    • 発表場所
      Nishijin Plaza, Kyushu University, Fukuoka
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Selective Carbon–Nitrogen Bond Formation at the Remote Position through Catalytic Sequential Dehydrogenation of Saturated Carbonyl Compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno
    • 学会等名
      The 3rd International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis
    • 発表場所
      Nishijin Plaza, Kyushu University, Fukuoka
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Double Dehydrogenation of Saturated Ketones2013

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno, Shohei Yasuoka, and Ryoichi Kuwano
    • 学会等名
      17th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 17)
    • 発表場所
      Lincoln Center, Fort Collins, Colorado, USA
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による脱水素化、1,4-付加、再脱水素化を経る飽和ニトリルのβ位アミノ化2013

    • 著者名/発表者名
      安岡翔平、前田涼平、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      第23回万有福岡シンポジウム
    • 発表場所
      福岡市九州大学医学部百年講堂
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた飽和ケトンの二重脱水素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      安岡翔平、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      第50回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 飽和ケトンの逐次脱水素化反応を利用した結合形成手法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      上野 聡
    • 学会等名
      新学術領域研究「反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質 創成への展開」第二回若手合宿
    • 発表場所
      静岡県伊豆の国市小松屋八の坊
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 飽和ケトンから共役ジエノンへの触媒的脱水素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      上野 聡
    • 学会等名
      文部科学省特別経費「統合物質創製化学推進事業」第4回若手研究会
    • 発表場所
      名古屋市名古屋クラウンホテル
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた飽和ケトンの二重脱水素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      安岡翔平、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      有機合成化学協会九州山口支部 第25回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      福岡市九州大学馬出キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アリル炭酸メチルを用いた飽和ケトンのパラジウム触媒二重脱水素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      上野 聡、安岡翔平、桑野良一
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      東京都豊島区学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 飽和ケトンの触媒的直接二重脱水素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      上野 聡
    • 学会等名
      新学術領域研究「分子活性化」第4回公開シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学医学部百年講堂 (福岡)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 飽和カルボニル化合物の触媒的脱水素化における新展開2013

    • 著者名/発表者名
      上野 聡
    • 学会等名
      山口大学応用分子生命科学常盤台コロキウム
    • 発表場所
      山口大学工学部(山口)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた飽和ケトンの二重脱水素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      安岡翔平、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Oxidative Amination on the Alkyl Chain of Alkyl Ketones2012

    • 著者名/発表者名
      上野 聡、安岡翔平、桑野良一
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都
    • 年月日
      2012-11-14
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒による飽和ケトンとエナミンとのβ位炭素-炭素結合形成を利用した置換ピリジンのワンポット合成2012

    • 著者名/発表者名
      前田涼平、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学矢上キャンパス
    • 年月日
      2012-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキルケトンの触媒的逐次脱水素化を経るアルキル鎖上での選択的結合形成2012

    • 著者名/発表者名
      上野 聡
    • 学会等名
      文部科学省特別経費「統合物質創製化学推進事業」第3回若手研究会
    • 発表場所
      琵琶湖リゾートクラブ (滋賀)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Oxidative Amination on the Alkyl Chain of Alkyl Ketones2012

    • 著者名/発表者名
      Ueno, S.; Yasuoka, S.; Kuwano, R.
    • 学会等名
      IKCOC-12
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル (京都)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキルケトンから多置換ピリジンへのワンポット合成2012

    • 著者名/発表者名
      上野 聡、前田涼平、桑野良一
    • 学会等名
      文科省特別経費「統合物質創製化学推進事業」第3回統合物質シンポジウム
    • 発表場所
      西新プラザ(福岡)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた飽和カルボニル化合物の逐次脱水素を経るδ位炭素―窒素結合形成2012

    • 著者名/発表者名
      安岡翔平、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学吹田キャンパス (大阪)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Carbon–Nitrogen Bond Formation at the δ-Position through a Sequential Palladium-Catalyzed Dehydrogenation of Saturated Carbonyl Compounds2012

    • 著者名/発表者名
      Shohei Yasuoka, Ryoichi Kuwano, and Satoshi Ueno
    • 学会等名
      新学術領域研究「分子活性化」第2回国際シンポジウム
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター (奈良)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Carbon–Nitrogen Bond Formation at the δ-Position through a Sequential Palladium-Catalyzed Dehydrogenation of Saturated Carbonyl Compounds2012

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno, Shohei Yasuoka, and Ryoichi Kuwano
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis “Molecular Functions in Complex Systems
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたブチルケトンの逐次脱水素化を経るδ位炭素-窒素結合形成反応2012

    • 著者名/発表者名
      安岡翔平、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      日本化学会第92回春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるベンジルエステル類の分子内溝呂木-ヘック反応2012

    • 著者名/発表者名
      高垣祐司、小宮貞一、上野 聡、桑野良一
    • 学会等名
      日本化学会第92回春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒による飽和ケトンとエナミンとのβ位炭素炭素結合形成を利用した置換ピリジンのワンポット合成2012

    • 著者名/発表者名
      前田涼平、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      日本化学会第92回春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるβ,γ-不飽和ケトンの脱水素を利用したδ位炭素-窒素結合形成2011

    • 著者名/発表者名
      川縁美佳、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      第48回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州国際会議場(福岡)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒によりエチルケトンとエナミンとの反応によりβ位炭素-炭素結合形成反応2011

    • 著者名/発表者名
      前田涼平、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      第23回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      九州大学コラボステーションI(福岡)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるβ,γ-不飽和カルボニル化合物の脱水素を利用したδ位炭素-窒素結合形成反応2011

    • 著者名/発表者名
      川縁美佳、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考] 九州大学大学院理学研究院化学部門分子触媒化学研究室 List of Publication

    • URL

      http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Yuki/a_molcat/Publications.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 九州大学研究者情報

    • URL

      http://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003562/research.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 九州大学大学院理学研究院化学部門分子触媒化学研究室 List of Publication

    • URL

      http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Yuki/a_molcat/Publications.html

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考] 九州大学研究者情報

    • URL

      http://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003562/research.html

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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