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触媒的官能基付加を基軸とする高原子効率変換反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24245021
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

辻 康之  京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30144330)

連携研究者 藤原 哲晶  京都大学, 大学院工学研究科, 助教 (30374698)
研究期間 (年度) 2012-05-31 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
37,570千円 (直接経費: 28,900千円、間接経費: 8,670千円)
2014年度: 10,660千円 (直接経費: 8,200千円、間接経費: 2,460千円)
2013年度: 12,220千円 (直接経費: 9,400千円、間接経費: 2,820千円)
2012年度: 14,690千円 (直接経費: 11,300千円、間接経費: 3,390千円)
キーワードカルボニル化合物 / 遷移金属触媒 / 官能基化 / パラジウム触媒 / 銅触媒 / 高選択的反応 / カルボニル基 / 付加反応 / イリジウム触媒 / 酸塩化物 / 高選択的 / アルキン / 脱カルボニル化反応 / 立体選択的 / 位置選択的
研究成果の概要

酸塩化物,アルデヒド,ホルムアミド,二酸化炭素など入手容易な化合物を官能基源として用いることにより,アルキン,1,2-ジエン(アレン)などの不飽和化合物を触媒的に官能基化することに成功した。従来,触媒反応の過程で脱カルボニル化反応などにより官能基が失われることが多かったが,本研究では適切な中心金属および配位子の選択により,高選択的かつ高い原子効率で進行する変換反応を開発した。さらに,ヒドロシラン,シリルホウ素化合物,ジボラン化合物を官能基化の際に共存させることにより,官能基化と同時に水素化,ケイ素化,ホウ素化も選択的に進行した。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件、 謝辞記載あり 5件) 学会発表 (13件) (うち招待講演 9件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Regiodivergent Silacarboxylation of Allenes with Carbon Dioxide and a Silylborane2014

    • 著者名/発表者名
      Tani, Yosuke; Fujihara, Tetsuaki; Terao, Jun; Tsuji, Yasushi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 136 号: 51 ページ: 17706-17709

    • DOI

      10.1021/ja512040c

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Borylative AllylAllyl Coupling Reaction2014

    • 著者名/発表者名
      K.Semba, N. Bessho, T. Fujihara, J. Terao, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 53 号: 34 ページ: 9007-9011

    • DOI

      10.1002/anie.201404173

    • NAID

      120005649312

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Formal Arylacylation of Allenes Employing Acid Chlorides and Arylboronic Acids2014

    • 著者名/発表者名
      K. Tatsumi, T. Fujihara, J. Terao, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Chem. Commun.,

      巻: 50 号: 62 ページ: 8476-8479

    • DOI

      10.1039/c4cc03173c

    • NAID

      120005661569

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Transiton Metal-Catalyzed Synthesis of π-Conjugated Cyclic Esters and Amides from Alkynes and Carbonyl Reagents2014

    • 著者名/発表者名
      T. Fujihara, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 89 号: 6 ページ: 1343-1367

    • DOI

      10.3987/rev-13-786

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Iron Oxide Catalyzed Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes with Hydrosilanes2014

    • 著者名/発表者名
      C. Cong, T. Fujihara,J. Terao, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Catal. Commun

      巻: 50 ページ: 25-28

    • DOI

      10.1016/j.catcom.2014.02.018

    • NAID

      120005466662

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Formal Hydroacylation of Allenes Employing Acid Chlorides and Hydrosilanes2013

    • 著者名/発表者名
      T. Fujihara, K. Tatsumi, J. Terao, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Org. Lett.,

      巻: 15 号: 9 ページ: 2286-2289

    • DOI

      10.1021/ol400862k

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Borylation of alpha-Alkoxyallenes with Bis(pinacolato)diboron: Efficient Synthesis of 2-Boryl-1,3-butadienes2013

    • 著者名/発表者名
      K. Semba, T. Fujihara, J. Terao, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 52 号: 47 ページ: 12400-12403

    • DOI

      10.1002/anie.201306843

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Addition of Aroyl Chlorides and Aliphatic Acid Chlorides to Terminal Alkynes2012

    • 著者名/発表者名
      Iwai, T. ; Fujihara, T. ; Terao, J. ; Tsuji, Y.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 134 号: 2 ページ: 1268-1274

    • DOI

      10.1021/ja209679c

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Esterification of Aryl Halides Using Aryl Formates without the Use of External Carbon Monoxide2012

    • 著者名/発表者名
      T. Fujihara, T. Hosoki, Y. Katafuchi, T. Iwai, J. Terao, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 48 号: 64 ページ: 8012-8014

    • DOI

      10.1039/c2cc33944g

    • NAID

      120005298241

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes with Hydrosilanes2012

    • 著者名/発表者名
      Tetsuaki Fujihara
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 23 号: 16 ページ: 2389-2392

    • DOI

      10.1055/s-0032-1317155

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 均一系遷移金属触媒を用いる不飽和化合物の選択的官能基化反応2014

    • 著者名/発表者名
      辻 康之
    • 学会等名
      平成26年度触媒学会西日本支部触媒技術セミナー
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2014-11-14
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Transition-metal-catalyzed Carboxylation using Carbon Dioxide2014

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Tsuji
    • 学会等名
      Vietnam Malaysia International Chemical Congress
    • 発表場所
      Hanoi, Vietnam
    • 年月日
      2014-11-07
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Transition-metal-catalyzed Functionalization using Carbonyl Compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Tsuji
    • 学会等名
      18th Malaysian International Chemical Congress
    • 発表場所
      Kuala Lumpur, Malaysia
    • 年月日
      2014-11-03
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 非貴金属遷移金属触媒を用いる高効率官能基化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      辻 康之
    • 学会等名
      有機合成化学を起点とするものづくり戦略第3回ミニシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2014-09-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Addition of Carbonyl Functionalities to Carbon–Carbon Multiple Bonds Catalyzed by a Transition-metal Complex2014

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Tsuji
    • 学会等名
      Universitat Autònoma de Barcelon, Special Lecture
    • 発表場所
      Barcelona, Spain
    • 年月日
      2014-04-22
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いる酸塩化物とアリールボロン酸によるアレンのアリールアシル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      野木 馨介・藤原 哲晶・寺尾 潤・辻 康之
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋(名古屋大学)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 酸化鉄触媒存在下ヒドロシランを用いた酸塩化物からのアルデヒド合成2014

    • 著者名/発表者名
      叢 聡・藤原 哲晶・寺尾 潤・辻 康之
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋(名古屋大学)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Transition-metal Catalyzed Addition of Carbonyl Functionalities to Unsaturated Compounds2013

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Tsuji
    • 学会等名
      ACP Lectureship in Taiwan
    • 発表場所
      National Taiwan Normal University
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Long-range Steric Effect in Homogeneous Nanosize Catalysis2012

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Tsuji
    • 学会等名
      1st International Conference on Emerging Advanced Nanomaterials
    • 発表場所
      Brisbane, Australia
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Transition-metal Catalyzed Carboxylation Employing Carbon Dioxide2012

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Tsuji
    • 学会等名
      The 7th International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Nanyang Technological University, Singapore
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 触媒的官能基付加を基軸とする高効率変換反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      辻 康之
    • 学会等名
      第44回有機合成セミナー「新製品創出のための有機合成」
    • 発表場所
      大阪市立工業研究所,大阪
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Palladium-catalyzed Hydroacylation of Allenes Employing Acid Chlorides and Hydrosilanes2012

    • 著者名/発表者名
      Kenta Tatsumi
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      Kyoto (Japan)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒存在下ヒドロシランを還元剤としたカルボン酸からのアルデヒド合成2012

    • 著者名/発表者名
      叢 聡
    • 学会等名
      石油学会関西支部 第21回研究発表会
    • 発表場所
      大阪(大阪大学中之島センター)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考] 辻 研究室 ホームページ

    • URL

      http://twww.ehcc.kyoto-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

URL: 

公開日: 2012-11-27   更新日: 2019-07-29  

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