エナミン型不斉有機触媒反応によるハロゲン化アルキルを用いた不斉四級炭素の合成

• 研究課題/領域番号: 23K04760
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 旭川工業高等専門学校
• 研究代表者: 吉田 雅紀 旭川工業高等専門学校, 人文理数総合科, 教授 (30322829)
• 研究期間 (年度): 2023-04-01 – 2026-03-31
• 研究課題ステータス: 交付 (2023年度)
• 配分額: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2025年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2024年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2023年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
• キーワード: 不斉合成 / 有機触媒 / 有機合成

研究開始時の研究の概要

基質としてα位分岐型アルデヒドおよびケトンを用い，第一級α－アミノ酸触媒によるエナミン型有機触媒反応を行う。反応系中で発生したエナミンに対する求電子剤としてハロゲン化アルキルを作用させ，シンプルなベンジル基やメチル基，エチル基をはじめ，官能基を持つアルキル基なども導入し，アルキル化生成物を高収率（収率85%以上）で得るとともに，不斉四級炭素を高エナンチオ選択的（95% ee以上）に合成する計画である。