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フタロシアニン鉄と分子状酸素を活用する新規反応の開発研究

研究課題

研究課題/領域番号 23790008
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

谷口 剛史  金沢大学, 薬学系, 薬学系 (60444204)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2011年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード鉄触媒 / ラジカル反応 / 分子状酸素 / C-H 酸化 / 縮合反応 / 触媒反応 / C-H酸化
研究概要

フタロシアニン鉄と分子状酸素を活用することによって、以下の三つの新しい反応を開発した:
(1)ヒドラジン化合物からの新規ラジカル発生法とアルケンへの付加反応、
(2)水素化ホウ素ナトリウムを用いる酸化還元水和反応を利用したアルケンからの直接的な1,4-ジオールの合成、
(3)酸素を酸化剤とする酸化還元的エステル化反応。また、本研究過程で簡便なアルケンの酸化的ニトロ化反応を開発することができた。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (33件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (21件) 備考 (2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Multifunctionalization of alkenes via aerobic oxynitration and sp3 C-H oxidation2013

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Taniguchi, Yuki sugiura, Takashi Hatta, Atsushi Yajima, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 49 号: 22 ページ: 2198-2200

    • DOI

      10.1039/c3cc00130j

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recyclable Mitsunobu Reagents: Catalytic Mitsunobu Reactions with an Iron Catalyst and Atomospheric Oxygen2013

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Hirose, Tsuyoshi Taniguchi, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 52 号: 17 ページ: 4613-4617

    • DOI

      10.1002/anie.201300153

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Zaimoku, Hisaaki; Nishide, Hiroshi; Nishibata, Asami; Goto, Naoya; Taniguchi, Tsuyoshi; Ishibashi, Hiroyuki2013

    • 著者名/発表者名
      Syntheses of (±)-Serratine, (±)-Lycoposerramine T, and (±)-Lycopoclavamine B
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 号: 9 ページ: 2140-2143

    • DOI

      10.1021/ol400628h

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iodine-Mediated α-Acetoxylation of 2,3-Disubstituted Indoles2012

    • 著者名/発表者名
      Hisaaki Zaimoku, Takashi Hatta, Tsuyoshi Taniguchi, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 14 号: 23 ページ: 6088-6091

    • DOI

      10.1021/ol302983t

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the Core of Actinophyllic Acid Using a Transannular Acyl Radical Cyclization2012

    • 著者名/発表者名
      Hisaaki Zaimoku, Tsuyoshi Taniguchi, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 14 号: 6 ページ: 1656-1658

    • DOI

      10.1021/ol300280s

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Esterification via Iron-Catalyzed Activation of Triphenylphosphine with Air2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Taniguchi, Daisuke Hirose, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      ACS Catal

      巻: 1 号: 11 ページ: 1469-1474

    • DOI

      10.1021/cs2003824

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative NItration of Alkenes with tert-Butyl Nitrite and Oxygen2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Taniguchi, Atsushi Yajima, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal

      巻: 353 ページ: 2643-2647

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-catalyzed sulfonyl radical formations from sulfonylhydrazides and oxidative addition to alkenes2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Taniguchi, Atsushi Idota, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem

      巻: 9 号: 9 ページ: 3151-3153

    • DOI

      10.1039/c0ob01119c

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of -hydroxyphosphonates by iron-catalyzed oxidative addition of phosphonyl radicals to alkenes2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Taniguchi, Atsushi Idota, Shin'ichi Yokoyama, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 52 号: 37 ページ: 4768-4770

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.07.026

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 鉄触媒と空気を用いる光延試薬の触媒化2013

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] (-)-Serratineおよびその誘導体の不斉合成研究 Synthetic Studies of (-)-Serratine and Related Compounds2013

    • 著者名/発表者名
      材木久晃、西出洋志、後藤直也、西端亜紗美、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒による空気酸化を利用するエステル化反応の反応機構解析2012

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      日本薬学会第132 年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道札幌市)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いたラジカル的 C-H 酸素酸化を経由するアルケンからの1,4-ジオール合成2012

    • 著者名/発表者名
      橋本卓磨、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      日本薬学会第132 年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道札幌市)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 鉄触媒と酸素を用いる触媒的光延反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Lycopodium アルカロイド serratine および lycoposerramine T の全合成2012

    • 著者名/発表者名
      材木久晃、西出洋志、後藤直也、西端亜紗美、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府京都市)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒と空気を再酸化剤とする触媒的光延反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山観光ホテル(富山県富山市)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ヨウ素試薬を活用するインドール化合物の緩和なα-アセトキシ化反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      材木久晃、八田喬史、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山観光ホテル(富山県富山市)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] (±)-Serratine および(±)-Lycoposerramine T の全合成2012

    • 著者名/発表者名
      材木久晃、西出洋志、後藤直也、西端亜紗美、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山観光ホテル(富山県富山市)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] αーフルオロヒドラゾン誘導体のC-F 結合切断を伴う置換反応2012

    • 著者名/発表者名
      柚木良太、八島 淳、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山観光ホテル(富山県富山市
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒による空気酸化を利用するエステル化反応の反応機構解析2012

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道札幌市)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いたラジカル的C-H酸素酸化を経由するアルケンからの1,4-ジオー2012

    • 著者名/発表者名
      橋本卓磨、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道札幌市)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒によるトリフェニルホスフィンの空気酸化を利用したエステル化反応の速度論解析2011

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      港のホテル(福井県福井市)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いる単純アルケンの水和反応と直截的 C-H 酸素酸化を経る 1,4-ジオールの合成2011

    • 著者名/発表者名
      橋本卓磨、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      港のホテル(福井県福井市)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] フタロシアニン鉄(II)と酸素を用いるトリフェニルホスフィンの酸化的活性化を経るエステル化反応2011

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本市民会館(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 亜硝酸エステルと酸素を用いた不活性メチル基のC-H 酸化を経るアルケンの多官能基化反応2011

    • 著者名/発表者名
      杉浦祐基、八島淳、谷口剛史、石橋弘行
    • 発表場所
      熊本市民会館(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Iron-catalyzed Redox Esterification Using Air as an Oxidant2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Taniguchi, Daisuke Hirose, Hiroyuki Ishibashi
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto International
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Iron- or Oxygen-Mediated Radical Nitration of Alkenes2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Taniguchi
    • 学会等名
      5th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      Hotel Seamore (Shirahama, Japan)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 鉄触媒によるトリフェニルホスフィンの空気酸化を利用したエステル化反応の速度論的解析2011

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      港のホテル(福井県坂井市)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いる単純アルケンの水和反応と直接的C-H酸素酸化を経る1,4-ジオールの合成2011

    • 著者名/発表者名
      橋本卓磨、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      港のホテル(福井県坂井市)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] フタロシアニン鉄(II)と酸素を用いるトリフェニルホスフィンの酸化的活性化を経るエステル化反応2011

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐、谷口剛史、石橋弘行
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本市民会館(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [産業財産権] 反応方法及びそれに用いる新規アゾ化合物2013

    • 発明者名
      谷口剛史、石橋弘行、廣瀬大祐
    • 権利者名
      国立大学法人金沢大学
    • 産業財産権番号
      2013-017504
    • 出願年月日
      2013-01-31
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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