α,β-不飽和エステルのジアステレオ分岐的合成を可能とする新規ＨＷＥ型試薬の創製

• 研究課題/領域番号: 23K06026
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
• 研究機関: 徳島大学
• 研究代表者: 佐野 茂樹 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (20226038)
• 研究分担者: 中尾 允泰 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 講師 (60550001)
• 研究期間 (年度): 2023-04-01 – 2026-03-31
• 研究課題ステータス: 交付 (2023年度)
• 配分額: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2025年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2024年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2023年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: HWE反応 / α,β-不飽和エステル / ジアステレオ分岐的 / リン-硫黄結合 / リン-窒素結合

研究開始時の研究の概要

ホーナー・ワズワース・エモンズ（ＨＷＥ）試薬の２個のリン-酸素単結合を２個のリン-硫黄単結合あるいは２個のリン-窒素単結合に置き換え、Ｅ型とＺ型のα,β-不飽和エステルが自在に合成可能なジアステレオ分岐的新規ＨＷＥ型試薬の創製をめざす。すなわち、①ビス(オルガノチオ)ホスホリル酢酸エステルの合成と、添加剤の有無により制御可能な高ジアステレオ選択的ＨＷＥ型反応への応用、 ならびに②ビス(オルガノアミノ)ホスホリル酢酸エステルの合成と、塩基の種類により制御可能なＥ選択的ＨＷＥ型反応への応用、及びアルケン前駆体アルコールを経由するＺ選択的なα,β-不飽和エステルの合成に挑戦する。