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高活性・高再利用性に高安定性が付与された高分子金属触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23K21131
補助金の研究課題番号 21H01979 (2021-2023)
研究種目

基盤研究(B)

配分区分基金 (2024)
補助金 (2021-2023)
応募区分一般
審査区分 小区分34030:グリーンサステイナブルケミストリーおよび環境化学関連
研究機関国立研究開発法人理化学研究所

研究代表者

山田 陽一  国立研究開発法人理化学研究所, 環境資源科学研究センター, チームリーダー (50317723)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2025-03-31
研究課題ステータス 交付 (2024年度)
配分額 *注記
17,160千円 (直接経費: 13,200千円、間接経費: 3,960千円)
2024年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2022年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
キーワード固定化触媒 / 有機変換反応 / 高分子金属触媒 / 再利用性触媒 / グリーンケミストリー / ニッケル / パラジウム / カップリング反応 / 再利用性 / 耐久性 / 高活性 / 有機変換反応触媒 / 高分子パラジウム触媒 / 高分子ニッケル触媒 / 鈴木―宮浦カップリング / 水中反応 / 不溶性触媒 / 高分子配位子 / コバルト触媒 / 環化三量化 / 不溶性超分子触媒 / 位置選択性 / グリーン触媒 / 高活性・高再利用性・高安定性
研究開始時の研究の概要

ナノメートルレベルでサイズ・形状がデザインされ、安価で比較的豊富に存在する鉄、コバルト、ニッケル、銅など第4周期遷移金属が担持されたナノ空間構造触媒を創製し、高効率かつ省資源的な物質変換反応を行うための、グリーン触媒反応プロセスを構築します。
グリーンケミストリーの観点から、パラジウム、ロジウムなどの貴金属から脱却した、安価で比較的豊富に存在する鉄、コバルト、ニッケル、銅など第4周期遷移金属を活用した固定化触媒の開発を目指します。

研究実績の概要

本研究の目的は、固定化触媒の均一系触媒を上回り、触媒量を mol% から mol ppm で表記できるような高活性化、かつ金属が漏れ出さない高い再利用性を有する、安定性の高い固定化触媒の開発が研究目的である。その方策として、①ナノメートルレベルでサイズ・形状がデザインされ、安価で比較的豊富に存在する鉄、コバルト、ニッケル、銅など第4周期遷移金属が担持されたナノ空間構造触媒を創製し、②高効率かつ省資源的な物質変換反応を行うための、グリーン触媒反応プロセスを構築することである。
高活性でかつ高い再利用性・耐久性を兼備し、金属の漏れ出しが無い固定化触媒の開発は、医薬品合成・機能性材料合成といったファインケミカル合成を志向したグリーンケミストリーの推進に重要である。さらに、グリーンケミストリーの観点から、パラジウム、ロジウムなどの貴金属から脱却した、安価で比較的豊富に存在する鉄、コバルト、ニッケル、銅など第4周期遷移金属を活用した固定化触媒の開発が重要である。その一方でこれらの金属は配位子から解離しやすい性質があるため、高い安定性を有し、高活性・高再利用性の固定化触媒の開発はいまだ発展途上の状況である。
そこで申請者は、高活性で高再利用性を有する固定化触媒として、ニッケル、コバルト、銅、鉄などと高分子配位子から調製される、ナノ空間を有する分子もつれ型固定化普遍金属触媒の創製とその物質変換反応の開発、医薬品合成への応用を提案する。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

新しいタイプの高分子金属触媒が開発され、今までに困難だった反応系に適用できるようになったため。

今後の研究の推進方策

さらに金属種を拡大検討し、様々な金属を有する高分子金属触媒を開発し、高活性・高再利用性・高耐久性の触媒による有機変換反応の開発を行う。

報告書

(3件)
  • 2023 実績報告書
  • 2022 実績報告書
  • 2021 実績報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2024 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 2件、 査読あり 9件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (30件) (うち国際学会 10件、 招待講演 18件) 図書 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Development of Silicon Nanowire Array-Metal Hybrid Catalysts for Batch and Flow Organic Reactions2023

    • 著者名/発表者名
      Yamada Yoichi M. A.、Baek Heeyoel
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 34 号: 15 ページ: 1739-1746

    • DOI

      10.1055/a-2065-4110

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書 2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Continuous‐Flow Suzuki‐Miyaura Coupling in Water and Organic Solvents Promoted by Blends of Stabilized Convoluted Polymeric Palladium Catalysts and Polymeric Auxiliary Materials2023

    • 著者名/発表者名
      Zhang Zhenzhong、Ohno Aya、Takaya Hikaru、Yamada Yoichi M. A.
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 29 号: 34

    • DOI

      10.1002/chem.202300494

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Overcoming the Low Reactivity of Aryl Chlorides: Amination via Reusable Polymeric Nickel-Iridium Dual Catalysis under Microwave and Visible Light2023

    • 著者名/発表者名
      Sen Abhijit、Bukhanko Valerii、Baek Heeyoel、Ohno Aya、Muranaka Atsuya、Yamada Yoichi M. A.
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 13 号: 19 ページ: 12665-12672

    • DOI

      10.1021/acscatal.3c02171

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalyst Design and Feature Engineering to Improve Selectivity and Reactivity in Two Simultaneous Cross-Coupling Reactions2023

    • 著者名/発表者名
      Motojima Kohei、Sen Abhijit、Yamada Yoichi M. A.、Kaneko Hiromasa
    • 雑誌名

      Journal of Chemical Information and Modeling

      巻: 63 号: 18 ページ: 5764-5772

    • DOI

      10.1021/acs.jcim.3c01196

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxygen transfer reaction of haloalkyl amides catalyzed by phenylboronic acid2023

    • 著者名/発表者名
      Sen Abhijit、Muranaka Atsuya、Ohno Aya、Yamada Yoichi M. A.
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 6 号: 1 ページ: 29-29

    • DOI

      10.1038/s42004-023-00824-6

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Phenylboronic Ester-Activated Aryl Iodide-Selective Buchwald-Hartwig-Type Amination toward Bioactivity Assay2022

    • 著者名/発表者名
      Dhital Raghu N.、Sen Abhijit、Hu Hao、Ishii Rikako、Sato Takuma、Yashiroda Yoko、Kimura Hiromi、Boone Charles、Yoshida Minoru、Futamura Yushi、Hirano Hiroyuki、Osada Hiroyuki、Hashizume Daisuke、Uozumi Yasuhiro、Yamada Yoichi M.A.
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 7 号: 28 ページ: 24184-24189

    • DOI

      10.1021/acsomega.2c01092

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Highly Reusable and Active Nanometal‐Silicon‐Nanowire Array Hybrid Catalysts for Hydrogenation2021

    • 著者名/発表者名
      Baek Heeyoel、Sato Takuma、Uozumi Yasuhiro、Yamada Yoichi M. A.
    • 雑誌名

      European Journal of Inorganic Chemistry

      巻: 2021 号: 8 ページ: 708-712

    • DOI

      10.1002/ejic.202001006

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photothermal catalytic CO2 reduction over nanomaterials2021

    • 著者名/発表者名
      Zhang Fan、Li Yue-Hua、Qi Ming-Yu、Yamada Yoichi M.A.、Anpo Masakazu、Tang Zi-Rong、Xu Yi-Jun
    • 雑誌名

      Chem Catalysis

      巻: 1 号: 2 ページ: 272-297

    • DOI

      10.1016/j.checat.2021.01.003

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Polymer-Supported-Cobalt-Catalyzed Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes2021

    • 著者名/発表者名
      Sen Abhijit、Sato Takuma、Ohno Aya、Baek Heeyoel、Muranaka Atsuya、Yamada Yoichi M. A.
    • 雑誌名

      JACS Au

      巻: 1 号: 11 ページ: 2080-2087

    • DOI

      10.1021/jacsau.1c00360

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 不均一系ナノ構造触媒による効率的な有機変換化学2024

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      九州大学薬学部講演会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Illuminating Organic Transformation Reactions: A Symphony of Microwaves, Light, and Nanostructured Catalysts2024

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      Kyushu University CESD Workshop
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 高活性・高再利用性を志向したナノ構造体触媒の開発と触媒的有機変換反応への応用2023

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      第55回有機金属若手の会 夏の学校
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Organic Transformation Reactions Using Nano-Structured Polymeric Metal Catalysts2023

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      2023 RIKEN-NCHU JOINT SYMPOSIUM
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ナノ剣山の触媒による有機合成化学2023

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      日本化学会 化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Efficient Organic Transformations by Nano-Structured Heterogeneous Catalysts2023

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      1st ARISTOTLE CONFERENCE ON CHEMISTRY Advances and Challenges in Chemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Bachwald-Hartwig Type Reactions by Reusable Polymeric Nickel and Nickel-ridium Dual Catalysts2023

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      The 16th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-16)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Efficient Organic Transformations by Nano-Structured Heterogeneous Catalysts2023

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] マイクロ波と光の同時照射による触媒的有機変換反応2023

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      日本学術振興会R024委員会 第5回ワークショップ
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 不均一系ナノ構造触媒による効率的な有機合成化学2023

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      第1回「世界を変える分子の創出」シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 安定化高分子パラジウム触媒の開発と連続フロー式鈴木―宮浦反応への応⽤2023

    • 著者名/発表者名
      Zhang, Zhenzhong;Ohno, Aya;Takaya, Hikaru;Yamada, Yoichi
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] マイクロ波照射が必須な触媒的物質変換反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      マイクロウェーブ展
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes by Convoluted Polymeric Cobalt Catalyst2022

    • 著者名/発表者名
      Yamada, Yoichi
    • 学会等名
      蓼科有機国際会議
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 固定化触媒によるフロー式鈴木-宮浦カップリング・エステル化2022

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      新技術説明会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Optimization of experimental conditions with machine learning for organic synthetic reactions using transition-metal catalyst2022

    • 著者名/発表者名
      Motojima, Kohei;Sen, Abhijit;Dhital, Raghu Nath.;Yamada, Yoichi M.A..;Kaneko, Hiromasa
    • 学会等名
      ICPAC Kota Kinabalu 2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Polymer-Supported Cobalt-Promoted 1,3,5-Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes2022

    • 著者名/発表者名
      Yamada, Yoichi;Sen, Abhijit;Sato, Takuma;Ohno, Aya;Baek, Heeyoel
    • 学会等名
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Polymer Supported Cobalt Catalyzed Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes2022

    • 著者名/発表者名
      Sen, Abhijit;Sato, Takuma;Ohno, Aya;Baek, Heeyoel;Yamada, Yoichi M. A..
    • 学会等名
      第68回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Switching from Biaryl Formation to Amidation using Polymer Supported Nickel Catalyst2022

    • 著者名/発表者名
      Sen, Abhijit;Dhital, Raghu Nath.;Sato, Takuma;Ohno, Aya;Yamada, Yoichi M. A..
    • 学会等名
      第130回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 高分子固定化パラジウム触媒の開発と連続フロー式鈴木-宮浦反応への展開2022

    • 著者名/発表者名
      Zhang, Zhenzhong;大野綾;山田陽一
    • 学会等名
      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Convoluted Polymer-Supported-Cobalt-Catalyzed Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes2022

    • 著者名/発表者名
      Sen, Abhijit;Sato, Takuma;Ohno, Aya;Baek, Heeyoel;Yamada, Yoichi M. A..
    • 学会等名
      The 102nd CSJ Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 「高活性不溶性触媒によるバイオディーゼル燃料合成」2021

    • 著者名/発表者名
      Yamada, Yoichi
    • 学会等名
      静岡大学グリーン科学技術研究所G研セミナー
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Switching from Biaryl Formation to Amidation by Convoluted Polymeric Nickel Catalyst2021

    • 著者名/発表者名
      Yamada, Yoichi;Sen, Abhijit;Dhital, Raghu Nath;Ohno, Aya;Sato, Takuma
    • 学会等名
      AIMECS 2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 高活性固定化触媒の開発と省資源型有機変換反応への応用2021

    • 著者名/発表者名
      Yamada, Yoichi
    • 学会等名
      第5回SPring-8先端放射光技術による化学イノベーション研究会/ 第62回SPring-8先端利用技術ワークショップ 先端放射光分析が拓く低炭素社会実現のための化学イノベーション
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 「高活性固体触媒の開発とバイオディーゼル燃料合成への応用」2021

    • 著者名/発表者名
      Yamada, Yoichi
    • 学会等名
      第52回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 「高活性・高再利用性の固体触媒の開発と物質変換反応への応用」2021

    • 著者名/発表者名
      Yamada, Yoichi
    • 学会等名
      理化学研究所 科技ハブセミナー
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Production of Bio Hydrofined Diesel and Jet Fuel from Fatty Acids Using SiNA-Rh under Microwave Conditions2021

    • 著者名/発表者名
      Yamada, Yoichi
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of PACIFIC BASIN SOCIETIES 2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Highly active dual-mode polymeric pyridine-palladium catalyst for Suzuki-Miyaura coupling and direct C-H arylation2021

    • 著者名/発表者名
      Ohno, Aya;Sato, Takuma;Mase, Toshiaki;Uozumi, Yasuhiro;Yamada, Yoichi M. A. .
    • 学会等名
      Pacifichem 2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Mass Production of meta-Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin Catalyst towards Continuous Flow Esterification of Various Carboxylic Acids and Alcohols2021

    • 著者名/発表者名
      Baek, Heeyoel;Hu, Hao;Shinohara, Kenta;Uozumi, Yasuhiro;Yamada, Yoichi
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 水素化のための高活性かつ再利用可能な金属ナノ粒子―シリコンナノ剣山複合体の開発2021

    • 著者名/発表者名
      BAEK, Heeyoel;Sato, Takuma;Uozumi, Yasuhiro;Yamada, Yoichi
    • 学会等名
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 高分子ピリジンパラジウム触媒を用いた 鈴木-宮浦反応とC-H結合アリール化反応2021

    • 著者名/発表者名
      大野綾;佐藤太久真;間瀬俊明;魚住泰広;山田陽一
    • 学会等名
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [図書] 「触媒総合事典」8-22 カップリング反応、8-27 医薬品の合成2023

    • 著者名/発表者名
      松川裕太、山田陽一
    • 出版者
      触媒学会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [産業財産権] 固定化パラジウム触媒およびその製造方法、並びに同触媒のカップリング反応への応用2022

    • 発明者名
      山田陽一、ZHANG Zhenzhong、大野綾
    • 権利者名
      山田陽一、ZHANG Zhenzhong、大野綾
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2022-032746
    • 出願年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書

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公開日: 2021-04-28   更新日: 2024-12-25  

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