• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

三価の超原子価臭素ハイパー脱離基を活用したシクロペンテニルカチオン発生反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23790012
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関徳島大学

研究代表者

宮本 和範  徳島大学, 大学院・ヘルスバイオサイエンス研究部, 助教 (40403696)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2011年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード臭素 / 超原子価 / ビニルカチオン / 環状 / 脱離能 / ハイパー脱離基 / 5員環
研究概要

カルボカチオンの基本的な一群であるビニルカチオンの中で、最後まで性質が明らかにされずに残されていた、「シクロペンテニルカチオン」を、三価の超原子価臭素化合物シクロペンテニルブロマンを活用することによって、発生させることができた。五員環ビニルカチオンの存在がはじめて証明された点、また、その反応性を詳細に解明することに成功したという点において、本研究は有機化学に重要な貢献をすることができたと考えれられる。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (43件)

すべて 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (32件)

  • [雑誌論文] A catalytic version of hypervalent aryl-λ3-iodane-induced Hofmann rearrangement of primary carboxamides: iodobenzene as an organocatalyst and m-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant2012

    • 著者名/発表者名
      Miyamoto K. et al.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 48 号: 7 ページ: 982-984

    • DOI

      10.1039/c2cc16360h

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-free α-CH amination of ethers with hypervalent sulfonylimino-λ3-bromane that acts as an active nitrenoid species at room temperature2012

    • 著者名/発表者名
      Ochiai M. et al.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 48 号: 43 ページ: 5280-5282

    • DOI

      10.1039/c2cc31523h

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reductive Detriflylation of N-Triflylamides with Red-Al2012

    • 著者名/発表者名
      Kazunori Miyamoto
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 77 号: 18 ページ: 8317-8320

    • DOI

      10.1021/jo300947h

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hypervalent phenyl-λ^3-iodane-mediated para-selective aromatic fluorination of 3-phenylpropyl ethers2011

    • 著者名/発表者名
      M. Saito, K. Miyamoto, and M. Ochiai
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 47 号: 12 ページ: 3410-3412

    • DOI

      10.1039/c1cc10215j

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Weakly Nucleophllic Conjugate Bases of Superacids as Powerful Nucleophiles in Vinylic Bimolecular Nucleophilic Substitutions of Simple β-Alkylvinyl (aryl)-λ 3-bronianes2011

    • 著者名/発表者名
      Ochiai M, et al
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 号: 10 ページ: 3342-3344

    • DOI

      10.1021/ja200479p

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Structure of Hypervalent Diacetoxybromobenzene and Aziridination of Olefins with Imino-λ^3-bromane Generated in Situ under Metal-Free Conditions2011

    • 著者名/発表者名
      Md. M. Hoque, K. Miyamoto, N. Tada, M. Shiro, and M. Ochiai
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 号: 20 ページ: 5428-5431

    • DOI

      10.1021/ol201868n

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidation of Primary Aliphatic and Aromatic Aldehydes with Difluoro(aryl)-λ^3-bromane2011

    • 著者名/発表者名
      M. Ochiai, A. Yoshimura, Md. M. Hoque, T. Okubo, M. Saito, and K. Miyamoto
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 号: 20 ページ: 5568-5571

    • DOI

      10.1021/ol202248x

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and structure of Aliphatic Phenylchloronium Ylide2011

    • 著者名/発表者名
      Ochiai M, et al
    • 雑誌名

      Heteroatom Chem

      巻: 22 号: 3-4 ページ: 325-330

    • DOI

      10.1002/hc.20683

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and reaction of hypervalent λ^<3>-iodine-crown ether complexes2011

    • 著者名/発表者名
      K. Miyamoto
    • 雑誌名

      Yakugaku Zasshi

      巻: 131(4) ページ: 545-545

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Reaction of Hypervalent λ3-Iodane-Crown Ether Complexes.2011

    • 著者名/発表者名
      Miyamoto Kazunori
    • 雑誌名

      Yakugaku Zasshi

      巻: 131 ページ: 545-545

    • NAID

      130000678835

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Highly Regioselective Amination of Unactivated Alkanes by Hypervalent Sulfonylimino-λ^3-Bromane Science2011

    • 著者名/発表者名
      M.Ochiai, K.Miyamoto, T.Kaneaki, S.Hayashi, W.Nakanishi
    • 雑誌名

      Science

      巻: 332 号: 6028 ページ: 448-451

    • DOI

      10.1126/science.1201686

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 五価の超原子価臭素プロミルベンゼンの合成、構造 と反応2013

    • 著者名/発表者名
      岩崎 進, 太田 泰雅, 宮本 和範, 落合 正仁, 城 始勇, 松本 崇
    • 学会等名
      日本薬学会第133 年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 年月日
      2013-03-30
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ジアセトキシブロマン(III)を用いた効率的芳香族 C- H アミノ化反応2013

    • 著者名/発表者名
      合田 峻輔, 宮本 和範, 落合 正仁
    • 学会等名
      日本薬学会第133 年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 年月日
      2013-03-30
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 三価の超原子価ブロマンとアミドを用いたアルカン C-H 結合の直接アミノ化反応2013

    • 著者名/発表者名
      太田 泰雅, 宮本 和範, 落合 正仁
    • 学会等名
      日本薬学会第133 年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 年月日
      2013-03-30
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ブロマン(III)を用いた効率的芳香族C-Hアミノ化反応2013

    • 著者名/発表者名
      宮本和範 他
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 五価の超原子価ブロミルベンゼンの合成、構造と反応2013

    • 著者名/発表者名
      宮本和範 他
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 三価の超原子価ブロマンとアミドを用いたアルカンC-H結合の直接アミノ化反応2013

    • 著者名/発表者名
      宮本和範 他
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ジアセトキシブロマン(III)を用いた芳香族 C-H アミノ化反応2012

    • 著者名/発表者名
      合田 峻輔、宮本 和範、落合 正仁
    • 学会等名
      第51回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      サンラポーむらくも(島根県)
    • 年月日
      2012-11-10
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 環状ブロモシルベンゼンを用いたオレフィンのエポキシ化反応2012

    • 著者名/発表者名
      齊藤 基道、和田 文恵、宮本 和範、城 始勇、落合 正仁
    • 学会等名
      第51回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      サンラポーむらくも(島根県)
    • 年月日
      2012-11-10
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ジアセトキシブロマンを用いたアルカン C-H アミノ化反応2012

    • 著者名/発表者名
      太田 泰雅、ホク モハメドマブブル、宮本 和範、落合 正仁
    • 学会等名
      第51回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      サンラポーむらくも(島根県)
    • 年月日
      2012-11-10
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ブロマン(III)を用いた不活性アルカンのケトンへの直接酸化反応2012

    • 著者名/発表者名
      宮本 和範,モハメドマブブル ホク,落合 正仁
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2012-11-05
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(II)触媒によるヨードニウムイリドのヨードアレーンへのトランスイリド化反応2012

    • 著者名/発表者名
      宮本 和範、岡田 拓也、多田 教浩、落合 正仁
    • 学会等名
      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • 年月日
      2012-09-11
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Aziridination of Olefins with Hypervalent Imino-・^<3>-bromane Generated In Situ from (Diacetoxybromo)benzene under Metal-free Conditions2012

    • 著者名/発表者名
      Md. Mahbubul Hoque, Kazunori Miyamoto, Norihiro Tada, Motoo Shiro, Masahito Ochiai
    • 学会等名
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • 発表場所
      京都大学(京都府)
    • 年月日
      2012-05-21
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Structure, and Reaction of Br-Hydroxybenzbromoxolone2012

    • 著者名/発表者名
      Motomichi Saito, Fumie Wada, Kazunori Miyamoto, Motoo Shiro, Masahito Ochiai Synthesis
    • 学会等名
      0th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • 発表場所
      京都大学(京都府)
    • 年月日
      2012-05-21
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Thermal Decomposition of Bis(perfluoroalkanesulfnoyl)bromonium Yildes in Alkenes: Generation of Intramolecularly Stabilized Carbene That Is Singlet2012

    • 著者名/発表者名
      Susumu Iwasaki, Taiga Oota, Ryusuke Doi, Kazunori Miyamoto, Masahito Ochiai, Motoo Shiro, Satoko, Hayashi, Waro Nakanishi
    • 学会等名
      10th International Conference onHeteroatom Chemistry
    • 発表場所
      京都大学(京都府)
    • 年月日
      2012-05-21
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Version of Hypervalent Aryl-・・^<3>-iodane-Induced Hofmann Rearrangement of Primary Carboxamides2012

    • 著者名/発表者名
      Yuuta Sakai, Shunsuke Goda, Kazunori Miyamoto, Masahito Ochiai
    • 学会等名
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • 発表場所
      京都大学(京都府)
    • 年月日
      2012-05-21
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 三価の超原子価臭素および塩素置換基の超脱離能の評価2012

    • 著者名/発表者名
      太田 泰雅, 安岡 輝, 宮本 和範, 落合 正仁
    • 学会等名
      日本薬学会第132 年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 触媒的 Hofmann 転位による脂肪族アミンの高効率合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      合田 峻輔, 酒井 祐太, 宮本 和範, 落合 正仁
    • 学会等名
      日本薬学会第132 年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Highly Selective, Unactivated Alkane C-H Oxidation to Ketones with (Diacetoxybromo)benzene2012

    • 著者名/発表者名
      Hoque Mahbubul Md., Kazunori Miyamoto andMasahito Ochiai
    • 学会等名
      日本薬学会第132 年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ヒドロキシブロモキソロンの合成とその構造2012

    • 著者名/発表者名
      齋藤 基道, 和田 文恵, 宮本 和範, 落合 正仁, 城 始勇
    • 学会等名
      日本薬学会第132 年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ジアリールブロマン(III)の求核置換反応2012

    • 著者名/発表者名
      山下 泰生, 宮本 和範, 落合 正仁, 林 聡子, 中西 和郎
    • 学会等名
      日本薬学会第132 年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Thermal Nucleophilic Aromatic Substitution of Diaryl-・^<3>-bromanes2012

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Yamashita, Kazunori Miyamoto, Masahito Ochiai, Satoko Hayashi, Waro Nakanishi
    • 学会等名
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • 発表場所
      京都大学(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ヨードニウムイリドのヨードアレーンへのトランスイリド化反応2012

    • 著者名/発表者名
      宮本和範 他
    • 学会等名
      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学けやき会館(千葉県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ブロマン(III)を用いた不活性アルカンのケトンへの直接酸化反応2012

    • 著者名/発表者名
      宮本和範 他
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ジアセトキブロマンを用いたアルカンC-Hアミノ化反応2012

    • 著者名/発表者名
      宮本和範 他
    • 学会等名
      第51回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      サンラポーむらくも(島根県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ジアセトキブロマン(III)を用いた芳香族C-Hアミノ化反応2012

    • 著者名/発表者名
      宮本和範 他
    • 学会等名
      第51回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      サンラポーむらくも(島根県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Highly Selective, Unactivated Alkane C-H Oxidation to Ketones with (Diacetoxybromo)benzene2012

    • 著者名/発表者名
      Md. Mahbubul Hoque
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヒドロキシブロモキソロンの合成とその構造2012

    • 著者名/発表者名
      齋藤 基道
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアリールブロマン(III)の求核置換反応2012

    • 著者名/発表者名
      宮本 和範
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] モノエステルヨードニウムイリドの発生およびアルデヒドとの反応2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木 麻衣, 宮本 和範, 末藤 孝志, 落合 正仁
    • 学会等名
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学けやき会館(千葉県)
    • 年月日
      2011-11-18
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 高活性ヨードシルベンゼン単量体を活用する炭素ー炭素二重結合の酸化的切断反応2011

    • 著者名/発表者名
      宮本 和範
    • 学会等名
      関西創農薬学会
    • 発表場所
      キャンパスプラザ京都(京都府)
    • 年月日
      2011-10-14
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] モノエステルヨードニウムイリドの発生およびアルデヒドとの反応2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木麻衣
    • 学会等名
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学けやき会館(千葉県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 高活性ヨードシルベンゼン単量体を活用する炭素-炭素二重結合の酸化的切断反応2011

    • 著者名/発表者名
      宮本 和範
    • 学会等名
      第7回関西創農薬研究会
    • 発表場所
      キャンパスプラザ京都(京都)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi