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小胞体内複合糖質グルコシル化を基盤とする制御分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 23K23463
補助金の研究課題番号 22H02196 (2022-2023)
研究種目

基盤研究(B)

配分区分基金 (2024)
補助金 (2022-2023)
応募区分一般
審査区分 小区分37010:生体関連化学
研究機関大阪大学

研究代表者

伊藤 幸成  大阪大学, 大学院理学研究科, 招へい教授 (80168385)

研究分担者 松尾 一郎  群馬大学, 大学院理工学府, 教授 (40342852)
研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2025-03-31
研究課題ステータス 交付 (2024年度)
配分額 *注記
17,420千円 (直接経費: 13,400千円、間接経費: 4,020千円)
2024年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2023年度: 6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2022年度: 6,890千円 (直接経費: 5,300千円、間接経費: 1,590千円)
キーワード複合糖質 / 小胞体 / グルコシル化 / 糖タンパク質 / 糖脂質 / 阻害剤 / アゴニスト / フォールディング / GPR55
研究開始時の研究の概要

複合糖質糖鎖の複雑さと多様性は,タンパク質や脂質に対して様々な酵素が様々なタイミングで作用することで生み出される.その中で、特に興味深いものに、グルコース転移酵素 (UGGT) がフォールディングセンサーとして機能する糖タンパク質フォールディングサイクルがある。本研究では、UGGTの機能を制御する分子を開発する。
一方,グルコースが結合したホスファチジルグルコシド (PtdGlc)から生成するリゾ体 (LysoPG) がG-タンパク共役型受容体GPR55の内在性アゴニストであることに着目し、その類縁体を系統的に合成し、新たなGPR55の制御分子を見出すともに新たな共有結合型阻害剤の開発を行う。

研究実績の概要

小胞体内糖タンパク質フォールディングに関与するグルコース転移酵素(UGGT)に対する阻害剤の開発を目指し,生成物阻害を起こすUDPのアナログを種々合成した.具体的には,UDPのαリン酸部分に対してスクアリル基をサロゲートに用いたアナログ(USQ)をデザインした.前年度の検討によりリボースの2’-位水酸基をアミノ基で置換することで阻害活性が著しく向上することが分かった.そこで今年度はウラシル部分に置換基を導入してその効果を見た.当初ウラシル部分の位置選択的トリアゾール化を経て4-位に置換基を導入することを試みたが,系統的な誘導体合成に適切な合成ルートの開発には至らなかった.そこで5-ブロモウリジンから合成したUSQ誘導体に種々のアミンを反応させて5-位置換体アナログの合成を行った.
GPR55を非可逆的に阻害する物質の創製を目指し,リソホスファチジルグルコシド(LysoPG)の新規なアナログをデザインした.求核性アミノ酸残基と反応するスクアリルチオエステル基を導入した化合物がLysoPGのアゴニスト活性を非可逆的に阻害することを踏まえ,硫黄原子の位置を変えたスクアリルチオエステル型アナログを合成した.Turning assayの結果,これら位置異性体の間で大きな活性の違いが見られた.
糖を含むリン酸化脂質の合成は工程の複雑さと中間体の精製がネックになっていた.そこで天然型LysoPGの効率的合成に向けて,固相担体を用いた手法を検討した.市販のオクタデシル基(C-18)を担持した樹脂にホスファチジン酸(PA)を吸着させた後,2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリニウムクロリド(DMC)で活性化したグルコース誘導体を通液した.その後,樹脂を水で洗浄,メタノールで溶出することでLysoPGの前駆体となるPtdGlcが簡便に得られることを確認した.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

課題の主要部分について以下の進捗があった.
(1)前年度見出したUGGTに対する阻害剤の活性を更に向上させるため,ウラシル部分5-位への置換基導入を行った.置換基としてBr, I, ヒドロキシエチルアミノ基,ベンジルアミノ基,ヒドロキシ基,ヒドロキシメチル基を導入した化合物の調整を達成した.それらの活性を比較したところ,5-位へのベンジルアミノ基導入によって活性の向上が見られた.これは置換基の塩基性あるいは芳香族性が寄与していることを示唆しており,今後の構造最適化に向けた有力な指針となるものである.
(2)以前にLysoPGのリン酸部分をスクアリル基に置換したアナログがGPR55に対するアゴニスト活性を示すことを見出していた.それを基に,スクアリル基部分が求核置換反応を行うように構造を修飾したスクアリルチオエステル新規型アナログを2種類合成しそれらの活性を比較したところ,硫黄原子が脂質部分に結合した位置異性体がより優れた活性を有し,GPR55を非可逆的に阻害するという結果が得られた.
(3)PtdGlc およびLysoPGの固相合成を目指し,フローマイクロリアクターを用いてDMCによるグルコースの活性化を行なった.反応液を連続的にカラムに供給できること,グルコース,DMCおよび塩基として用いるトリエチルアミンの混合比を流量によって制御することで反応条件を容易に変更できることを確認した.これにより,PtdGlcの迅速合成法を確立した.
以上の結果は,本課題の立案が妥当であり,および実施状況も良好であることを示している.主要な成果の論文化が年度内に完結しなかったので進捗としては「概ね順調」という自己評価に留めた.

今後の研究の推進方策

(1)UGGTの阻害剤に関しては,ウリジン部分の構造修飾を更に進めてより活性の強い化合物を探索する.具体的には,5-位に導入する置換基として適したものを探索する.それと共にトリアゾール化を経由した4-位への置換基導入を再度試みる.これらを通して修飾ウラシル構造の最適化を行ったうえで,リボース部位の2’-位がアミノ化と組み合わせることにより,高活性UGGT阻害剤を見出すことができると予想する.
(2)LysoPGアナログに関しては,我々が開発した化合物が実際にGPR55を非可逆的に阻害していることを示す結果が得られており,確実な証拠を固めた上で論文発表を行う.また,海外との共同研究で我々が開発したLysoPGアナログとGPR55との複合体のクライオ電顕による解析が進んでいる.その結果をもとにより活性の強い化合物のデザインを行う.
(3)超臨界クロマトシステムが結合したLCMSシステムを導入したため,PtdGlcのグルコースの1位の立体異性体の分離が可能となった.フローマイクロリアクターを用いて高い反応収率と立体選択性でPtdGlcが生成する条件を探索する.また,このグルコース1位へのリン酸基の導入反応を展開することで,種々のリン酸基含有生物活性物質を合成する手法としての一般性を高める.

報告書

(2件)
  • 2023 実績報告書
  • 2022 実績報告書
  • 研究成果

    (66件)

すべて 2024 2023 2022 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (23件) (うち国際共著 4件、 査読あり 23件、 オープンアクセス 6件) 学会発表 (36件) (うち国際学会 13件、 招待講演 5件) 図書 (1件) 産業財産権 (3件)

  • [国際共同研究] Harubin Institute of Technology(中国)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] Harubin Institute of Technology(中国)

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      2022 実績報告書
  • [国際共同研究] Yonsei University(韓国)

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of a fluorescent probe for measuring the activity of endo-β-N-acetylglucosaminidases recognizing hybrid-type N-glycans2024

    • 著者名/発表者名
      Ishii Nozomi、Inoue Shusei、Sano Kanae、Takahashi Satoshi、Matsuo Ichiro
    • 雑誌名

      Bioorganic Medicinal Chemistry

      巻: 100 ページ: 117612-117612

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2024.117612

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A silyl porphyrin derivative conjugated with 6-deoxy-6-sulfo-α-d-glucopyranose functions as an efficient photosensitizer for photodynamic therapy2024

    • 著者名/発表者名
      Horiuchi Hiroaki、Nishikawa Kota、Ishii Nozomi、Kano Koki、Shinada Shunsuke、Osawa Nene、Horikoshi Aoi、Yoshihara Toshitada、Sugawara Fumio、Sakaguchi Kengo、Okustu Tetsuo、Katsura Shinji、Matsuo Ichiro、Oshige Masahiko
    • 雑誌名

      Photodiagnosis and Photodynamic Therapy

      巻: 45 ページ: 103898-103898

    • DOI

      10.1016/j.pdpdt.2023.103898

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rapid preparation of a glycan oxazoline and a homogeneously glycosylated antibody with an enzyme-immobilized monolithic column2024

    • 著者名/発表者名
      Muto Hiroshi、Ishii Nozomi、Iwamoto Mitsuhiro、Matsuo Ichiro
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 536 ページ: 109024-109024

    • DOI

      10.1016/j.carres.2024.109024

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bifidobacterial GH146 β-l-arabinofuranosidase for the removal of β1,3-l-arabinofuranosides on plant glycans2024

    • 著者名/発表者名
      Fujita Kiyotaka、Tsunomachi Hanako、Lixia Pan、Maruyama Shun、Miyake Masayuki、Dakeshita Aimi、Kitahara Kanefumi、Tanaka Katsunori、Ito Yukishige、Ishiwata Akihiro、Fushinobu Shinya
    • 雑誌名

      Applied Microbiology and Biotechnology

      巻: 108 号: 1 ページ: 199-199

    • DOI

      10.1007/s00253-024-13014-8

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lysophosphatidylglucoside/GPR55 signaling promotes foam cell formation in human M2c macrophages2023

    • 著者名/発表者名
      Shimai Ryosuke、Hanafusa Kei、Nakayama Hitoshi、Oshima Eriko、Kato Masaki、Kano Koki、Matsuo Ichiro、Miyazaki Tetsuro、Tokano Takashi、Hirabayashi Yoshio、Iwabuchi Kazuhisa、Minamino Tohru
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 13 号: 1 ページ: 12740-12740

    • DOI

      10.1038/s41598-023-39904-x

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Identification and characterization of endo-α-, exo-α-, and exo-β-d-arabinofuranosidases degrading lipoarabinomannan and arabinogalactan of mycobacteria2023

    • 著者名/発表者名
      Shimokawa Michiko、Ishiwata Akihiro、Kashima Toma、et al.
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 14 号: 1 ページ: 5803-5803

    • DOI

      10.1038/s41467-023-41431-2

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Recent Progress in 1,2-cis glycosylation for Glucan Synthesis2023

    • 著者名/発表者名
      Ishiwata Akihiro、Tanaka Katsunori、Ito Yukishige、Cai Hui、Ding Feiqing
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 28 号: 15 ページ: 5644-5644

    • DOI

      10.3390/molecules28155644

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      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis and structural analysis of d-fructofuranosylated compounds for the analysis of GH172 difructose dianhydride I synthase/hydrolase2023

    • 著者名/発表者名
      Ishiwata Akihiro、Kashima Toma、Kaieda Machika、Tanaka Katsunori、Fujita Kiyotaka、Fushinobu Shinya、Ito Yukishige
    • 雑誌名

      Pure and Applied Chemistry

      巻: 95 号: 9 ページ: 955-964

    • DOI

      10.1515/pac-2023-0112

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Squaryl group-modified UDP analogs as inhibitors of the endoplasmic reticulum-resident folding sensor enzyme UGGT2023

    • 著者名/発表者名
      Abe Junpei、Takeda Yoichi、Kikuma Takashi、Kizuka Yasuhiko、Kajiura Hiroyuki、Kajihara Yasuhiro、Ito Yukishige
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 59 号: 19 ページ: 2803-2806

    • DOI

      10.1039/d2cc06634c

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      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] GPR55 contributes to neutrophil recruitment and mechanical pain induction after spinal cord compression in mice2023

    • 著者名/発表者名
      Ono Teruaki、Yamashita Tomohiro、Kano Ryota、Inoue Mariko、Okada Shota、Kano Koki、Koizumi Schuichi、Iwabuchi Kazuhisa、Hirabayashi Yoshio、Matsuo Ichiro、Nakashima Yasuharu、Kamiguchi Hiroyuki、Kohro Yuta、Tsuda Makoto
    • 雑誌名

      Brain, Behavior, and Immunity

      巻: 110 ページ: 276-287

    • DOI

      10.1016/j.bbi.2023.03.008

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Protecting-group-free glycosylation of phosphatidic acid in aqueous media2023

    • 著者名/発表者名
      Kano Koki、Ishii Nozomi、Miyagawa Atsushi、Takeda Hiroaki、Hirabayashi Yoshio、Kamiguchi Hiroyuki、Greimel Peter、Matsuo Ichiro
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 21 号: 10 ページ: 2138-2142

    • DOI

      10.1039/d2ob02173k

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convergent synthesis of oligomannose-type glycans via step-economical construction of branch structures2023

    • 著者名/発表者名
      Sano Kanae、Ishii Nozomi、Takahashi Satoshi、Takeda Yoichi、Matsuo Ichiro
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 525 ページ: 108764-108764

    • DOI

      10.1016/j.carres.2023.108764

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A fluorogenic probe for core-fucosylated glycan-preferred ENGase2023

    • 著者名/発表者名
      5.N. Ishii, H. Muto, M. Nagata, K. Sano, I. Sato, K. Iino, Y. Matsuzaki, T. Katoh, K. Yamamoto, I. Matsuo
    • 雑誌名

      Carbohydr. Res.

      巻: 523 ページ: 108724-108724

    • DOI

      10.1016/j.carres.2022.108724

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bifidobacterial GH146 β‐ <scp>l</scp> ‐Arabinofuranosidase (Bll4HypBA1) as the Last Enzyme for the Complete Removal of Oligoarabinofuranosides from Hydroxyproline‐Rich Glycoproteins2023

    • 著者名/発表者名
      Ishiwata Akihiro、Tsunomachi Hanako、Kameyama Kyohei、Sophon Kaeothip、Nakamura Masayuki、Kitahara Kanefumi、Tanaka Katsunori、Ito Yukishige、Fujita Kiyotaka
    • 雑誌名

      ChemBioChem

      巻: 24 号: 5

    • DOI

      10.1002/cbic.202200637

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Analysis of Selenoprotein F Binding to UDP‐Glucose:Glycoprotein Glucosyltransferase (UGGT) by a Photoreactive Crosslinker2022

    • 著者名/発表者名
      Higashi Sayaka、Imamura Yuki、Kikuma Takashi、Matoba Takahiro、Orita Saya、Yamaguchi Yoshiki、Ito Yukishige、Takeda Yoichi
    • 雑誌名

      ChemBioChem

      巻: 24 号: 5

    • DOI

      10.1002/cbic.202200444

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] In vitro mannosidase activity of EDEM3 against asparagine-linked oligomannose-type glycans2022

    • 著者名/発表者名
      Kikuma Takashi、Ibuki Haruka、Nakamoto Masaya、Seko Akira、Ito Yukishige、Takeda Yoichi
    • 雑誌名

      Biochemical and Biophysical Research Communications

      巻: 612 ページ: 44-49

    • DOI

      10.1016/j.bbrc.2022.04.094

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phenotypic analysis of α1,2-mannosidase-like protein deletion mutants in Saccharomyces cerevisiae2022

    • 著者名/発表者名
      Nakamatsu Seita, Kikuma Takashi, Hashiguchi Yuji, Tada Sato, Sano, Kanae, Ito Yukishige, Takeda Yoichi
    • 雑誌名

      microPublication Biology

      巻: -

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Chemical modification of pradimicin A to suppress aggregation without impairing D-mannose-binding and antifungal activities2022

    • 著者名/発表者名
      Nakagawa Yu、Oya Yuzuka、Ojika Makoto、Igarashi Yasuhiro、Ito Yukishige
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 121 ページ: 132919-132919

    • DOI

      10.1016/j.tet.2022.132919

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective involvement of UGGT variant: UGGT2 in protecting mouse embryonic fibroblasts from saturated lipid-induced ER stress2022

    • 著者名/発表者名
      Hung Hui-Hsing、Nagatsuka Yasuko、Solda Tatiana、Kodali Vamsi K.、Iwabuchi Kazuhisa、Kamiguchi Hiroyuki、Kano Koki、Matsuo Ichiro、Ikeda Kazutaka、Kaufman Randal J.、Molinari Maurizio、Greimel Peter、Hirabayashi Yoshio
    • 雑誌名

      Proceedings of the National Academy of Sciences

      巻: 119 号: 51

    • DOI

      10.1073/pnas.2214957119

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Luminescence detection of peptide:<i>N</i>-glycanase activity using engineered split inteins2022

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Tsuyoshi、Uchibayashi Tatsuya、Ishii Nozomi、Matsuo Ichiro、Yoshida Yukiko、Suzuki Tadashi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 95 ページ: 13282-13285

    • DOI

      10.1039/d2cc04865e

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of naturally occurring β-l-arabinofuranosyl-l-arabinofuranoside structures towards the substrate specificity evaluation of β-l-arabinofuranosidase2022

    • 著者名/発表者名
      Ishiwata Akihiro、Fujita Kiyotaka、Fushinobu Shinya、Tanaka Katsunori、Ito Yukishige
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      巻: 68 ページ: 116849-116849

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2022.116849

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanism-based inhibition of GH127/146 cysteine glycosidases by stereospecifically functionalized l-arabinofuranosides2022

    • 著者名/発表者名
      Ishiwata Akihiro、Narita Satoru、Kimura Kenta、Tanaka Katsunori、Fujita Kiyotaka、Fushinobu Shinya、Ito Yukishige
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      巻: 75 ページ: 117054-117054

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2022.117054

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] TMED3 Complex Mediates ER Stress-Associated Secretion of CFTR, Pendrin, and SARS-CoV-2 Spike2022

    • 著者名/発表者名
      Hak Park, Soo Kyung Seo, Ju-Ri Sim, Su Jin Hwang, Ye Jin Kim, Dong Hoon Shin, Dong Geon Jang, Shin Hye Noh, Pil-Gu Park, Si Hwan Ko, Mi Hwa Shin, Jae Young Choi, Yukishige Ito, Chung-Min Kang, Jae Myun Lee, Min Goo Lee
    • 雑誌名

      Advanced Science

      巻: 9 号: 24 ページ: 2105320-2105320

    • DOI

      10.1002/advs.202105320

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] 18.exo-β-D-arabinofuranosidase の構造解析に向けたβ-D-アラビノフラノシド含有オリゴ糖の合成2024

    • 著者名/発表者名
      石渡明弘、田中克典、伊藤幸成
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(船橋,2024年3月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Toward understanding the glycoprotein folding cycle by chemical means2023

    • 著者名/発表者名
      Yukishige Ito
    • 学会等名
      The Landmark Glycobiology Symposium, (San Diego, USA, Apr 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Knowing and controlling the glycoprotein folding cycle by chemical synthesis2023

    • 著者名/発表者名
      Yukishige Ito
    • 学会等名
      21th European Carbohydrate Symposium (Paris, France, July 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Glycan functions in the endoplasmic reticulum: understanding and controlling by means of chemical synthesis2023

    • 著者名/発表者名
      Yukishige Ito
    • 学会等名
      ACS National Meeting and Expos (San Francisco, USA, Aug 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 糖質科学の自己流レシピ2023

    • 著者名/発表者名
      伊藤 幸成
    • 学会等名
      第42回糖質学会年会,鳥取(2023年9月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 化学合成で探す糖鎖のブルーオーシャン2023

    • 著者名/発表者名
      伊藤 幸成
    • 学会等名
      第20回JCGGシンポジウム、東京(2023年12月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Analysis of selenoprotein F binding to UDP-glucose:glycoprotein glucosyltransferase (UGGT)2023

    • 著者名/発表者名
      Yoichi Takeda, Sayaka Higashi, Yuki Imamura, Takashi Kikuma, Yoshiki Yamaguchi, Yukishige Ito
    • 学会等名
      21th European Carbohydrate Symposium (Paris, France, Jul 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Evaluating the substrate specificity of ENGases using fluorogenic glycan probes2023

    • 著者名/発表者名
      Nozomi Ishii, Shusei Inoue, Satoshi Takahashi, Ichiro Matsuo
    • 学会等名
      21th European Carbohydrate Symposium (Paris, France, Jul 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Evaluating the substrate specificity of PNGases using synthetic glycopeptides2023

    • 著者名/発表者名
      Nozomi Ishii, Satoshi Takahashi, Tatsuya Uchibayashi, Tsuyoshi Takahashi, Ichiro Matsuo
    • 学会等名
      26th International Glycoconjugate Symposium (Glyco26) (Taipei, Taiwan, Aug 2023))
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Structural Analysis of D-Arabinan Fragment Probes as the Binding Motif for Mycobacterial Arabinan Degrading Enzymes2023

    • 著者名/発表者名
      Ishiwata, A.; Fujita, K.; Fukushima, R.; Fushinobu, S.; Tanaka, K.; Ito, Y.
    • 学会等名
      26th International Glycoconjugate Symposium (Glyco26) (Taipei, Taiwan, 2023, Aug 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Glycobiological and therapeutic applications of antibiotics with lectin-like activity2023

    • 著者名/発表者名
      13.Nanaka Ito, Kazue Tsuzuki, Shintaro Kakihara, Yuzuka Oya, Makoto Ojika, Yasuhiro Igarashi, Yukishige Ito, Yu Nakagawa
    • 学会等名
      Canadian Glycomics Symposium (Edmonton, Canada, May 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of inhibitor probes against GH116 D-arabinofuranosidase2023

    • 著者名/発表者名
      Ishiwata, A.; Fujita, K.; Fukushima, R.; Fushinobu, S.; Tanaka, K.; Ito, Y.
    • 学会等名
      21th European Carbohydrate Symposium (Paris, France, Jul 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Squaryl group-modified UDP Analogs as novel inhibitors of UDP-Glc:glycoprotein glucosyltransferase (UGGT)2023

    • 著者名/発表者名
      Junpei Abe, Yusaku Sasae, Yoichi Takeda, Takashi Kikuma, Yasuhiro Kajihara, Yukishige Ito
    • 学会等名
      Annual meeting of Society for Glycobiology 2023 (Hawaii, USA, Nov 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 高活性 UGGT 阻害剤創出に向けたスクアリル基修飾型 UDP 類縁体の合成2023

    • 著者名/発表者名
      阿部 純平、武田 陽一、菊間 隆志、梶原 康宏、伊藤 幸成
    • 学会等名
      第42回日本糖質学会年会(鳥取,2023年9月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] UDP-Glc: glycoprotein glucosyltransferase(UGGT )阻害剤創出のための ウラシル骨格修飾された UDP 類縁体の合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      笹江 優作、阿部 純平、梶原 康宏、伊藤 幸成
    • 学会等名
      第42回日本糖質学会年会(鳥取,2023年9月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 糖リン脂質の保護基フリー合成ホスファチジルグルコシド(PtdGlc)関連分子の合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      狩野航輝、石井希実、藤原駿佑、平林義雄、上口裕之、Peter Greimel、松尾一郎
    • 学会等名
      第42回日本糖質学会年会(鳥取,2023年9月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Pradimicin AのN結合型糖鎖認識機構と抗SARS-CoV-2活性2023

    • 著者名/発表者名
      中川 優、藤井将人、伊藤那奈香、小鹿 一、木下貴明、櫻井康晃、安田二朗、五十嵐康弘、伊藤幸成
    • 学会等名
      第42回日本糖質学会年会(鳥取,2023年9月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 阻害剤プローブ類を利用したβ-L-アラビノフラノシダーゼの機構解析,2023

    • 著者名/発表者名
      石渡明弘、成田覚、藤田清貴、伏信進矢、田中克典、伊藤幸成
    • 学会等名
      第42回日本糖質学会年会(鳥取,2023年9月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ホスファチジルグルコシドの固相合成2023

    • 著者名/発表者名
      松尾一郎、藤原駿佑、狩野航輝、平林義雄、Peter Greimel、石井希実
    • 学会等名
      日本農芸化学会2024年度大会(東京,2024年3月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Pradimicin Aはオリゴマンノース含有糖鎖に結合してSARS-CoV-2の感染を抑制する2023

    • 著者名/発表者名
      中川 優、藤井将人、伊藤那奈香、小鹿 一、木下貴明、櫻井康晃、安田二朗、五十嵐康弘、伊藤幸成
    • 学会等名
      日本農芸化学会2024年度大会(東京,2024年3月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Pradimicin Aのウイルス糖鎖認識機構と抗SARS-CoV-2活性2023

    • 著者名/発表者名
      中川 優、藤井将人、伊藤那奈香、小鹿 一、赤瀬 大、相田美砂子、木下貴明、櫻井康晃、安田二朗、五十嵐康弘、伊藤幸成
    • 学会等名
      第65回天然有機化合物討論会(東京,2023年9月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Probes for Mechanistic and Structural Analysis of Mycobacterial Arabinan Degrading Enzymes2023

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Ishiwata, Katsunori Tanaka, Yukishige Ito
    • 学会等名
      RIKEN-NTHU-Academia Sinica Glycoscience Joint meeting (Taipei, Taiwan, Dec. 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Design and synthesis of the mechanism-based inhibitor probes against the glycoside hydrolase family 116 β-D-abinofuranosidase2023

    • 著者名/発表者名
      A. Ishiwata, R. Fukushima, S. Fushinobu, K. Fujita, K. Tanaka, Y. Ito
    • 学会等名
      第60回ペプチド討論会 (大津, 2023年11月)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] UDP-Glc: glycoprotein glucosyltransferase (UGGT)阻害剤創出に向けたスクアラミド修飾型UDP類縁体の合成と阻害活性評価2023

    • 著者名/発表者名
      阿部 純平、武田 陽一、菊間 隆志、木塚 康彦、梶浦 裕之、梶原 康宏、伊藤 幸成
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] UDP-Glc: glycoprotein glucosyltransferase (UGGT)阻害剤創出のためのウラシル骨格修飾されたUDP類縁体の合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      笹江 優作、阿部 純平、梶原 康宏、伊藤 幸成
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] DMCを用いたホスファチジルグルコシドの一段階合成2023

    • 著者名/発表者名
      狩野航輝,石井希実,グレイメル ピーター,平林義雄,松尾一郎
    • 学会等名
      日本農芸化学会2023年度大会(オンライン)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 糖鎖の化学合成が拓く細胞質糖鎖生物学2023

    • 著者名/発表者名
      松尾一郎
    • 学会等名
      第6回高分子学会北関東地区講演会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] UGGT阻害剤開発に向けたスクアラミド修飾UDP類縁体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      阿部 純平、梶浦 裕之、菊間 隆志、木塚 康彦、武田 陽一、梶原 康宏、伊藤 幸成
    • 学会等名
      第41回糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 人工糖鎖基質を用いた EDEM2 の基質特異性の検討2022

    • 著者名/発表者名
      青木 涼馬、菊間 隆志、伊藤 幸成、武田 陽一
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 糖結合性低分子の探索に向けたスクリーニング法の確立2022

    • 著者名/発表者名
      板野 航,小鹿 一,五十嵐康弘,伊藤幸成,中川 優
    • 学会等名
      日本農芸化学会中部支部第193回例会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] プラディミシンとマンノトリオースの結合解析2022

    • 著者名/発表者名
      藤井将人,小鹿 一,五十嵐康弘,伊藤幸成,中川 優
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 糖鎖研究への応用に向けた非凝集性プラディミシン誘導体の開発2022

    • 著者名/発表者名
      音田昂志,大矢柚香,小鹿 一,大森 健,五十嵐康弘,伊藤幸成,中川 優
    • 学会等名
      第64回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Binding analysis of pradimicin A with oligosaccharide motifs from N-linked glycans2022

    • 著者名/発表者名
      Masato Fujii, Makoto Ojika, Dai Akase, Misako Aida, Yasuhiro Igarashi, Yukishige Ito, Yu Nakagawa
    • 学会等名
      Sialoglyco 2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 糖リン脂質の保護基フリー合成2022

    • 著者名/発表者名
      狩野航輝,石井希実,宮川淳,平林義雄,上口裕之,Peter Greimel,松尾一郎
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Shoda’s試薬を用いた糖リン脂質の合成2022

    • 著者名/発表者名
      狩野航輝, 石井希実, 宮川淳, 竹田浩章, 平林義雄, 上口裕之, Peter Greimel, 松尾一郎
    • 学会等名
      第14回東北糖鎖研究会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] New methods for the direct synthesis of Phosphatidylglucoside2022

    • 著者名/発表者名
      Kano Koki, Nozomi Ishii, Peter Greimel, Ichiro Matsuo
    • 学会等名
      30th International Carbohydrate Symposium
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [図書] Springer Protocols, Chemical Synthesis of Phosphatidylglucoside2022

    • 著者名/発表者名
      K. Kano, N. Ishii, P. Greimel, I. Matsuo
    • 総ページ数
      6
    • 出版者
      Springer
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [産業財産権] 抗体上糖鎖に作用するENGaseの探索プローブ2024

    • 発明者名
      石井希実,松尾一郎
    • 権利者名
      国立大学法人群馬大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2024
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [産業財産権] 糖リン脂質の製造方法2023

    • 発明者名
      松尾一郎,石井希実,狩野航輝
    • 権利者名
      国立大学法人群馬大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2023
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [産業財産権] 糖リン脂質の製造方法,及び糖リン脂質2022

    • 発明者名
      松尾一郎,石井希実,狩野航輝
    • 権利者名
      国立大学法人群馬大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2022-195299
    • 出願年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書

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公開日: 2022-04-19   更新日: 2024-12-25  

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