| 研究課題/領域番号 |
24510290
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(C)
|
| 配分区分 | 基金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 研究分野 |
生物分子科学
|
|---|
| 研究機関 | 北海道大学 |
|---|
研究代表者 |
吉村 文彦 北海道大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (70374189)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2012-04-01 – 2015-03-31
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2014年度)
|
| 配分額 *注記 |
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2012年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
|
|---|
| キーワード | 全合成 / ブラシリカルジン / アンドラスチン / ニトリル / ニトロン / 四級不斉炭素 / N-シリルケテンイミン / ブラシリカルジンA / 共役付加反応 / 立体選択的合成 / テルペン / アンドラスチンC / ワインレブアミド / セミピナコール転位 / ヒドロキシルアミン |
|---|
| 研究成果の概要 |
本研究では、作用機序の詳細の解明を目指して、多環式骨格の炭素環上に四級不斉炭素が密集した生物活性天然物であるブラシリカルジンAとアンドラスチンCの全合成研究を行った。
まず、求核部位としてニトリル側鎖を有するα,β－不飽和エステルの分子内共役付加反応を用いた環上四級不斉炭素の立体選択的構築法を開発した。本手法は、温和なN-シリルケテンイミン調整法を用いるニトリルとニトロンの求核付加反応の開発へ展開された。新たに見出したこれらの反応を鍵反応に用いて、ブラシリカルジンAアグリコンメチルエステルの合成が確認できた。また、アンドラスチンCのC環上の連続四級不斉炭素構築法も開発できた。
|
