研究課題
基盤研究(B)
複雑なテルペン構造を含む天然インドールアルカロイドの一つ、セスペンドールの効率的な化学合成法の開拓が本研究の目的である。セスペンドールの芳香環を含むセグメント1とテルペン部分のセグメント2を別個に合成し、アセチレンを介して連結、最後にBC 環を連続的に形成させるルートを検討した。セグメント1は、2つの可能なジアステレオマーを合成し、インドールへ変換して、そのNMRスペクトルを天然物と比較することで、これまで未決定だったエポキシアルコールの相対的立体配置をsynと決定した。2つのセグメントの連結とBC 環の連続環化反応をモデル化合物を使って検討し、銅、パラジウム触媒を使う方法を開発した。
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化学
巻: 71 ページ: 40-43
Eur. J. Org. Chem.
巻: 21 号: 21 ページ: 4603-4606
10.1002/ejoc.201500593
Heterocycles
巻: 91 号: 6 ページ: 1157-1163
10.3987/com-15-13208
Synlett
巻: 26 号: 14 ページ: 1930-1939
10.1055/s-0034-1380781
Chem. Asian J.
巻: 10 号: 4 ページ: 1035-1041
10.1002/asia.201403277
Biosci. Biotechnol. Biochem.
巻: XX 号: 5 ページ: 0-0
10.1080/09168451.2014.997185
巻: 26 号: 07 ページ: 965-969
10.1055/s-0034-1380399
巻: 26 号: 08 ページ: 0-0
10.1055/s-0034-1380266
Chem. Asian. J.
巻: 9 号: 7 ページ: 1922-1932
10.1002/asia.201402202
Chemistry Letters
巻: 43 号: 11 ページ: 1719-1721
10.1246/cl.140684
130004677596
巻: 25 号: 17 ページ: 2498-2502
10.1055/s-0034-1379027
Org. Biomol. Chem.
巻: 12 号: 1 ページ: 53-56
10.1039/c3ob42017e
Chem. Eur. J.
巻: 20 号: 5 ページ: 1247-1251
10.1002/chem.201304110
巻: 8 号: 7 ページ: 1428-1435
10.1002/asia.201300362
Chem. Rec.
巻: 13 号: 3 ページ: 286-302
10.1002/tcr.201200025
Chem. Commun.
巻: 49 号: 95 ページ: 11221-11223
10.1039/c3cc46949b
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry
巻: 77 号: 7 ページ: 1529-1532
10.1271/bbb.130199
10031190464
J. Org. Chem.
巻: 78 号: 4 ページ: 1699-1705
10.1021/jo302773f
RSC Advances
巻: 2 号: 25 ページ: 9448-9462
10.1039/c2ra21060f
Tetrahedron Lett.
巻: 53 号: 52 ページ: 7131-7134
10.1016/j.tetlet.2012.10.092
http://www.agr.nagoya-u.ac.jp/~organic/