二酸化炭素－ルイス塩基複合体による非縮合型カルボキシル化反応

• 研究課題/領域番号: 24350079
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 一部基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 環境関連化学
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 榧木 啓人 東京工業大学, 物質理工学院, 助教 (20572704)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円); 2015年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円); 2014年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円); 2013年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円); 2012年度: 8,450千円 (直接経費: 6,500千円、間接経費: 1,950千円)
• キーワード: グリーンケミストリー / 二酸化炭素固定 / カルバミン酸 / N-へテロ環カルベン / ウレタン / 金触媒 / 協奏機能触媒 / 付加反応 / 環化カルボキシル化反応 / 金錯体 / 触媒メカニズム / 含窒素へテロ環カルベン / 銀触媒 / アルケニル金錯体 / アミノメチルアレン / 分子触媒 / 金属錯体触媒 / カルボキシル化 / 含窒素ヘテロ環カルベン

研究成果の概要

本研究では、二酸化炭素と塩基性分子が形成する付加体を活用する高効率な二酸化炭素付加型分子触媒系を設計した。その結果，N-ヘテロ環カルベン（NHC）由来のイミダゾリウム-2-カルボキシレートが、第三級アジリジンからの環状ウレタン合成に有効な有機触媒として作用することを見いだした。
また、NHCが配位した金触媒によるプロパルギルアミンの環化カルボキシル化反応を開発するとともに、アレニルメチルアミンの環化カルボキシル化反応では、類似の銀触媒が有効であることを明らかにした。さらにその中間体モデルとしてアルケニル金錯体の合成に成功し、触媒反応機構を解明した。

研究成果

• [雑誌論文] Hydrodefluorination of Fluoroarenes Using Hydrogen Transfer Catalysts with a Bifunctional Iridium/NH Moiety (2016)
  • 著者名/発表者名: Asuka Matsunami, Shigeki Kuwata, Yoshihito Kayaki
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 6 号: 8 ページ: 5181-5185
  • DOI: 10.1021/acscatal.6b01590
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Atmospheric Hydrogenation of Esters Catalyzed by PNP-Ruthenium Complexes with an N-Heterocyclic Carbene Ligand (2016)
  • 著者名/発表者名: Osamu Ogata, Yuji Nakayama, Hideki Nara, Mitsuhiko Fujiwhara, Yoshihito Kayaki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 18 号: 15 ページ: 3894-3897
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01900
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Efficient Access to Chiral Benzhydrols via Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unsymmetrical Benzophenones with Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts (2016)
  • 著者名/発表者名: Taichiro Touge, Hideki Nara, Mitsuhiko Fujiwhara, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 138 号: 32 ページ: 10084-10087
  • DOI: 10.1021/jacs.6b05738
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Comparative Study of Bifunctional Mononuclear and Dinuclear Amidoiridium Complexes with Chiral C-N Chelating Ligands for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones (2016)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Sato, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya
  • 雑誌名: Chemistry an Asian Journal 巻: 11 号: 20 ページ: 2924-2931
  • DOI: 10.1002/asia.201600955
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Cationic Iridium and Rhodium Complexes with C-N Chelating Primary Benzylic Amine Ligands as Potent Catalysts for Hydrogenation of Unsaturated Carbon-Nitrogen Bonds (2016)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Sato, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 35 号: 9 ページ: 1257-1264
  • DOI: 10.1021/acs.organomet.6b00133
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Highly Selective Carboxylative Cyclization of Allenylmethylamines with Carbon Dioxide Using N-Heterocyclic Carbene-Silver(I) Catalysts (2015)
  • 著者名/発表者名: Kyohei Yamashita, Shun Hase, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 17 号: 10 ページ: 2334-2337
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00809
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Mechanistic Aspects of the Carboxylative Cyclization of Propargylamines and Carbon Dioxide Catalyzed by Gold(I) Complexes Bearing an N-Heterocyclic Carbene Ligand (2015)
  • 著者名/発表者名: Shun Hase, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 5 号: 9 ページ: 5135-5140
  • DOI: 10.1021/acscatal.5b01335
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Enhanced Hydrogen Generation from Formic Acid by Half-Sandwich Iridium(III) Complexes with Metal/NH Bifunctionality: A Pronounced Switch from Transfer Hydrogenation (2015)
  • 著者名/発表者名: Asuka Matsunami, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 21 号: 39 ページ: 13513-13517
  • DOI: 10.1002/chem.201502412
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 触媒反応中間体に関連するアルケニル金錯体の合成化学 (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshihito Kayaki
  • 雑誌名: Bulletin of Japan Society of Coordination Chemistry 巻: 66 号: 0 ページ: 3-11
  • DOI: 10.4019/bjscc.66.3
  • NAID: 130005132990
  • ISSN: 1882-6954, 1883-1737
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Azametallametallocene Formation via Double sp3 C-H Activation of 6-Substituted Toluidines by a Half-sandwich Acetatoiridium Complex (2015)
  • 著者名/発表者名: Y. Sato, Y. Kayaki, T. Ikariya
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 44 号: 2 ページ: 188-190
  • DOI: 10.1246/cl.140954
  • NAID: 130004712935
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Hydrogenation of Carbon Dioxide to Formate Catalyzed by a Copper/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene System (2015)
  • 著者名/発表者名: R. Watari, Y. Kayaki, S. Hirano, N. Matsumoto, T. Ikariya
  • 雑誌名: Advanced Synthesis and Catalysis 巻: 357 号: 7 ページ: 1369-1373
  • DOI: 10.1002/adsc.201500043
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Heterolysis of NH-Indoles by Bifunctional Amido Complexes and Applications to Carboxylation with Carbon Dioxide (2014)
  • 著者名/発表者名: A. Ueno, Y. Kayaki, T. Ikariya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 33 ページ: 4479-4485
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Hydrogenation of Carboxylic Acid Derivatives with Bifunctional Ruthenium Catalysts (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Ikariya, Y. Kayaki
  • 雑誌名: Pure and Applied Chemistry 巻: 86 号: 6 ページ: 933-943
  • DOI: 10.1515/pac-2014-0103
  • 査読あり
• [雑誌論文] Advantageous Asymmetric Ketone Reduction with Competitive Hydrogenation/Transfer Hydrogenation System Using Chiral Bifunctional Iridium Catalysts (2014)
  • 著者名/発表者名: J. Moritani, Y. Kayaki, T. Ikariya
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 4 号: 105 ページ: 61001-61004
  • DOI: 10.1039/c4ra07854c
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Aerobic Oxidative Desymmetrization of meso-Diols with Bifunctional Amidoiridium Catalysts Bearing Chiral N-Sulfonyldiamine Ligands. (2014)
  • 著者名/発表者名: J. Moritani, Y. Hasegawa, Y. Kayaki, T. Ikariya
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 55 号: 6 ページ: 1188-1191
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.12.103
  • 査読あり
• [雑誌論文] NHC-Gold(I) Complexes as Effective Catalysts for Carboxylative Cyclization of Propargylamines with Carbon Dioxide. (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Hase, Y. Kayaki, T. Ikariya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 32 号: 19 ページ: 5285-5288
  • DOI: 10.1021/om400949m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cycloaddition of Tertiary Aziridines and Carbon Dioxide Using a Recyclable Organocatalyst, 1,3-Di-tert- butylimidazolium-2-carboxylate : A Straightforward Access to 3-Substituted 2-Oxazolidones (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Ueno, Y. Kayaki, T. Ikariya
  • 雑誌名: Green Chem.. 巻: 15 ページ: 425-430
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols by a Chemoenzymatic System Using Bifunctional Iridium Complexes with C-N Chelate Amido Ligands. (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Sato
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 48 号: 30 ページ: 3635-3637
  • DOI: 10.1039/c2cc30333g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Studies on Solubility of Uranyl Complexes in Supercritical Carbon Dioxide and Its Controlling Factors Using UV-visible and 17O- and 19F-NMR Spectroscopy. (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Miyamoto
  • 雑誌名: J. Nucl. Sci. Tech. 巻: 49 号: 1 ページ: 37-46
  • DOI: 10.1080/18811248.2011.636531
  • 査読あり
• [雑誌論文] 金属ヒドリド試薬を猛追する分子触媒一水素によるエステル還元反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 碇屋隆雄, 植木啓人
  • 雑誌名: 化学 巻: Vol. 67, No. 9 ページ: 66-67
• [学会発表] 含フッ素ジアミン配位子を利用するテザー型ロジウム、イリジウム錯体の合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中村仁美、松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス（神奈川県）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] ピラゾールーアミン配位子をもつ新規C-Nキレートイリジウム錯体の合成とその性質 (2017)
  • 著者名/発表者名: 吉村厚樹、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス（神奈川県）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] プロティックなピリジリデン配位子をもつイリジウムおよびルテニウム錯体の合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 澤崎鷹、榧木啓人、桑田繁樹
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス（神奈川県）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] C-Nキレート配位子をもつアミドイリジウム錯体によるヒドラゾンの脱プロトン化反応と炭素ー炭素結合生成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 平島遼、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス（神奈川県）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] N-トリフリルジアミン配位子を有するイリジウム錯体を用いたギ酸分解による触媒的水素発生反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス（神奈川県）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] N-スルホニルジアミン配位子をもつイリジウム錯体を用いた1,2-ジイミンの触媒的不斉水素化反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 其田侑也、松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス（神奈川県）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Hydrodefluorination of fluoroarenes using bifunctional hydrogen transfer catalysts (2016)
  • 著者名/発表者名: Asuka Matsunami, Shigeki, Kuwata, Yoshihito Kayaki
  • 学会等名: 6th Asia-Oceania Conference on Sustainable and Green Chemistry
  • 発表場所: City University of Hong Kong （香港）
  • 年月日: 2016-11-28
• [学会発表] Catalytic hydrogenation of carbon dioxide to methanol using amine-based polymers (2016)
  • 著者名/発表者名: Atsuki Yoshimura, Ryo Watari, Shigeki, Kuwata, Yoshihito Kayaki
  • 学会等名: 6th Asia-Oceania Conference on Sustainable and Green Chemistry
  • 発表場所: City University of Hong Kong （香港）
  • 年月日: 2016-11-28
• [学会発表] 含フッ素ジアミン配位子を利用する8族・9族オキソテザー型錯体の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 中村仁美、池田まりか、松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第6回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] Hydrodefluorination of fluoroarenes using iridium transfer hydrogenation catalysts bearing primary benzylic amine ligands (2016)
  • 著者名/発表者名: 松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第63回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス（東京都）
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] Reversible formation of η1-allyl complexes in allylic deprotonation by C-N chelating amidoiridium complexes (2016)
  • 著者名/発表者名: 平島遼、佐藤康博、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第63回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス（東京都）
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] Catalytic hydrogenation of ketones and aldehydes using a copper complex immobilized on DBU-functionalized polystyrene (2016)
  • 著者名/発表者名: 亘理龍、松本伯夫、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第63回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス（東京都）
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] Asymmetric hydrogenation of 1,2-diimines catalyzed by iridium complexes bearing an optically active N-sulfonyldiamine ligand (2016)
  • 著者名/発表者名: 其田侑也、松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第63回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス（東京都）
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] 含フッ素ジアミン配位子を利用するオキソテザー型ルテニウム、イリジウム錯体の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 中村仁美、池田まりか、松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 錯体化学会第66回討論会
  • 発表場所: 福岡大学（福岡県）
  • 年月日: 2016-09-10
• [学会発表] アミノメチルピラゾールのシクロメタル化反応による新規C-Nキレート性イリジウム錯体の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 吉村厚樹、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 錯体化学会第66回討論会
  • 発表場所: 福岡大学（福岡県）
  • 年月日: 2016-09-10
• [学会発表] Asymmetric hydrogenation of 1,2-diimines catalyzed by iridium complexes bearing a chiral N-sulfonyldiamine ligand (2016)
  • 著者名/発表者名: Yuya Sonoda, Asuka Matsunami, Shigeki, Kuwata, Yoshihito Kayaki
  • 学会等名: 8th Multidisciplinary International Student Workshop (MISW2016)
  • 発表場所: 東京工業大学大岡山キャンパス（東京都）
  • 年月日: 2016-08-08
• [学会発表] Catalytic hydrodefluorination of fluoroarenes with bifunctional iridium complexes using 2-propanol and formate salts (2016)
  • 著者名/発表者名: Asuka Matsunami, Shigeki, Kuwata, Yoshihito Kayaki
  • 学会等名: 27th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2016)
  • 発表場所: メルボルン（オーストラリア）
  • 年月日: 2016-07-17
• [学会発表] 2-プロパノールやギ酸塩を水素源に用いた芳香族パーフルオロ化合物の水素移動型脱フッ素化還元反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第109回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学大岡山キャンパス（東京都）
  • 年月日: 2016-06-08
• [学会発表] アミン系ポリマーを用いた二酸化炭素の触媒的水素化反応によるメタノール合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 吉村厚樹、亘理龍、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第5回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: ANAクラウンプラザホテル神戸（兵庫県）
  • 年月日: 2016-06-02
• [学会発表] NHC-金(I)触媒によるプロパルギルアミンの環化カルボキシル化反応：二酸化炭素を用いる選択的六員環ウレタン合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 長谷俊、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 第5回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: ANAクラウンプラザホテル神戸（兵庫県）
  • 年月日: 2016-06-02
• [学会発表] 水素移動触媒を用いる芳香族フッ素化合物の水素化脱フッ素化反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第5回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: ANAクラウンプラザホテル神戸（兵庫県）
  • 年月日: 2016-06-02
• [学会発表] アミン系ポリマーを用いた二酸化炭素からメタノールへの触媒的水素化反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 吉村厚樹、亘理龍、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学京田辺キャンパス（京都府）
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] 協奏機能イリジウム錯体を用いたギ酸塩やアルコールを水素源とする芳香族フッ素化合物の触媒的水素移動型水素化脱フッ素化反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学京田辺キャンパス（京都府）
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] DBU修飾高分子を配位子とする銅触媒を用いたアルデヒドならびにケトンの水素化反応の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 亘理龍、松本伯夫、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学京田辺キャンパス（京都府）
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] Hydrogenation and Dehydrogenation Processes Based on Bifunctional Ru and Ir Complexes Bearing Protic Amine Chelate Ligands (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshihito Kayaki
  • 学会等名: 環太平洋国際化学会議(Pacifichem2015)
  • 発表場所: Hyatt Regency Waikiki（ホノルル・米国）
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Efficient Dehydrogenation of Formic Acid Using Bifunctional Iridium Complexes Bearing Sulfonylated Diamine Ligands (2015)
  • 著者名/発表者名: Asuka Matsunami, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya
  • 学会等名: 環太平洋国際化学会議(Pacifichem2015)
  • 発表場所: Hawaii Conventioon Center（ホノルル・米国）
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] 協奏機能C-Nキレートアミドイリジウム錯体によるアリル化合物の脱プロトン化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 平島遼、佐藤康博、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第5回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] 協奏機能8族・9族金属触媒を用いた1,2-ジイミンの不斉水素化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 其田侑也、松並明日香、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第5回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] ポリエチレンイミンを用いた二酸化炭素の触媒的水素化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 吉村厚樹、亘理龍、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 第5回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] プロティックなアミン配位子を有するハーフサンドイッチ型アリルイリジウム錯体の分子内プロトン移動反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 平島遼、佐藤康博、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 錯体化学会第65回討論会
  • 発表場所: 奈良女子大学（奈良県）
  • 年月日: 2015-09-21
• [学会発表] Mechanistic Study on Selective Formation of Six-membered Urethanes in Carboxylative Cyclization of Propargylamines Using NHC-Au(I) Catalysts (2015)
  • 著者名/発表者名: 長谷俊、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 第62回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス（大阪府）
  • 年月日: 2015-09-07
• [学会発表] Hydrogen Evolution from Formic Acid Using Bifunctional Iridium Catalysts Having Protic Chelate Amine Ligands (2015)
  • 著者名/発表者名: 松並明日香、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 第62回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス（大阪府）
  • 年月日: 2015-09-07
• [学会発表] Carboxylative Cyclization of Propargylamines and Allenylmethylamines Catalyzed by Group 11 Metal Complexes (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshihito Kayaki, Shun Hase, Kyohei Yamashita, Takao Ikariya
  • 学会等名: the 18th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis (OMCOS18)
  • 発表場所: メリアシッチェス・スペイン
  • 年月日: 2015-06-28
  • 国際学会
• [学会発表] Hydrogenation of Carbon DIoxide to Formate Catalyzed by Copper Complexes (2015)
  • 著者名/発表者名: Ryo Watari, Yoshihito Kayaki, Shin-ichi Hirano, Norio Matsumoto, Takao Ikariya
  • 学会等名: the 18th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis (OMCOS18)
  • 発表場所: メリアシッチェス・スペイン
  • 年月日: 2015-06-28
  • 国際学会
• [学会発表] Application of Bifunctional Iridium Complexes to Catalytic Hydrogen Production from Formic Acid (2015)
  • 著者名/発表者名: Asuka Matsunami, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya
  • 学会等名: the 18th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis (OMCOS18)
  • 発表場所: メリアシッチェス・スペイン
  • 年月日: 2015-06-28
  • 国際学会
• [学会発表] プロティック C-N キレートアミン配位子を持つハーフサンドイッチ型アルキルイリジウムおよびロジウム錯体の合成とその性質 (2015)
  • 著者名/発表者名: 平島遼、佐藤康博、桑田繁樹、榧木啓人
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス（千葉県）
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] 協奏機能C-N キレートイリジウム錯体を用いた2-プロパノールを水素源とする二酸化炭素の水素移動型還元反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 佐藤康博、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス（千葉県）
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] 2,3,4,5-テトラフルオロベンゼンスルホニル置換基をもつ DPEN-イリジウム錯体の分子内 C-F および C-H 結合切断 (2015)
  • 著者名/発表者名: 松並明日香、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス（千葉県）
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] NHC-金(I)触媒を用いるプロパルギルアミンの環化カルボキシル化反応: 選択的六員環ウレタン生成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 長谷俊、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス（千葉県）
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] NHC-銀触媒による二酸化炭素、アレニルメチルアミンからの環状ウレタン合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山下恭平、長谷俊、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 第１０６回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学18号館国際会議場（東京都）
  • 年月日: 2014-11-07
• [学会発表] 不斉水素移動反応の活性種となる協奏機能ヒドリドイリジウム錯体の合成と立体識別 (2014)
  • 著者名/発表者名: 榧木啓人、森谷隼紀、碇屋隆雄
  • 学会等名: 第６１回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 九州大学病院キャンパス 医学部百年講堂（福岡県）
  • 年月日: 2014-09-25
• [学会発表] 協奏機能イリジウム錯体を用いるギ酸分解による触媒的水素生成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 松並明日香、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 錯体化学会第２４回討論会
  • 発表場所: 中央大学後楽園キャンパス（東京都）
  • 年月日: 2014-09-19
• [学会発表] Synthesis and Properties of Alkenylgold(I) Complexes as Key Intermediates in Catalytic Carboxylative Cyclization of Propargylamines (2014)
  • 著者名/発表者名: Y. Kayaki, S. Hase, T. Ikariya
  • 学会等名: 第４１回錯体化学国際会議 International Conference on Coordination Chemistry (ICCC-41)
  • 発表場所: Suntec Singapore Convention & Exhibition Centre（シンガポール）
  • 年月日: 2014-07-24
• [学会発表] The C-F Bond Cleavage by Hydridoiridium Complexes Bearing Fluorinated Arenesulfonyl DPEN Ligands (2014)
  • 著者名/発表者名: A. Matsunami, Y. Kayaki, T. Ikariya
  • 学会等名: 第４１回錯体化学国際会議 International Conference on Coordination Chemistry (ICCC-41)
  • 発表場所: Suntec Singapore Convention & Exhibition Centre（シンガポール）
  • 年月日: 2014-07-21 – 2014-07-24
• [学会発表] Catalytic Hydrogenation of Carboxamides with a New Bifunctional Cp*Ru Complex Bearing a Primary Amine-NHC Chelate Ligand (2014)
  • 著者名/発表者名: Y. Kayaki, T. Kawano, R. Watari, T. Ikariya
  • 学会等名: 第２６回有機金属国際会議 XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2014)
  • 発表場所: ロイトン札幌（北海道札幌市）
  • 年月日: 2014-07-15
• [学会発表] Carboxylative Cyclization of Allenylmethylamines Using Carbon Dioxide Catalyzed by NHC-Silver(I) Complexes (2014)
  • 著者名/発表者名: K. Yamashita, S. Hase, Y. Kayaki, T. Ikariya
  • 学会等名: 第２６回有機金属国際会議 XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2014)
  • 発表場所: ロイトン札幌（北海道札幌市）
  • 年月日: 2014-07-14
• [学会発表] 二酸化炭素混合ガスを用いる触媒的環状ウレタン合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 長谷俊、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 第３回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: 東京国際フォーラム（東京都）
  • 年月日: 2014-06-23
• [学会発表] チアメタラサイクル構造をもつCpIr二核錯体の反応性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山本直樹, 佐藤康博, 植木啓人, 碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこくさつキャンパス
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] NHC-金触媒による二酸化炭素とプロパルギルアミンとの環化カルボキシル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 長谷俊, 熊木啓人, 碇屋隆雄
  • 学会等名: 第2回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: 東京工業大学大岡山キャンパスくらまえホール
  • 年月日: 2012-10-15
• [学会発表] キラルジアミンから誘導されるC-Nキレートイリジウム二核錯体の合成とその触媒機能 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐藤康博, 川田雄一, 鈴木康平, 新木啓人, 碇屋隆雄
  • 学会等名: 第2回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: 東京工業大学大岡山キャンパスくらまえホール
  • 年月日: 2012-10-15
• [学会発表] ビナフチル骨格をもつキラルジアミン配位子により架橋された二核C-Nキレートイリジウム錯体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐藤康博, 川田雄一, 枢木啓人, 碇屋隆雄
  • 学会等名: 錯体化学会第62回討論会
  • 発表場所: 富山大学
  • 年月日: 2012-09-22
• [学会発表] ハーフサンドイッチ型ビス(スルホニルアミド)コバルト錯体の合成と反応性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 森あゆみ, 新木啓人, 碇屋隆雄
  • 学会等名: 錯体化学会第62回討論会
  • 発表場所: 富山大学
  • 年月日: 2012-09-21
• [学会発表] Carboxylative Cyclization of Propargylamines with C0_2 Catalyzed by NHC Au(I) Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: S.Hase, Y.Kayaki, T.Ikariya
  • 学会等名: 第59回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学
  • 年月日: 2012-09-15
• [学会発表] Synthesis and Structural Chemistry of Hydrido(amine)iridium Complexes Relevant to Hydrogen Transfer Catalysis (2012)
  • 著者名/発表者名: J.Moritani, Y.Kayaki, T.Ikariya
  • 学会等名: 第59回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学
  • 年月日: 2012-09-14
• [学会発表] Efficient Synthesis of 1-1 Indolecarboxam i des by Catalytic Ureation Using bis(Sulfonylamido)Rhdium Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: A.Mori, Y.Kayaki, T.Ikariya
  • 学会等名: The XXV International Conference on Organom etac Chemistry (XXV ICOMC)
  • 発表場所: Lisbon, Portugal
  • 年月日: 2012-09-04
• [学会発表] 二酸化炭素を用いる第三級アジリジン類の触媒的カルボキシル化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 上野篤史, 枢木啓人, 碇屋隆雄
  • 学会等名: 第1回JACI/GSCシンポジウム(社団法人新化学技術推進協会JACI)
  • 発表場所: ベルサール神田
  • 年月日: 2012-06-13
• [学会発表] Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols by a Chemoenzymatic System Using Bifunctional C N Chelate Amido Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: Y.Sato, Y.Kayaki, T.Ikariya
  • 学会等名: 8th Workshop on Organic Chemistry R)r Junior Chemists (WOCJC-8)
  • 発表場所: KAIST, Korea
  • 年月日: 2012-05-20
• [学会発表] Carboxylative Cyclization of Propargylamines with CO2 Catalyzed by NHC-Au(I) Complexes
  • 著者名/発表者名: Y.Kayaki, S.Hase, T.Ikariya
  • 学会等名: 5th Gratama Workshop
  • 発表場所: 東京工業大学くらまえホール（東京都）
• [学会発表] Carboxylative Cyclization of Propargylamines with CO2 Catalyzed by NHC-Au(I) Complexes
  • 著者名/発表者名: S.Hase, Y.Kayaki, T.Ikariya
  • 学会等名: 17th International IUPAC Conference on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-17)
  • 発表場所: コロラド州立大学Ft. Collins（米国）
• [学会発表] Asymmetric Aerobic Oxidation of Cs-Symmetric Diols with Cp*Ir Catalysts Bearing Chiral Diamine Ligands
  • 著者名/発表者名: J. Moritani, Y.Kayaki, T.Ikariya
  • 学会等名: 17th International IUPAC Conference on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-17)
  • 発表場所: コロラド州立大学Ft. Collins（米国）
• [学会発表] Synthesis of New Dinuclear C-N Chelate Iridium Complexes by Cyclometallation of Chiral Benzylic Diamines
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Sato, Shungo Yasui, Kohei Suzuki, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya
  • 学会等名: 第60 回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学（東京都）
• [学会発表] Synthesis of a New Cp*Ru Complex Bearing a Primary Amine-NHC Chelate Ligand and Its Application to Catalytic Hydrogenation of Carboxamides
  • 著者名/発表者名: Teruhiro Kawano, Ryo Watari, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya
  • 学会等名: 第60 回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学（東京都）
• [学会発表] キラルなベンジリックジアミンが架橋したC-Nキレート二核Ir錯体の合成
  • 著者名/発表者名: 安井隼吾、鈴木康平、佐藤康博、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 第3回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
• [学会発表] ペンタフルオロベンゼンスルホニル基をもつ協奏機能イリジウム錯体のシクロメタル化反応：ヒドリド錯体を経由するC-F結合開裂
  • 著者名/発表者名: 松並明日香、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 第3回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
• [学会発表] NHC-アミンキレート配位子を有する協奏機能Cp*Ru錯体を用いたカルボン酸アミドの触媒的水素化反応
  • 著者名/発表者名: 亘理龍、河野晃丈、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 第66 回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学（東京都）
• [学会発表] 第２級アルコールとケトン間の不斉水素移動反応に有効なヒドリドイリジウム錯体の結晶構造と動的挙動
  • 著者名/発表者名: 森谷隼紀、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（愛知県）
• [学会発表] ケトンの不斉水素移動型還元反応におけるジアステレオメリックなヒドリドイリジウム錯体の反応性評価
  • 著者名/発表者名: 森谷隼紀、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（愛知県）
• [学会発表] ヒドリドイリジウム錯体の分子内C-F結合開裂を経るシクロメタル化反応
  • 著者名/発表者名: 松並明日香、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（愛知県）
• [学会発表] ジフェニルピペラジン誘導体のシクロメタル化によるC-Nキレートイリジウム二核錯体の合成
  • 著者名/発表者名: 安井隼吾、鈴木康平、佐藤康博、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（愛知県）
• [学会発表] ８族および９族金属協奏機能アミド錯体によるインドールのN-H結合開裂
  • 著者名/発表者名: 上野篤史、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（愛知県）
• [学会発表] 有機塩基および銅触媒を用いた二酸化炭素の水素化によるギ酸塩合成
  • 著者名/発表者名: 亘理龍、榧木啓人、平野伸一、松本伯夫、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（愛知県）
• [学会発表] NHC-銀錯体による二酸化炭素を用いたアミノメチルアレンの触媒的環化カルボキシル化反応
  • 著者名/発表者名: 山下恭平、長谷俊、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（愛知県）
• [学会発表] 触媒的環化カルボキシル化反応中間体モデルとしてのアルケニル金(I)錯体の合成と反応性
  • 著者名/発表者名: 長谷俊、山下恭平、榧木啓人、碇屋隆雄
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（愛知県）
• [図書] 「二酸化炭素を用いる不飽和アミンの環化カルボキシル化反応による環状ウレタン合成」, 二酸化炭素を用いた化学品製造技術, 第３章第４節,杉本裕監修 (2016)
  • 著者名/発表者名: 榧木啓人
  • 総ページ数: 310
  • 出版者: S&T出版
• [図書] 新しい溶媒を用いた有機合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 新木啓人, 碇屋隆雄, 他分担著
  • 総ページ数: 356
  • 出版者: S&T出版
• [備考] 桑田研究室ホームページ
  • URL: http://www.apc.titech.ac.jp/~skuwata/index.html
• [備考] 東京工業大学大学院理工学研究科桑田研究室ホームページ
  • URL: http://www.apc.titech.ac.jp/~skuwata/index.html
• [産業財産権] アルデヒド及びケトンの水素化還元用の触媒 (2016)
  • 発明者名: 亘理龍, 榧木啓人, 桑田繁樹
  • 権利者名: 亘理龍, 榧木啓人, 桑田繁樹
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2016-03-09
• [産業財産権] 触媒又は前駆体並びにこれらを利用した二酸化炭素の水素化方法及びギ酸塩の製造方法 (2014)
  • 発明者名: 亘理龍, 榧木啓人, 平野伸一, 松本伯夫, 碇屋隆雄
  • 権利者名: 亘理龍, 榧木啓人, 平野伸一, 松本伯夫, 碇屋隆雄
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2014-172384
  • 出願年月日: 2014-08-27