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ヘテロアラインの酸化還元変換による反応位置制御法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23790017
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関静岡県立大学

研究代表者

井川 貴詞  静岡県立大学, 薬学部, 助教 (20453061)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2011年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードピリダイン / イソキノリン / Diels-Alder 反応 / 位置選択性 / ケイ素官能基 / フラン / 複素環 / カップリング / Diels-Alder反応 / アライン / アライン前駆体 / シリル基 / スタニル基 / ヘテロ環合成 / フッ素アニオン
研究概要

シリル基を配向基として用いることによって3,4-ピリダインとフラン類のDiels-Alder反応が位置選択的に進行した。更に、得られた環化付加生成物における1,4-エポキシ環の開環と、配向基として利用したシリル基の変換によって、イソキノリンを合成することができた。本法は、多彩なイソキノリン類を選択的に合成する新手法となった。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて 2013 2012 2011 2010

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (36件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Generation of 3-Borylbenzynes, Their Regioselective Diels-Alder Reactions, and Theoretical Analysis2013

    • 著者名/発表者名
      Takashi Ikawa, Akira Takagi, Yurio Kurita, Kozumo Saito, Kenji Azechi, Masahiro Egi, Yuji Itoh, Hiroaki Tkiwa, Yasuyuki Kita, and Shuji Akai
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 69 号: 21 ページ: 4338-4352

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.03.016

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regiocomplementary Cycloaddition Reactions of Boryl- and Silylbenzynes with 1, 3-Dipoles : Selective Synthesis of Benzo-Fused Azole Derivatives2013

    • 著者名/発表者名
      Akira Takagi, Takashi Ikawa, Alcira Takagi, Masahiko Goto, Yuya Aoyama, Yoshinobu Ishikawa, Yuji Itoh, Hiroaki Tokiwa, and Shuji Akai
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 78 号: 7 ページ: 2965-2983

    • DOI

      10.1021/jo302802b

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Discovery of Aromatic Components with Excellent Fragrance Properties and Biological Activities: β-Ionols with Antimelanogenetic Effects and Their Asymmetric Syntheses2013

    • 著者名/発表者名
      Komaki Ryoichi, Ikawa Takashi, Saito Kozumo, Hattori Kazuyo, Ishikawa Natsuyo, Fukawa Hidemichi, Egi Masahiro, Akai Shuji
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 61 号: 3 ページ: 310-314

    • DOI

      10.1248/cpb.c12-00916

    • NAID

      130003360738

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed One-Pot Cross-Coupling of Phenols Using Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride2012

    • 著者名/発表者名
      Ikawa Takashi, Saito Kozumo, Akai Shuji
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 23 号: 15 ページ: 2241-2246

    • DOI

      10.1055/s-0032-1317076

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Selective N-Alkylation of Amines Using Nitriles under Hydrogenation Conditions: Facile Synthesis of Secondary and Tertiary Amines2012

    • 著者名/発表者名
      Ikawa Takashi, Fujita Yuki, Mizusaki Tomoteru, Betsuin Sae, Takamatsu Haruki, Maegawa Tomohiro, Monguchi Yasunari, Sajiki Hironao
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 10 号: 2 ページ: 293-304

    • DOI

      10.1039/c1ob06303k

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Ortho-selective nucleophilicaddition of primary amines tosilylbenzynes: Synthesis of 2-silylanilines2011

    • 著者名/発表者名
      Y . Kita et al.
    • 雑誌名

      Angew . Chem., Int. Ed.

      巻: 50 号: 25 ページ: 5674-5677

    • DOI

      10.1002/anie.201100360

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Domino Process for Benzyne Preparation: Dual Activation of o-(Trimethylsilyl)phenols by Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride2011

    • 著者名/発表者名
      Ikawa Takashi, Nishiyama Tsuyoshi, Nosaki Toshifumi, Takagi Akira, Akai Shuji
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 号: 7 ページ: 1730-1733

    • DOI

      10.1021/ol200252c

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Preparation and regioselective Diels- Alder reactions of borylbenzynes: synthesis of functionalized arylboronates2010

    • 著者名/発表者名
      Y. Kita et al.
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 49 号: 32 ページ: 5563-5566

    • DOI

      10.1002/anie.201002191

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Experimental and Theoretical Study on Regioselective Reactions of 3-Silyl-and 3-Borylbenzyne2013

    • 著者名/発表者名
      Ikawa Takashi, Takagi Akira, Akai Shuji
    • 学会等名
      The 6th Heron Island Conference on Reactive Intermediates and Unusual Molecules: Synthesis and Mechanism (Heron 6)
    • 発表場所
      Australia
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Regioselective Diels-Alder Reactions of 2-Silyl-3,4-pyridynes with Furans: Selective Synthesis of Isoquinolines2013

    • 著者名/発表者名
      Ikawa Takashi, Urata Hirohito, Nishiyama Tsuyoshi, Akai Shuji
    • 学会等名
      23nd French-Japanese Symposium of Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Nagasaki, Japan
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Experimental and Theoretical Study on Regioselective Reactions of 3-Silyl- and 3-Borylbenzyne2013

    • 著者名/発表者名
      Ikawa, Takashi
    • 学会等名
      The 6th Heron Island Conference on Reactive Intermediates and Unusual Molecules: Synthesis and Mechanism (Heron 6)
    • 発表場所
      Heron Island, Australia
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] フェノール類から多置換芳香族化合物の効率的合成2013

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      平成25年度日本薬学会東海支部会 奨励賞受賞講演
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Regioselective Diels–Alder Reactions of 2-Silyl-3,4-pyridynes with Furans: Selective Synthesis of Isoquinolines2013

    • 著者名/発表者名
      Ikawa, Takashi
    • 学会等名
      23nd French-Japanese Symposium of Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Nagasaki, Japan
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 初めての5,6-及び6,7-キノラインの調製と縮合キノリン誘導体合成への応用2013

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 段階的官能基導入を実現する新規1,3-benzdiyne等価体の開発2013

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 含ホウ素前駆体を用いる官能基化されたベンザイン発生法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 四成分を連結するaloinの収束的合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] シリル置換ピリダインの位置選択的Diels-Alder反応:多置換イソキノリンの構築2012

    • 著者名/発表者名
      浦田博一,西山剛史,井川貴詞,赤井周司
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-11-06
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 置換ベンザインの(3+2)環化付加反応による縮合芳香族複素環の位置選択的合成2012

    • 著者名/発表者名
      高木晃,井川貴詞,後藤雅彦,青山祐也,赤井周司
    • 学会等名
      第29回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2012-09-06
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 置換基効果を用いる3,4-ピリダインの位置選択的環化付加反応2012

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞,浦田博一,西山剛史,赤井周司
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
  • [学会発表] NfF-Mediated in-situ Activation of Phenols for Benzyne Generation and Coupling Reactions2012

    • 著者名/発表者名
      Ikawa Takashi, Saito Kozumo, Nishiyama Tsuyoshi, Nosaki Toshifumi, Takagi Akira, Akai Shuji
    • 学会等名
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • 発表場所
      Osaka, Japan
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Regioselective Cycloaddition Reactions of Silyl-and Boryl-Benzynes: Regiocontrolled Synthesis of Multisubstituted Aromatic Compounds2012

    • 著者名/発表者名
      Takagi Akira, Ikawa Takashi, Takayanagi Sho-ichi, Goto Masahiko, Aoyama Yuya, Itoh Yuji, Tokiwa Hiroaki, Akai Shuji
    • 学会等名
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • 発表場所
      Osaka, Japan
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] NfFを用いるフェノール類の直接クロスカップリング反応2012

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      第58回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      静岡
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Regioselective Cycloaddition Reactions of Silyl- and Boryl-Benzynes: Regiocontrolled Synthesis of Multisubstituted Aromatic Compounds2012

    • 著者名/発表者名
      Ikawa, Takashi
    • 学会等名
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • 発表場所
      Osaka, Japan
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] シリル置換ピリダインの位置選択的Diels-Alder反応:多置換イソキノリンの構築2012

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ベンザインの位置選択的環化付加反応:DFT計算による機構解析2012

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ベンザインを経る芳香環への求核的フッ素化法2012

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      第29回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      静岡
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ケイ素官能基によるベンザインの(3+2)環化反応の位置制御とその応用2012

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      第58回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      静岡
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ortho-ボリルフェニルトリフラートを前駆体とするベンザインの新規発生法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞
    • 学会等名
      第58回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      静岡
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 連続するベンザインの位置選択的Diels-Alder反応によるアンスロン骨格の構築:aloinの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      井川 貴詞、野崎 俊史、繁田 尭、守川 由起、赤井 周司
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンザインを経る芳香族フッ素化合物の合成2012

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞、増田茂明、西山剛史、赤井周司
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] TBDMS置換ベンザインの位置選択的挿入反応2012

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞、戸塚善博、赤井周司
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Regiocontrol of Cycloaddition Reactions of Benzynes by Bory and Silyl Substituents2011

    • 著者名/発表者名
      Akai Shuji, Ikawa Takashi, Takagi Akira, Takayanagi Sho-ichi
    • 学会等名
      22nd French-Japanese Symposium of Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Rouen, France
    • 年月日
      2011-09-12
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Theoretical Study of Regioselectivities in the Diels-Alder Reactions between Substituted Benzynes and Furans2011

    • 著者名/発表者名
      Takagi Akira, Ikawa Takashi, Takayanagi Sho-ichi, Itoh Yuji, Tokiwa Hiroaki, Akai Shuji
    • 学会等名
      Ninth Triennial Congress of the World Association of Theoretical and Computational Chemists (WATOC) 2011
    • 発表場所
      Santiago de Compostela, Spain
    • 年月日
      2011-07-19
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Practical Benzyne Preparation from Phenol Derivatives Using NfF2011

    • 著者名/発表者名
      Ikawa Takashi, Nishiyama Tsuyoshi, Akai Shuji
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium for Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンザインの位置選択的[3+2]環化付加反応:多置換ヘテロ芳香族化合物の位置制御合成2011

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞,高木 晃,後藤雅彦,青山祐也,西山剛史,伊東祐二,常盤広明,赤井周司
    • 学会等名
      第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ケイ素官能基を配向基とする位置選択的ベンザイン挿入反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞,戸塚善博,赤井周司
    • 学会等名
      第57回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] フッ素アニオン存在下におけるホウ素置換ベンザイン発生法及びその位置選択的反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞,後藤雅彦,高木 晃,赤井周司
    • 学会等名
      第57回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Theoretical Study of Regioselectivities in the Diels-Alder Reactions between Substituted Benzynes and Furans2011

    • 著者名/発表者名
      高木 晃, 井川貴詞, 高柳祥一, 伊東祐仁, 常盤広明, 赤井周司
    • 学会等名
      Ninth Triennial Congress of the WORLD ASSOCIATIONOF THEORETICAL AND COMPUTATIONAL CHEMISTS WATOC 2011
    • 発表場所
      スペイン, Santiago de Compostela
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Practicalbenzyne Preparation from Phenol Derivatives Using NfF2011

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞,西山剛史,赤井周司
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Regiocontrol of Cycloaddition Reactions of Benzynes by Bory and Silyl Substituents2011

    • 著者名/発表者名
      赤井周司,井川貴詞,高木 晃,高柳祥一
    • 学会等名
      22nd French-Japanese Symposium of Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      フランス, Rouen
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ホウ素置換ベンザインの三成分連結反応:多置換芳香族ボロン酸誘導体の合成2011

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞,後藤雅彦,高木 晃,赤井周司
    • 学会等名
      基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 位置選択的ベンザインDiels-Alder反応の連続的利用:aloinの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞,野崎俊史,繁田 尭,守川由起,赤井周司
    • 学会等名
      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      信州
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ケイ素及びホウ素置換ベンザインの環化付加反応における位置選択性発現機構の計算化学的解析2011

    • 著者名/発表者名
      高木 晃,井川貴詞,後藤雅彦,青山祐也,赤井周司,伊東祐仁,常盤広明
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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