有糸分裂阻害天然物ニグリカノシド類とその多様な人工類縁体の合成研究

• 研究課題/領域番号: 24510289
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 藤原 憲秀 北海道大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (20222268)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円); 2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2013年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2012年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: 天然物合成化学 / 有糸分裂阻害 / ニグリカノシド / 人工類縁体 / 有機化学 / 立体選択的合成 / グリセロ糖脂質 / エーテル化合物 / 有糸分裂阻害剤 / 有機合成化学 / 部分構造合成 / エーテル合成

研究成果の概要

緑藻の一種が生産するニグリカノシド類は、エーテル結合型モノガラクトシルジアシルグリセロールであり、がん細胞の有糸分裂を強力に抑制する。一方、その生産量が少なく立体化学も不明であり、詳細な生物学的研究が滞っている。そこで、立体化学を解明し、生物学的研究に役立てるため、ニグリカノシド類とその人工類縁体の合成を検討した。その結果、エーテル結合部の統一的構築法の開発と数種の人工類縁体の合成に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] A stereoselective method for the construction of the C8'-O-C6" ether of nigricanoside-A: synthesis of simple models for the C20 lipid chain/galactosyl glycerol segment (2013)
  • 著者名/発表者名: Naoto Kinashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 54 号: 34 ページ: 4564-4567
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.06.085
  • 査読あり
• [学会発表] ニグリカノシドＡのC10-O-C11'エーテル結合部の立体選択的構築の検討 (2015)
  • 著者名/発表者名: 藤原 憲秀、角田 隆幸、木梨 尚人、上遠野 亮、鈴木 孝紀
  • 学会等名: 日本化学会第95年会（2015）
  • 発表場所: 日本大学（船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] ニグリカノシドAジメチルエステルの脂肪酸鎖間エーテル部の構築 (2013)
  • 著者名/発表者名: 木梨尚人
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス（草津市）