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特異な環構造と強力な殺虫活性を有するインドールジテルペン類の全合成と構造活性相関

研究課題

研究課題/領域番号 23780112
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関独立行政法人産業技術総合研究所 (2012-2013)
東北大学 (2011)

研究代表者

榎本 賢  独立行政法人産業技術総合研究所, 生物プロセス研究部門, 研究員 (90546342)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2011年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード天然有機化合物 / indole diterpine / paspalinine / lecanindole D / 全合成 / 構造活性相関 / thiersinine / 部分構造 / 構造活性相関研究 / nodulisporic acid / paspalicine / 殺虫活性
研究概要

インドールジテルペン類は昆虫成長阻害や細胞分裂阻害、抗MRSAなど多様な生物活性が報告されているので、その簡便な合成法を確立して安定な化学供給と構造活性相関研究が実現できれば、作用機構の解明に繋がり、化学生態学や細胞生物学、医薬分野等の広範な学問分野の発展へ貢献できる。しかしながら、それらの複雑な構造が簡便な合成を阻んでいた。申請者はインドールジテルペン類の効率的な合成法確立と作用機構解明を目指して研究を行った。その結果、痙攣作用を示すパスパリニンをこれまでより6工程短縮し収率も向上した合成経路を開発した。また、プロゲステロン受容体アンタゴニストであるレカニンドールDの初の全合成にも成功した。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (20件) 備考 (5件)

  • [雑誌論文] TotalTotal synthesis of aurachins C, D, and L, and a structurally simplified analog of aurachin C2014

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Wataru Kitagawa, Yoshiaki Yasutake and Hiroki Shimizu
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology and Biotechnology

      巻: (in press) ページ: 78-78

    • URL

      https://www.jstage.jst.go.jp/browse/bbb

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-Lecanindole D2013

    • 著者名/発表者名
      Akiko Asanuma, Masaru Enomoto, Tomohiro Nagasawa, and Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 ページ: 4561-4563

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (±)-lecanindole D2013

    • 著者名/発表者名
      Akiko Asanuma, Masaru Enomoto, Tomohiro Nagasawa and Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 号: 34 ページ: 4561-4563

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.06.084

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of the Tremorgenic Indole Diterpene Paspalinine2012

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Akira Morita, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 51 ページ: 12833-12836

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Substrate Specificity of The Aspartate : Alanine antiporter (AspT) of Tetragenococcus halophilus in Reconstituted Liposomes2011

    • 著者名/発表者名
      Ayako Sasahara, Kei Nanatani, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara, Keietsu Abe
    • 雑誌名

      The Journal of Biological Chemistry

      巻: 286 号: 33 ページ: 29044-29052

    • DOI

      10.1074/jbc.m111.260224

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 抗菌活性物質aurachin類およびそのアナログ化合物の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、北川航、安武義晃、清水弘
    • 学会等名
      日本農芸化学会2014年度大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2014-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 抗菌活性物質aurachin類およびそのアナログ化合物の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、北川航、安武義晃、清水弘樹
    • 学会等名
      日本農芸化学会2014年度大会
    • 発表場所
      明治大学生田キャンパス(神奈川県川崎市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 抗菌活性物質aurachin類およびそのアナログ化合物の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、北川航、安武義晃、清水弘
    • 学会等名
      日本農芸化学会2014年度北海道支部大会
    • 発表場所
      北海道
    • 年月日
      2013-11-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 生物活性天然物部分構造を付与した金ナノ粒子の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、桑原重文、清水弘樹
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2013-03-25
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 黄体ホルモン作用物質Lecanindole Dの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      浅沼明子、榎本賢、永沢友裕、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2013-03-25
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 癌細胞浸潤阻害物質BU-4664Lの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      藤田聡美、渡邊麻衣、廣川高史、榎本賢、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2013-03-25
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] AI-77-BおよびSg17-1-4の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木智美、永沢友裕、榎本賢、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2013-03-25
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 抗炎症活性物質Rossinone Aの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      滝野ちあき、榎本賢、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2013-03-25
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Sg17-1-42013

    • 著者名/発表者名
      Tomomi Suzuki, Tomohiro Nagasawa, Masaru Enomoto and Shigefumi Kuwahara
    • 学会等名
      International Symposium for the 70^<th> Aniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Sendai.
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Paspalinine2013

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Akira Morita and Shigefumi Kuwahara
    • 学会等名
      13^<th> International Conference on the Chemistry of Antibiotics and Other Bioactive Compounds
    • 発表場所
      Yamanashi.
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Paspalinine2013

    • 著者名/発表者名
      Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto and Akira Morita
    • 学会等名
      Tohoku University Campus Asia Summer School
    • 発表場所
      Sendai, L-1, oral
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 抗菌活性物質aurachin類およびそのアナログ化合物の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、北川航、安武義晃、清水弘樹
    • 学会等名
      日本農芸化学会北海道支部講演会
    • 発表場所
      北海道大学農学部(北海道札幌市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 生物活性天然物部分構造を付与した金ナノ粒子の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、桑原重文、清水弘樹
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(仙台市)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Paspalinineの全合成2012

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、森田暁、桑原重文
    • 学会等名
      第54回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-09-20
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] PaspalicineおよびPaspalinineの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、森田暁、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-03-24
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Paspalinineの全合成2012

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、森田暁、桑原重文
    • 学会等名
      第54回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東京農業大学世田谷キャンパス(世田谷区)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 特異な複素環構造を有する生物活性天然物の合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      榎本賢
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第12回若手の会
    • 発表場所
      山形
    • 年月日
      2011-10-07
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Paspalinine

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、森田暁、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会北海道支部夏期シンポジウム
    • 発表場所
      北海道大学水産学部(函館市)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 特異な複素環構造を有する生物活性天然物の合成研究

    • 著者名/発表者名
      榎本賢
    • 学会等名
      2011年度日本農芸化学会東北支部若手奨励賞受賞講演(招待講演)
    • 発表場所
      山形県鶴岡市
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Paspalicineおよびpaspalinineの合成研究

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、森田暁、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都市
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考] 東北大学大学院農学研究科生物有機化学分野

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/abc/Top.html

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] (独)産業技術総合研究所生物プロセス研究部門

    • URL

      https://unit.aist.go.jp/bpri/

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] 独立行政法人産業技術総合研究所

    • URL

      http://www.aist.go.jp/index_ja.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 独立行政法人産業技術総合研究所

    • URL

      http://www.aist.go.jp/index_ja.html

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/index-j.html

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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