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ユビキタス金属を触媒とした新規合成反応の開拓とπ電子系化合物創製への応用

研究課題

研究課題/領域番号 23750100
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関東京大学

研究代表者

イリエシュ ラウレアン  東京大学, 大学院・理学系研究科, 助教 (40569951)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2012年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2011年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード鉄触媒 / 銅触媒 / フェナントレン誘導体 / インデン誘導体 / 芳香族スルフォン酸クロリド / 合成化学 / 炭素-水素結合活性化 / 多環芳香族化合物
研究概要

本研究では,鉄,コバルト,銅といった資源豊富で安価かつ低毒性なユビキタス金属触媒を用いた新規合成法を開発し,材料科学の分野で注目を集めるπ電子系化合物を合成した.まず鉄触媒による炭素-水素結合活性化反応を開発し,p型有機半導体特性を示す多置換フェナントレンおよびナフタレン誘導体を合成した.また,コバルト触媒による塩化アルキルまたはアルケンを用いた炭素-水素結合直接アルキル化反応を開発した.本反応はπ電子系化合物のlate-stageにおける可溶化や液晶相の秩序制御への応用が期待される.さらに,銅触媒と安価で容易に入手可能な芳香族スルホン酸クロリドを用いたクロロスルホニル化およびアリール化反応を開発し,多置換オレフィンおよびインデン誘導体を合成した.

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (51件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (17件) (うち査読あり 17件) 学会発表 (32件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Allylic Arylation of Olefins via C(sp3)-H Activation under Mild Conditions2013

    • 著者名/発表者名
      M. Sekine, L. Ilies, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 3 ページ: 714-717

    • DOI

      10.1021/ol400056z

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Chemo- and Stereoselective Hydromagnesiation of Diarylalkynes and Diynes2012

    • 著者名/発表者名
      L. Ilies, T. Yoshida, E. Nakamura
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 134 号: 41 ページ: 16951-16954

    • DOI

      10.1021/ja307631v

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes by Iron-Catalyzed [2+2+2] Annulation of Grignard Reagents with Alkynes2012

    • 著者名/発表者名
      L. Ilies, A. Matsumoto, M. Kobayashi, N. Yoshikai, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 23 号: 16 ページ: 2381-2384

    • DOI

      10.1055/s-0032-1317077

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-catalyzed regio- and stereoselective chlorosulfonylation of terminal alkynes with aromatic sulfonyl chlorides2012

    • 著者名/発表者名
      X. Zeng
    • 雑誌名

      Org. Lett., 14

      巻: 14 号: 3 ページ: 954-956

    • DOI

      10.1021/ol203446t

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-catalyzed monosubstitution of polyfluoroarenes with organozinc reagents using alkoxydiphosphine ligand2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Nakamura
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 13 ページ: 3136-3319

    • DOI

      10.1021/ol301195x

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed ortho Monoarylation of Benzamide Derivatives2012

    • 著者名/発表者名
      L. Ilies, E. Konno, Q. Chen, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.,

      巻: 1 号: 2 ページ: 142-145

    • DOI

      10.1002/ajoc.201200042

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Synthesis of Diarylamines via Oxidatively Induced C-N Bond Formation at Room Temperature2012

    • 著者名/発表者名
      L. Ilies, T. Matsubara, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 21 ページ: 5570-5573

    • DOI

      10.1021/ol302688u

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 鉄を触媒とする不活性炭素-水素結合の直接官能基化2012

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies
    • 雑誌名

      月刊ファインケミカル

      巻: 41 ページ: 40-45

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Nitrogen-Directed Coupling of Arene and Aryl Bromides Mediated by Metallic Magnesium2012

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies, Kotoaki Kobayashi, Arimasa Matsumoto, Naohiko Yoshikai, Eiichi Nakamura
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 354 号: 4 ページ: 593-596

    • DOI

      10.1002/adsc.201100791

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Functionalized 1H-Indenes via Copper-Catalyzed Arylative Cyclization of Arylalkynes with Aromatic Sulfonyl Chlorides2011

    • 著者名/発表者名
      Xiaoming Zeng, Laurean Ilies, 中村栄一
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 号: 44 ページ: 17638-17640

    • DOI

      10.1021/ja209300c

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] on-Catalyzed Stereospecific Activation of Olefinic C-H Bonds with Grignard Reagent for Synthesis of Substituted Olefi2011

    • 著者名/発表者名
      イリエシュラウレアン, 浅子壮美, 中村栄一
    • 雑誌名

      Journal of the Amrican Chemical Society

      巻: 133 号: 20 ページ: 7672-7675

    • DOI

      10.1021/ja2017202

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phenanthrene Synthesis by Iron-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Alkyne and Biaryl or 2-Alkenylphenyl Grignard Reagent2011

    • 著者名/発表者名
      A. Matsumoto
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 133 号: 17 ページ: 6557-6559

    • DOI

      10.1021/ja201931e

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cobalt-catalyzed coupling of alkyl Grignard reagent with benzamide and 2-phenylpyridine derivatives through directed C-H bond activation under air,2011

    • 著者名/発表者名
      Q. Chen
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 号: 12 ページ: 3232-3234

    • DOI

      10.1021/ol2011264

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cobalt-Catalyzed Chemoselective Insertion of Alkene into the Ortho C-H Bond of Benzamide2011

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies, Quan Chen, Xiaoming Zeng, Eiichi Nakamura
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 号: 14 ページ: 5221-5223

    • DOI

      10.1021/ja200645w

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cobalt-Catalyzed ortho-Alkylation of Secondary Benzamide with Alkyl Chloride through Directed C-H Bond Activation2011

    • 著者名/発表者名
      Quan Chen, Laurean Ilies, Eiichi Nakamura
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 号: 3 ページ: 428-429

    • DOI

      10.1021/ja1099853

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Oxidative Monoarylation of Primary Amines with Organozinc Reagents2011

    • 著者名/発表者名
      Y.Nakamura, L.Ilies, E.Nakamura
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 13 号: 22 ページ: 5998-6001

    • DOI

      10.1021/ol2024357

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed C-H Bond Activation for the ortho-Arylation of Aryl Pyridines and Imines with Grignard Reagents2011

    • 著者名/発表者名
      吉戒直彦, 浅子壮美, 山川健司, イリエシュラウレアン, 中村栄一
    • 雑誌名

      Chemistry-An Asian Journal

      巻: 6 号: 11 ページ: 3059-3065

    • DOI

      10.1002/asia.201100470

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 鉄触媒を用いた有機亜鉛試薬による sp3 炭素-水素結合の直接 アリール化反応2013

    • 著者名/発表者名
      尚睿
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学,びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いたアリルフェニルエーテルによる芳香族炭素-水素結合の直接アリル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      浅子壮美
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学,びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いた1,3-ジイン類に対する選択的カルボマグネシウム化による1,3-エンイン類の合成2013

    • 著者名/発表者名
      吉田拓未
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学,びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Nakamura, "Cobalt-Catalyzed ortho-Alkylation of Benzamides via C-H Bond Activation2012

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies, Quan Chen, Xiaoming Zeng, Eiichi
    • 学会等名
      25^th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2012)
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 年月日
      2012-09-06
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Iron- or Nickel-Catalyzed Oxidatively-Induced C-N Bond Formation2012

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies, Yuki Nakamura, Tatsuaki Matsubara, Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      25^th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2012)
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 年月日
      2012-09-03
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Cobalt-Catalyzed C-H Activation for ortho-Alkylation of Benzamides2012

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies, Quan Chen, Xiaoming Zeng, Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      Gordon Research Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Salve Regina University, USA
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Cobalt-Catalyzed C-H Activation for ortho-Alkylation of Benzamides2012

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies
    • 学会等名
      Gordon Research Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Salve Regina University, Newport, USA
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Iron- or Nickel-Catalyzed Oxidatively-Induced C-N Bond Formation2012

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies
    • 学会等名
      25th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Cobalt-Catalyzed ortho-Alkylation of Benzamides via C-H Bond Activation2012

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies
    • 学会等名
      25th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒による酸化的炭素-窒素結合形成反応2012

    • 著者名/発表者名
      松原立明
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学吹田キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒によるアリル位C-H結合の位置選択的モノアリール化反応2012

    • 著者名/発表者名
      関根真樹
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学吹田キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いたジアリールアルキン及びジイン類の選択的ヒドロマグネシウム化反応2012

    • 著者名/発表者名
      吉田拓未
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学吹田キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒を用いた室温下における酸化的炭素-窒素結合形成反応2012

    • 著者名/発表者名
      松原立明
    • 学会等名
      第2回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いたジアリールアルキン及びジイン類の立体及び化学選択的ヒドロマグネシウム化反応2012

    • 著者名/発表者名
      吉田拓未
    • 学会等名
      第2回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒を用いたポリフルオロアレーンの選択的モノ置換反応における配位子効果のDFT法による検討2012

    • 著者名/発表者名
      浅子壮美
    • 学会等名
      第2回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] First-Row Transition Metal-Catalyzed C-H Bond Functionalization2011

    • 著者名/発表者名
      イリエシュラウレアン
    • 学会等名
      第八回 有機元素化学セミ ナー
    • 発表場所
      京都大学,宇治
    • 年月日
      2011-11-22
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Iron- and Cobalt-Catalyzed Regioselective Aromatic and Olefinic C-H Bond Functionalization2011

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies, Quan Chen, Sobi Asako, Xiaoming Zeng, and Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      The 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS), P-249
    • 発表場所
      Shanghai,China
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いた芳香族スルホン酸クロリドとアリールアルキンとの環化反応による多置換インデン誘導体の合成

    • 著者名/発表者名
      Xiaoming Zeng・イリエシュ ラウレアン・中村 栄一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 神奈川
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒を用いた炭素―フッ素結合活性化を経るポリフルオロアレーンの選択的モノ置換反応

    • 著者名/発表者名
      中村 優希・浅子壮美・吉戒直彦・イリエシュ ラウレアン・中村 栄一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 神奈川
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いたヒドロメタル化によるアルケニルマグネシウムの合成とその応用

    • 著者名/発表者名
      吉田拓未・イリエシュ ラウレアン・中村 栄一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 神奈川
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 室温下におけるニッケル触媒を用いたグリニャール試薬による第一級アミン化合物の酸化的モノアリール化反応

    • 著者名/発表者名
      松原立明,中村 優希・イリエシュ ラウレアン・中村 栄一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 神奈川
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いたラジカル生成反応を経る脂肪族炭素ー水素結合のアリール化反応

    • 著者名/発表者名
      関根真樹・イリエシュ ラウレアン・中村栄一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 神奈川
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いたアルキンとグリニャール試薬の[2 + 2 + 2]環化反応による多環芳香族化合物の合成

    • 著者名/発表者名
      小林幹明・松本有正・イリエシュ ラウレアン・吉戒直彦・中村栄一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 神奈川
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒による炭素-水素結合活性化を用いたアルキンとビアリールグリニャール試薬の環化反応

    • 著者名/発表者名
      松本有正・イリエシュ ラウレアン・中村栄一
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] First-Row Transition Metal-Catalyzed C-H Bond Functionalization

    • 著者名/発表者名
      イリエシュ ラウレアン
    • 学会等名
      第八回 有機元素化学セミナー(招待講演)
    • 発表場所
      京都大学 宇治
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒とグリニャール試薬を用いた立体特異的 オレフィン炭素-水素結合活性化による置換オレフィ ン合成

    • 著者名/発表者名
      浅子壮美・イリエシュ ラウレアン・中村栄一
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒による亜鉛アミドと有機亜鉛試薬の酸化的カップリング反応を用いたジアリールアミンの合成

    • 著者名/発表者名
      中村 優希・イリエシュ ラウレアン・中村 栄一
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒と有機亜鉛試薬による炭素-水素結合活性化を経るベンズアミド誘導体のアリール化反応

    • 著者名/発表者名
      金野栄太・陳全・イリエシュ ラウレアン・中村栄一
    • 学会等名
      第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Iron-Catalyzed Oxidative C-N Bond Formation using Zinc Amide and Organozinc Reagent

    • 著者名/発表者名
      中村 優希・イリエシュ ラウレアン・中村 栄一
    • 学会等名
      The 16th IUPAC International Symposiumon Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS)
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Insertion of 1- and 2-Alkene into the Ortho C-H Bond of Benzamide through Cobalt-Catalyzed C-H Bond Activation

    • 著者名/発表者名
      Quan Chen・Xiaoming Zeng・イリエシュ ラウレアン・中村 栄一
    • 学会等名
      The 16th IUPAC International Symposiumon Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS)
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Phenanthrene Synthesis via Iron-Catalyzed Annulation of Alkyne with Grignard Reagent

    • 著者名/発表者名
      松本有正・イリエシュ ラウレアン・中村栄一
    • 学会等名
      The 16th IUPAC International Symposiumon Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS)
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Iron- and Cobalt-Catalyzed Regioselective Aromatic and Olefinic C-H Bond Functionalization

    • 著者名/発表者名
      イリエシュ ラウレアン・Quan Chen・浅子壮美・ Xiaoming Zeng・中村 栄一
    • 学会等名
      The 16th IUPAC International Symposiumon Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS)
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [図書] 鉄を触媒とする不活性炭素-水素結合の直接官能基化2012

    • 著者名/発表者名
      イリエシュ ラウレアン・中村栄一,ファインケミカル
    • 出版者
      鉄触媒の最新研究動向
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考] 有機合成・物理有機化学 東京大学大学院理学系研究科化学専攻 中村研究室

    • URL

      http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/users/common/NakamuraLab.html

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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