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芳香環配位カプセルの空間修飾による超選択的テルペン環化反応

研究課題

研究課題/領域番号 23K13760
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分34010:無機・錯体化学関連
研究機関東京工業大学

研究代表者

CATTI LORENZO  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 助教 (50873478)

研究期間 (年度) 2023-04-01 – 2026-03-31
研究課題ステータス 交付 (2023年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2025年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2024年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2023年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードfunctionalized capsule / functionalized ligand / heterocapsule / テルペン環化反応
研究開始時の研究の概要

Preparation of novel ligands with covalently attached acid functionalities.
Formation of nanosized M2L4 coordination capsules via self-assembly of these ligands in the presence of metal ions (Pd2+ or Pt2+).
Cyclization of linear terpene substrates inside the obtained capsules via protonation in water.

研究実績の概要

The synthesis of a new bent endo-functionalized bispyridine ligand was achieved. During the synthesis the convex-selective deprotection of the alkoxy groups was successfully performed. The ligand features an internal OAc or OH substituent. Combination of this ligand with metal ions resulted in the formation of an internally functionalized coordination capsule, as indicated by NMR analysis. The formed capsule is believed to contain both internal OH and OAc functionalities, since a mixture of the functionalized ligand was used. Formation of such heterocapsules is an important step toward mimicking the active centers of natural enzymes.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

The synthesis of the ligand was achieved without major problems. Importantly, the obtained OH functionalized ligand can likely be converted into other functionalized ligands, e.g. ones containing acidic groups. Additionally, current NMR data indicates formation of otherwise difficult-to-obtain heterocapsules, which might prove valuable for the selective recognition of biomolecules in water.

今後の研究の推進方策

First the purification of the obtained ligand will be finalized, since the current ligand is obtained as a mixture of OH- and OAc-functionalized ligands. With the separated ligands in hand, we will first study the formation of homocapsules and their selective guest-uptake abilities. Next we will study the selective formation of e.g. 2+2 heterocapsules using a mixture of functionalized and unfunctionalized ligands. Selective formation will be attempted using template guest molecules or using functionalized ligands with sterically bulky substituents.

報告書

(1件)
  • 2023 実施状況報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2024

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (3件) (うち国際学会 3件)

  • [雑誌論文] Facile access to pyridinium-based bent aromatic amphiphiles: nonionic surface modification of nanocarbons in water2024

    • 著者名/発表者名
      Catti Lorenzo、Aoyama Shinji、Yoshizawa Michito
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 20 ページ: 32-40

    • DOI

      10.3762/bjoc.20.5

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 芳香環カプセルの空間修飾を目指した新配位子設計2024

    • 著者名/発表者名
      村松快飛・遠藤匡哉・Lorenzo Catti・吉沢道人
    • 学会等名
      日本化学会 第104回 春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 高密度アルキル空間を持つ芳香環ミセルの性質解明2024

    • 著者名/発表者名
      遠藤匡哉・青山慎治・Lorenzo Catti・吉沢道人
    • 学会等名
      日本化学会 第104回 春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 凹部に極性官能基を導入したアントラセン二量体の合成2024

    • 著者名/発表者名
      菊地悠太・青山慎治・Lorenzo Catti・吉沢道人
    • 学会等名
      日本化学会 第104回 春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2023-04-13   更新日: 2024-12-25  

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