新規な機能性発現とリサイクルを指向したカルボラン架橋型重金属触媒の創製

• 研究課題/領域番号: 23790034
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 徳島文理大学
• 研究代表者: 山本 博文 徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (70461366)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2013年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2011年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: カルバボラン / 不均一系触媒 / 1,3-ジエン環化反応 / リサイクル / 再利用 / 水銀トリフラート / タンデム環化反応 / カルバボラニル水銀クロライド / 銀トリフラート / トリエトキシシラン

研究概要

触媒の再利用を指向して，報告者らは不均一系触媒の固相担持性カルバボラン水銀トリフラートを新たに調製した。この触媒は，アリールアリルアルコール環化反応をはじめ，N-トシルアニリノアルコール環化反応，1,3-ジエンを基質とした炭素－炭素および炭素－窒素結合形成型の位置選択的環化反応、多重環化反応等に対して高い反応性を示し，目的の化合物を効率的に合成できた．さらに、反応後の処理も容易で、ろ過して触媒を回収するだけで済む。回収した触媒は、再度、反応に利用可能で、少なくとも20回は再利用できた。再利用を繰り返すことで触媒活性が低下した場合には、塩酸と銀トリフラートを用いて再活性化できることも分かった。

研究成果

• [雑誌論文] Novel inhibitor of bacterial sphingomyelinase, SMY-540, developed based on three-dimensional structure analysis (2014)
  • 著者名/発表者名: Oda, H. Imagawa, R. Kato, K. Yabiku, T. Yoshikawa, T. Takemoto, H. Takahashi, H. Yamamoto, M. Nishizawa, J. Sakurai, M. Nagahama
  • 雑誌名: J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 巻: 29 号: 3 ページ: 1-8
  • DOI: 10.3109/14756366.2013.777717
  • 査読あり
• [雑誌論文] Yellow Pigments,Fomitellanols A and B, and Drimane Sesquiterpenoids Cryptoporic Acids P and Q from Fomitella fraxinea and Their Inhibitory Activity against COX and 5-LO. K. Yoshikawa (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Kouso, M. Shimomura, M. Tanaka, H. Yamamoto, H. Imagawa, S. Arihara, T. Hashimoto
  • 雑誌名: Molecules 巻: 18 ページ: 4181-4191
• [雑誌論文] Novel inhibitor of bacterial sphingomyelinase, SMY-540, developed based on three-dimensional structure analysis (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Oda, H. Imagawa, R. Kato, K. Yabiku, T. Yoshikawa, T. Takemoto, H. Takahashi, H. Yamamoto, M. Nishizawa, J. Sakurai, M. Nagahama. J. Enzym
  • 雑誌名: Inhib. Med. Chem 巻: (Ahead of Print) ページ: 1-8
• [雑誌論文] Concise Synthesis of a Probe Molecule Enabling Analysis and Imaging of Vizantin (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Yamamoto, M. Oda, M. Nakano, K. Yabiku, M. Shibutani, T. Nakanishi, M. Suenaga, M. Inoue, H. Imagawa, M. Nagahama, Y. Matsunaga, S. Himeno, K. Setsu, J. Sakurai, M. Nishizawa
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: 61 ページ: 452-459
  • NAID: 130003360757
• [雑誌論文] Development of Vizantin, a Safe Immunostimulant, based on the Structure-Activity Relationship of Trehalose-6,6'-Dicorynomycolate (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, H.; Oda, M.; Nakano, M.; Watanabe, N.; Yabiku, K.; Shibutani, M.; Inoue, M.; Imagawa, H.; Nagahama, M.; Himeno, S.; Setsu, K.; Sakurai, J.; Nishizawa, M
  • 雑誌名: J. Med. Chem 巻: 56 ページ: 381-385
• [雑誌論文] Yellow pigments, fomitellanols A and B, and drimane sesquiterpenoids, cryptoporic acids P and Q, from fomitella fraxinea and their inhibitory activity against COX and 5-LO (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Yoshikawa, K. Koso, M. Shimomura, M. Tanaka, H. Yamamoto, H. Imagawa, S. Arihara, T. Hashimoto
  • 雑誌名: Molecules 巻: 18 号: 4 ページ: 4181-4191
  • DOI: 10.3390/molecules18044181
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise Synthesis of a Probe Molecule Enabling Analysis and Imaging of Vizantin (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Yamamoto, M. Oda, M. Nakano, K. Yabiku, M. Shibutani, T. Nakanishi, M. Suenaga, M. Inoue, H. Imagawa, M. Nagahama, Y. Matsunaga, S. Himeno, K. Setsu, J. Sakurai, M. Nishizawa.
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 61 号: 4 ページ: 452-459
  • DOI: 10.1248/cpb.c13-00006
  • NAID: 130003360757
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of vizantin, a safe immunostimulant, based on the structure－activity relationship of trehalose-6,6′-dicorynomycolate (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Yamamoto, M. Oda, M. Nakano, N. Watanabe, K. Yabiku, M. Shibutani, M. Inoue, H. Imagawa, M. Nagahama, S. Himeno, K. Setsu, J. Sakurai, M. Nishizawa
  • 雑誌名: J. Med. Chem 巻: 56 号: 1 ページ: 381-385
  • DOI: 10.1021/jm3016443
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Carbaboranylmercuric Salt-Catalyzed Reaction; Highly Regioselective Cycloisomerization of 1,3-Die- nes (2012)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, H.; Sasaki, I.; Shiomi, S.; Yamasaki, N.; Imagawa, H
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 ページ: 2266-2269
• [雑誌論文] Carbon-Nitrogen Bond Forming Reaction between Allyl Silyl Ether and Hydrazide Promoted by Mercuric Triflate Catalyst (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Yamamoto, N. Yamasaki, S. Yoshidome, I. Sasaki, K. Namba, H. Imagawa, M. Nishizawa
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1069-1073
• [雑誌論文] Syntheses of Stracturally-simplified and Fluore- scently-labeled Neovibsanin Derivatives and Analysis of their Neurite Outgrowth Activity in PC12 cells (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Imagawa, H. Saijo, H. Yamaguchi, K. Maekawa, T. Kurisaki, H. Yamamoto, M. Nishizawa, M. Oda, M. Kabura, M. Nagahama, J. Sakurai, M. Kubo, M. Nakai, K. Makino, M. Ogata, H. Takahashi, Y. Fukuyama
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett 巻: 22 ページ: 2089-2093
• [雑誌論文] A Carbaboranylmercuric Salt Catalyzed Reaction; Highly Regioselective Cycloisomerization of 1,3-Dienes (2012)
  • 著者名/発表者名: Η. Yamamoto, I. Sasaki, S. Shiomi, N. Yamasaki, H. Imagawa
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 号: 9 ページ: 2266-2269
  • DOI: 10.1021/ol300678r
  • 査読あり
• [雑誌論文] Carbon-nitrogen bond formation between allyl silyl ether and hydrazide promoted by mercuric triflate catalyst, (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Yamamoto, N. Yamasaki, S. Yoshidome, I. Sasaki, K. Namba, H. Imagawa, M. Nishizawa,
  • 雑誌名: Synlett 巻: 23 号: 07 ページ: 1069-1073
  • DOI: 10.1055/s-0031-1290758
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheses of Structurally-simplified and Fluorescently-labeled Neovibsanin Derivatives and Analysis of their Neurite Outgrowth Activity in PC12 Cells. (2012)
  • 著者名/発表者名: H.Imagawa, H. Siajo, H. Yamaguchi, K. Maekwa, T. Kurisaki, H. Yamamoto, M. Nishizawa, M. Oda, M. Kaubura, M. Nagahama, J. Sakurai, M. Nakai, K. Makino, M. Ogata, H. Takahashi, Y. Fukuyama
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett. 巻: 22,(5) 号: 5 ページ: 2089-2093
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.01.006
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Efficient Pyrrole Synthesis via Silaphenyme- rcuric Triflate-Catalyzed Cyclization of Homopro- pargyl Azides (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Yamamoto, I. Sasaki, M. Mitsutake, A. Karasudani, H. Imagawa, M. Nishizawa
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2815-2818
• [雑誌論文] An Efficient Pyrrole Synthesis via Silaphenymercuric Triflate-Catalyzed Cyclization of Homopropargyl Azides. (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Yamamoto, I. Sasaki, M. Mitsutake, A. Karasudani, H. Imagawa, M. Nishizawa
  • 雑誌名: Synlett 巻: 19 号: 19 ページ: 2815-2818
  • DOI: 10.1055/s-0031-1289566
  • 査読あり
• [学会発表] 不均一系カルボラン水銀トリフラートを用いた1,3-ジエン環化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山本博文
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
• [学会発表] 水銀トリフラート触媒炭素―窒素結合形成反応の開発 : N-アシルN'-トシルヒドラジドの活用
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
• [学会発表] 不均一系カルボラン水銀トリフラートを用いた1,3-ジエン環化反応
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] カルボラン架橋型不均一系触媒を用いた1,3-ジエン環化反応の開発
  • 学会等名: 文部省戦略的研究基盤形成支援事業第9回研究報告会
  • 発表場所: 札幌
• [学会発表] 日本薬学会第132年会
  • 学会等名: ホウ素クラスターを架橋分子とした新規固相水銀触媒の開発
  • 発表場所: 札幌
• [学会発表] ホウ素クラスターを架橋分子とした新規固相水銀触媒の開発
  • 著者名/発表者名: 山本博文
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学
• [備考] 徳島文理大学薬学部薬品製造学教室 ホームページ
  • URL: http://p.bunri-u.ac.jp/lab04/
• [備考] 徳島文理大学薬学部 薬品製造学教室 発表論文
  • URL: http://p.bunri-u.ac.jp/lab04/styled-4/index.html
• [備考] 徳島文理大学薬学部 薬品製造学教室 発表論文
  • URL: http://p.bunri-u.ac.jp/lab04/styled-4/index.html