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生合成経路を活用するステロイド類の効率的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24510305
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物分子科学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

庄司 満  慶應義塾大学, 薬学部, 准教授 (30339139)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2014年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードステロイド / 天然物 / ドミノ環化 / 化学合成
研究成果の概要

ステロイド骨格を有する化合物は自然界に広く分布し、さまざまな生物活性と複雑な構造を有している。これまで報告されたステロイド骨格の代表的合成法は、多段階を要し、生化学研究に必要な標的化合物の大量供給は困難であった。そこで、生合成経路を活用したステロイドの効率的合成法を開発することとした。
ドミノ環化によるステロイドの四環性骨格構築に先立ち、三環性骨格を有するモデル化合物で方法論の妥当性を検討した。三環性化合物の環化前駆体を収束的に調製し、ラジカルを経由するドミノ環化で良好な収率で三環性骨格を構築した。同様の手法で四環性化合物の合成を検討したところ、目的の化合物を少量ながら得ることに成功した。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Divergent Synthesis of Pseudoenantiomers for ABC-ring Moiety of Steroids2014

    • 著者名/発表者名
      Miyu Furuta, Kengo Hanaya, Takeshi Sugai, Mitsuru Shoji
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 55 号: 20 ページ: 3189-3191

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.04.018

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 微生物酵素触媒を高度に活用する-合成経路デザインにおける、基質分子工学と触媒探索の重要性-2013

    • 著者名/発表者名
      古田未有、花屋賢悟、庄司 満、須貝 威
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 71 ページ: 237-246

    • NAID

      10031157230

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 生合成経路を模倣した生理活性ステロイドの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      古田未有、花屋賢悟、須貝 威、庄司 満
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      兵庫県神戸市
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ドミノ環化を活用する生理活性ステロイドの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      古田未有、花屋賢悟、須貝 威、庄司 満
    • 学会等名
      第68回有機合成化学協会関東シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      新潟県新潟市
    • 年月日
      2014-11-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Study toward ABCD-ring of Steroids via Biomimetic Dominocyclization2014

    • 著者名/発表者名
      Miyu Furuta, Kengo Hanaya, Takeshi Sugai, Mitsuru Shoji
    • 学会等名
      14th Belgian Organic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      Louvain-La-Neuve, Belgium
    • 年月日
      2014-07-14 – 2014-07-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ドミノ環化を鍵反応とする生理活性ステロイドの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      古田未有、花屋賢悟、須貝 威、庄司 満
    • 学会等名
      第49回天然物化学談話会
    • 発表場所
      岡山県倉敷市
    • 年月日
      2014-07-02 – 2014-07-03
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective Construction of cis-Decalin Framework via Radical Domino Cyclization2013

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru Shoji, Eriko Suzuki, Minoru Ueda, Shigeru Ohba, Takeshi Sugai.
    • 学会等名
      14th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      Vienna, Austria
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of Steroidal Skeleton via Biomimetic Domino Cyclization2013

    • 著者名/発表者名
      Miyu Furuta, Kengo Hanaya, Takeshi Sugai, Mitsuru Shoji
    • 学会等名
      14th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      Vienna, Austria
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Stereoselective Construction via Biomimetic Domino Cyclization toward ABCD Rings of Steroids

    • 著者名/発表者名
      Miyu Furuta, Kengo Hanaya, Takeshi Sugai, Mitsuru Shoji
    • 学会等名
      The 23rd French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      長崎市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状骨格に魅せられた天然物合成

    • 著者名/発表者名
      庄司 満
    • 学会等名
      農芸化学会関東支部若手の会 天然物化学研究会「天然物化学の潮流を読む」
    • 発表場所
      東京都世田谷区
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ドミノ環化を鍵反応とするステロイド類の合成研究

    • 著者名/発表者名
      古田未有, 花屋賢悟, 須貝 威, 庄司 満
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 光学活性グリセロール誘導体の微生物合成とステロイド骨格の構築

    • 著者名/発表者名
      古田未有、花屋賢悟、須貝 威、庄司 満
    • 学会等名
      第47回天然物化学談話会
    • 発表場所
      熊本県阿蘇市
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ドミノ環化を鍵反応とするステロイド類縁体の合成研究

    • 著者名/発表者名
      古田未有、花屋賢悟、須貝 威、庄司 満
    • 学会等名
      第64回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟県長岡市
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ドミノ環化を活用するステロイド類縁体の合成研究

    • 著者名/発表者名
      古田未有、花屋賢悟、須貝 威、庄司 満
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      神奈川県横浜市
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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