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新規二核ロジウム錯体を用いた触媒的不斉シクロプロペン化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23790001
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

穴田 仁洋  北海道大学, 大学院・薬学研究院, 准教授 (90344473)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2011年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード合成化学 / 不斉触媒反応 / ロジウム(II)錯体 / α-アルキル-α-ジアゾエステル / シクロプロペン化反応 / カルベン / シクロプロパン化反応 / フェニルアセチレン / シクロプロパン / DFT計算
研究概要

これまでに報告例のなかったα-アルキル-α-ジアゾエステルとアルキンとの不斉シクロプロペン化反応を検討し、新規ロジウム(II)カルボキシラート錯体Rh2(S-TBPTTL)4を触媒に用い、エステル部分をかさ高い2,4-ジメチル-3-ペンチルエステルとすることにより、高収率かつ最高不斉収率99%でシクロプロペン誘導体が得られることが分かった。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (4件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Intermolecular C-H Insertion Reactions of 1,4-Cyclohexadiene with 2,4-Dimethyl-3-pentyl α-Alkyl-α-diazoacetates using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates2012

    • 著者名/発表者名
      Goto, T.; Onozuka, T.; Kosaka, Y.; Anada, M.; Takeda, K.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86 号: 2 ページ: 1647-1659

    • DOI

      10.3987/com-12-s(n)120

    • URL

      http://dx.doi.org/

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Polymer-Supported Chiral Fluorinated Dirhodium(II) Complex for Asymmetric Amination of Silyl Enol Ethers2012

    • 著者名/発表者名
      Oohara, T.
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 354 号: 11-12 ページ: 2331-2338

    • DOI

      10.1002/adsc.201200219

    • URL

      http://dx.doi.org/

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantio- and Diastereoselective Hetero-Diels-Alder Reactions between 2-Aza-3-silyloxy-1, 3-butadienes and Aldehydes Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Watanabe, T. Washio, J. Krishnamurthi, M. Anada and S. Hashimoto
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 48 号: 55 ページ: 6969-6971

    • DOI

      10.1039/c2cc32876c

    • URL

      http://dx.doi.org/

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation with tert-Butyl α-Diazopropionate Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate]2011

    • 著者名/発表者名
      Goto, T.; Takeda, K.; Anada, M.; Ando, K.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 52 号: 32 ページ: 4200-4203

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.06.008

    • URL

      http://dx.doi.org/

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Cyclopropenation Reaction of 1-Alkynes with α-Alkyl-α-diazoesters Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates2011

    • 著者名/発表者名
      Goto,T.; Takeda,K.;Shimada,N.;Nambu,H.; Anada,M;Shiro.M; Ando,.K; Hashimoto,S.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 50 号: 30 ページ: 6803-6808

    • DOI

      10.1002/anie.201101905

    • URL

      http://dx.doi.org/

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthetic Studies of 18E-Lyngbyaloside C2012

    • 著者名/発表者名
      F. Tanada, Y. Watanabe, M. Anada, S.Hashimoto
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-12)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル(京都)
    • 年月日
      2012-11-14
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydropyran Natural Products Using a Hetero-Diels-Alder Strategy2012

    • 著者名/発表者名
      M. Anada
    • 学会等名
      BIT's 3rd World Annual Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis 2012
    • 発表場所
      Beijing International Convention Center (中国)
    • 年月日
      2012-05-14
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydropyran Natural Products Using a Hetero-Diels-Alder Strategy2012

    • 著者名/発表者名
      Anada, M.
    • 学会等名
      BIT’s 3rd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis 2012
    • 発表場所
      Beijing International Convention Center, China
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies of 18E-Lyngbyaloside C2012

    • 著者名/発表者名
      Anada, M.
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル(京都)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [図書] 触媒的C-H活性化を機軸とする天然物合成,CSJカレントレビュー05 「不活性結合・不活性分子の活性化革新的な分子変換反応の開拓」2011

    • 著者名/発表者名
      穴田仁洋, 南部寿則, 橋本俊一
    • 出版者
      日本化学会編
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [図書] CSJカレントレビュー05 「不活性結合・不活性分子の活性化 革新的な分子変換反応の開拓」日本化学会編2011

    • 著者名/発表者名
      穴田仁洋他
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/staff/anada.html

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [産業財産権] Polymer-supported metal complex catalyst2012

    • 発明者名
      S. Hashimoto, M. Anada
    • 権利者名
      Hokkaido University
    • 取得年月日
      2012-01-10
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 外国

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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