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理論計算を必要としない赤外円二色性スペクトルによる新規絶対配置決定法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24310151
研究種目

基盤研究(B)

配分区分一部基金
応募区分一般
研究分野 生物分子科学
研究機関北海道大学

研究代表者

門出 健次  北海道大学, 先端生命科学研究科(研究院), 教授 (40210207)

研究分担者 谷口 透  北海道大学, 先端生命科学研究院, 助教 (00587123)
村井 勇太  北海道大学, 先端生命科学研究院, 助教 (20707038)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
19,630千円 (直接経費: 15,100千円、間接経費: 4,530千円)
2014年度: 5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2013年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2012年度: 8,320千円 (直接経費: 6,400千円、間接経費: 1,920千円)
キーワードVCD / 絶対配置 / 励起き子 / キラリティー / カルボニル / 励起子 / 非経験的 / コンフォメーション / 角度依存性
研究成果の概要

赤外円二色性スペクトル(VCD)は、非経験的に分子の絶対配置を決定できる有用な方法である。しかし、そのためには、そのコンフォメーション解析を精密に行うことが必須であった。本研究において、カルボニル基等の特徴的な赤外吸収をもつ官能基間の相互作用により発生する大きな分裂型VCDに着目し、理論計算を行わないで、キラル分子の絶対配置を決定する有用な方法論を開発することに成功した。
具体的な有機化合物として、糖、ステロイド、複雑な生理活性天然物、非環状化合物である生理活性脂質、また、高分子として、ポリ乳酸に対して、本方法論を応用し、その有効性を示した。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2014 2013 2012

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (13件) (うち招待講演 3件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Revision of the relative and absolute stereochemistry of 3-hydroxydehydroiso-α-lapachone and its derivatives.2014

    • 著者名/発表者名
      Khandelwal, P., Singh, P., Taniguchi, T., Monde, K., Johmoto, K., Uekusa, H., Masubuti, H., Fujimoto, Y.
    • 雑誌名

      Phytochemistry Lett.

      巻: 10 ページ: 224-229

    • DOI

      10.1016/j.phytol.2014.10.004

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of 1-methoxyspiroindoline phytoalexins and their amino analogues2014

    • 著者名/発表者名
      Salayova A., Kudlicova Z., Balaz M., Budovska M., Pilaova M., Mojzis J., Monde K., Petrovaj J., Gondova T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Asymmetry

      巻: 25 号: 16-17 ページ: 1221-1233

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2014.07.006

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] In Depth Study on Solution-State Structure of Poly(lactic acid) by Vibrational Circular Dichroism2014

    • 著者名/発表者名
      Hongen, T., Taniguchi, T. Nomura, S., Kadokawa, J., Monde, K.
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 47 号: 15 ページ: 5313-5319

    • DOI

      10.1021/ma501020s

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto benzofurans using chiral rhodium catalysis2014

    • 著者名/発表者名
      Shibuta, T., Sato, S., Shibuya, M., Kanoh, N., Taniguchi, T., Monde, K., Iwabuchi, Y.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 89 号: 32 ページ: 631-639

    • DOI

      10.1002/chin.201432120

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Short Synthesis of Berkeleyamide D and Determination of the Absolute Configuration by the Vibrational Circular Dichroism Exciton Chirality Method.2014

    • 著者名/発表者名
      Kenta Komori, Tohru Taniguchi, Shoma Mizutani, Kenji Monde, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 16 号: 5 ページ: 1386-1389

    • DOI

      10.1021/ol500148g

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto benzofurans using chiral rhodium catalysis2014

    • 著者名/発表者名
      T. Shibuta, S. Sato, M. Shibuya, N. Kanoh, T. Taniguchi, K. Monde, Y. Iwabuchi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 89 号: 3 ページ: 631-639

    • DOI

      10.3987/com-14-12941

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structures of Spiroindicumides A and B, Unprecedented Carbon Skeletal Spirolactones, and Determination of the Absolute Configuration by Vibrational Circular Dichroism Exciton Approach.2013

    • 著者名/発表者名
      Teigo Asai, Tohru Taniguchi, Takashi Yamamoto, Kenji Monde, Yoshiteru Oshima
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 17 ページ: 4320-4323

    • DOI

      10.1021/ol401741z

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structurally Diverse Chaetophenol Productions Induced by Chemically Mediated Epigenetic Manipulation of Fungal Gene Expression2013

    • 著者名/発表者名
      T. Asai, T. Yamamoto, N. Shirata, T. Taniguchi, K. Monde, I. Fujii, K. Gomi, Y. Oshima
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 13 ページ: 3346-3349

    • DOI

      10.1021/ol401386w

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structures and absolute configurations of short-branched fatty acid dimers from an endophytic fungus of Aloe arborescens2013

    • 著者名/発表者名
      T. Asai, S. Otsuki, T. Taniguchi, K. Monde, K. Yamashita, H. Sakurai, T. Ozekid, Y. Oshima
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: (In press) 号: 26 ページ: 3402-3405

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.04.063

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] tioselective synthesis of tripodal cyclophanes and pyridinophanes by intramolecular [2+2+2] cycloaddition2012

    • 著者名/発表者名
      Shibata, T.; Miyoshi, M.; Uchiyama, T.; Endo, K.; Miura, N.; Monde, K.Enan
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 12 ページ: 2679-2686

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.01.046

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dihydrobenzofurans as Cannabinoid Receptor Ligands, from Cordyceps annullata, an Entomopathogenic Fungus, Cultivated in the Presence of HDAC Inhibitor2012

    • 著者名/発表者名
      Teigo Asai, Dan Luo, Yutaro Obara, Toru Taniguchi, Kenji Monde, Kouwa Yamashita and Yoshiteru Oshima
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 53 号: 17 ページ: 2239-2243

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.02.088

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Exciton Chirality Method in Vibrational Circular Dichroism2012

    • 著者名/発表者名
      Taniguchi T, Monde K
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 134 号: 8 ページ: 134-134

    • DOI

      10.1021/ja3001584

    • NAID

      120005333599

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 赤外円二色性スペクトル法における新展開2012

    • 著者名/発表者名
      門出 健次
    • 雑誌名

      高分子

      巻: 60 ページ: 779-780

    • NAID

      10031009371

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Development of a efficient methodology for the rapid isolation of bioactive sphingoid bases toward chemical library2014

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      Asian Chemical Biology Initiative
    • 発表場所
      Hangzhou  (China)
    • 年月日
      2014-11-22 – 2014-11-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Solution-State Helical Structural Study of Poly-L-Lactic Acid by VCD2014

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia
    • 発表場所
      Beijing (China)
    • 年月日
      2014-10-30 – 2014-10-31
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Chiral Analysis of Biologically Important Molecules by VCD with and without DFT Theoretical Calculations2014

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      4th International Conference on Vibrational Optical Activity (VOA-4)
    • 発表場所
      Baoding, Hebei Province (China)
    • 年月日
      2014-10-26 – 2014-10-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Analysis and Applications of Chiral Biomolecules by Vibrational Circular Dichroism2014

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      CRC International Symposium
    • 発表場所
      北海道大学 (札幌市、北海道)
    • 年月日
      2014-09-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Vibrational CD spectroscopy as a powerful tool for chiral analysis of flavor compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      248th ACS National Meeting & Exposition
    • 発表場所
      San Francisco (USA)
    • 年月日
      2014-08-10 – 2014-08-14
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Helical Nature of Polyester Studied by VCD2014

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      CHIRALITY 2014
    • 発表場所
      Prague (Czech Republic)
    • 年月日
      2014-07-27 – 2014-07-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 溶液中におけるポリ乳酸らせん構造のVCD解析2014

    • 著者名/発表者名
      門出 健次
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality 2014
    • 発表場所
      仙台国際センター (宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-06-06
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Chirality in Chemical Biology Utilizing Vibrational Circular Dichroism2014

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      Asian Chemical Biology Initiative 2014 Manila Meeting
    • 発表場所
      Manila Hotel (Philippines)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 赤外円二色性スペクトルによるキラル解析の新展開2013

    • 著者名/発表者名
      門出 健次
    • 学会等名
      第4回キラルサイエンス&テクノロジーシンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学(東京都新宿区)(招待講演)
    • 年月日
      2013-03-01
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] VCD Exciton Chirality Method for Stereochemical Analysis2013

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      Nakanishi 88th Birthday Symposium
    • 発表場所
      Columbia University (USA)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Exciton Chirality Method in VCD2013

    • 著者名/発表者名
      Tohru Taniguchi; Daisuke Manai; Takahiro Hongen; Kenji Monde
    • 学会等名
      International Conference on Chiroptical Spectroscopy
    • 発表場所
      Student Life center, Vanderbilt University (USA)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 赤外円二色性スペクトルによる立体化学解析の新展開2012

    • 著者名/発表者名
      門出 健次
    • 学会等名
      文部科学省戦略研究基盤形成事業「有機合成と天然物化学の手法による医薬品素材の開発」第9回研究発表会
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島市)(招待講演)
    • 年月日
      2012-12-22
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 赤外円二色性スペクトルによるフッ素系キラル化合物の迅速立体構造解析2012

    • 著者名/発表者名
      門出 健次
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第5回シンポジウム
    • 発表場所
      戦災復興記念館(宮城県)(招待講演)
    • 年月日
      2012-11-29
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [図書] CSJカレントレビュー第13号『キラル化学―その起源から最新のキラル材料研究まで』2013

    • 著者名/発表者名
      門出健次
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

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公開日: 2012-04-24   更新日: 2019-07-29  

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