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分子内π-π相互作用を利用した二重活性化型光学活性2-ピリドン触媒の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 23K04758
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関神戸薬科大学

研究代表者

山田 健  神戸薬科大学, 薬学部, 准教授 (00608367)

研究期間 (年度) 2023-04-01 – 2026-03-31
研究課題ステータス 交付 (2023年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2025年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2024年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2023年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード2-ピリドン / 不斉有機分子触媒 / アミノリシス / 縮環型インドリン / スピロ環 / 有機分子触媒 / フロインドリン
研究開始時の研究の概要

分子内芳香環のπ-π相互作用を有する軸不斉型光学活性2-ピリドン触媒を開発し、自身で開発したInterrupted Passerini反応による四環性フロインドリンの触媒的不斉合成、α-アミノエステルのアミノリシスによる動的速度論分割、インドール含有エステルの触媒的不斉スピロ環化反応への応用に取り組む。本研究により、2-ピリドンを有機分子触媒に用いた新規触媒領域を切り拓く。

研究実績の概要

2-ピリドンを共役ブレンステッド酸・塩基触媒として利用することを独自に発想し、これまでにエステルのアミノリシス反応、Passerini型三成分連結反応によるα-ヒドロキシアミドの合成、および、Interrupted Passerini型反応による縮環型インドリンの合成を報告してきた。本研究では、分子内芳香環のπ-π相互作用を有する軸不斉型光学活性2-ピリドン触媒の開発と、Interrupted Passerini反応による四環性フロインドリンの触媒的不斉合成、α-アミノエステルのアミノリシスによる動的速度論分割、インドール含有エステルの触媒的不斉スピロ環化反応への応用を目的とした。
初年度は、α-アミノエステルのアミノリシス反応に取り組んだ。光学活性2-ピリドン触媒を開発するに先立ち、まず2-ピリドン類の触媒活性の再検討を行った。その結果、興味深いことに、6-ヨード-2-ピリドンが特に芳香族エステルに対して高い触媒活性を示すことを新たに見出した。6-ヨード-2-ピリドン触媒は、様々なフェニルエステルとアミンのアミノリシス反応に適用することができ、それぞれ対応するアミド体を良好な収率で与えた
同時に適した位置にインドールを含むエステルのスピロ環化反応を検討した。上述の知見をもとに様々な芳香族エステルと、インドールの窒素上の置換基を検討したが、未だスピロ環化生成物を得ることはできていない。現在、基質と触媒の検討をおこなっている。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

研究代表者は、2023年3月より、所属研究機関を異動している。異動に係る雑務、新しい所属機関の新規業務のため、研究活動に当てる時間が当初の予定よりも減少したため。

今後の研究の推進方策

今回見出した6-ヨード-2-ピリドンを基に、計画通り分子内芳香環のπ-π相互作用を有する軸不斉型光学活性2-ピリドン触媒の開発に着手する。
一方、インドール含有エステルの触媒的不斉スピロ環化反応は、ラセミ体の場合でも目的生成物を与えなかったことから、反応設計を抜本的に見直す必要がある。まずは、光学活性2-ピリドン触媒の開発に注力する。

報告書

(1件)
  • 2023 実施状況報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2024 2023

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (9件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] 2,2′-Biphenol-Derived Phosphoric Acid Catalyst for the Dehydrative Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols2023

    • 著者名/発表者名
      Hatano Manabu、Sakata Ken、Nishioka Chiaki、Mimura Ayaka、Kimura Risa、Okuda Yuki、Yamada Takeshi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 34 号: 20 ページ: 2508-2514

    • DOI

      10.1055/s-0042-1752738

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Notch阻害剤四環性フロインドリンの合成と作用機序解明研究2024

    • 著者名/発表者名
      松田大史,山田健,荒井緑
    • 学会等名
      日本薬学会第144春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸・塩基複合型6-ヨード-2-ピリドン触媒を用いるエステルのアミノリシス2024

    • 著者名/発表者名
      山田健,辻菜々子,那須史生子,伊丹志織,米谷朋恵,波多野学
    • 学会等名
      日本薬学会第144春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] シロイヌナズナの側根伸長を阻害する蛍光発光性分子の開発2024

    • 著者名/発表者名
      柴崎光陽,山田健,荒井一輝,酒井一樹,岡本専太郎
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 代謝されて側根伸張の促進作用を示すIBA誘導体2024

    • 著者名/発表者名
      渡邊愛美,荒井一輝,山本春佳,山田健,伊部公太,岡本専太郎
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸・塩基複合型6-ヨード-2-ピリドン触媒による二重活性化機構を鍵とするエステルのアミノリシス2023

    • 著者名/発表者名
      山田健、岡本専太郎、波多野学
    • 学会等名
      第26回 ヨウ素学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-ピリドン類を触媒に用いたインドール含有イソシアニドのInterrupted Passerini反応2023

    • 著者名/発表者名
      山田健
    • 学会等名
      第21回 六甲有機合成研究会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 3,5,6-トリフルオロ-2-ピリドンを触媒に用いたインドール含有イソシアニドのInterrupted Passerini反応2023

    • 著者名/発表者名
      山田健、波多野学、岡本専太郎
    • 学会等名
      第122回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 塩化亜鉛触媒とGrignard反応剤を用いる芳香族ニトリルへのアルキル付加反応2023

    • 著者名/発表者名
      平田翼,桑野葵咲,飛鳥居里穂,永吉絢子,星原遥花,山田健,梅澤美帆,椿紗穂里,吉川武司,坂田健,波多野学
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,2’-ビフェノール由来のリン酸触媒を用いるカルボン酸とアルコールのエステル縮合反応2023

    • 著者名/発表者名
      山田健,西岡千晃,三村彩華,記村璃咲,奥田祐己,坂田健,波多野学
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [産業財産権] 化合物又はこれと酸性化合物との塩、及びこれらからなる植物成長調節剤、並びにその化合物の製造方法2023

    • 発明者名
      岡本専太郎,中川理絵,山田 健
    • 権利者名
      岡本専太郎,中川理絵,山田 健
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2023
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書

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公開日: 2023-04-13   更新日: 2024-12-25  

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