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ハロゲン基を利用した超持続性三重項ジアリールカルベンの創製

研究課題

研究課題/領域番号 24550047
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関三重大学

研究代表者

平井 克幸  三重大学, 社会連携研究センター, 准教授 (80208793)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2013年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2012年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード三重項カルベン / ジアゾ化合物 / ハロゲン基 / 立体保護
研究成果の概要

ハロゲン基を立体保護基として持つ3つのジアゾ化合物を合成し、その光分解によって発生した三重項ジアリールカルベンを特性化した。オルト位に4つのヨード基を有するジフェニルカルベンは、2MTHF中200 Kまで安定に存在し、室温脱気ベンゼン中では、半減期18.4分の超持続性三重項カルベンであった。オルト位に2つのヨード基と1つのトリフルオロメチル基を有するジフェニルカルベンは、100 Kまで存在し、ベンゼン中半減期は40 msであった。トリアゾール環の1,4-位に2,6-ジフルオロフェニル基を有する(トリアゾール-5-イル)(フェニル)カルベンは220 Kまで観測され、超持続性であると推測された。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2015 2014 2013 2012 その他

すべて 学会発表 (28件) (うち招待講演 1件) 図書 (1件) 備考 (3件)

  • [学会発表] ジアリールジアゾメタンの単分子膜上での光照射により発生させた三重項カルベンの高効率捕捉2015

    • 著者名/発表者名
      西脇 慶太、尾高 将志、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] (9-アントリル)(フェニル)ジアゾメタン-三脚形トリチオール連結化合物の単分子膜上での光照射によるカルベンの発生と捕捉2015

    • 著者名/発表者名
      上田 和典、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] トリプチシル基によって保護された三重項(9-アントリル)(フェニル)カルベンの反応2015

    • 著者名/発表者名
      館 美里、橋本裕一、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] トリプチシル基によって保護された三重項ジ(9-アントリル)カルベンの発生と特性化2015

    • 著者名/発表者名
      中村 亮太、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] トリプチシル基によって保護された三重項(9-アントリル)(アリール)カルベンの発生、特性化と反応性2014

    • 著者名/発表者名
      橋本 裕一、館 美里、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      中部大学
    • 年月日
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ヨード基とトリフルオロメチル基によって保護されたジフェニルカルベンの発生、特性化と反応性2014

    • 著者名/発表者名
      田村 まり、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      中部大学
    • 年月日
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ジアリールジアゾメタン-三脚形トリチオール連結化合物の単分子膜上での光照射によるカルベンの発生と捕捉2014

    • 著者名/発表者名
      西脇 慶太、永井 翼、尾高 将志、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      中部大学
    • 年月日
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Generation, Characterization and Reactivity of Triplet Diphenylcarbene Protected by Iodine and Trifluoromethyl Groups2014

    • 著者名/発表者名
      Mari Tamura , Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      The 4th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • 発表場所
      Mie University
    • 年月日
      2014-09-17 – 2014-09-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Characterization and Reactivities of Triplet (9-Anthryl)(phenyl)carbenes Protected by Triptycyl Groups2014

    • 著者名/発表者名
      Yuichi Hashimoto , Minori Tachi , Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      The 4th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • 発表場所
      Mie University
    • 年月日
      2014-09-17 – 2014-09-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] トリプチシル基によって保護された三重項(9-アントリル)(アリール)カルベンの特性化と反応性2014

    • 著者名/発表者名
      館 美里、橋本 裕一、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Steric Protection of Triplet Diarylcarbenes2014

    • 著者名/発表者名
      Katsuyuki Hirai
    • 学会等名
      The International Symposium on Reactive Intermediates and Unusual Molecules
    • 発表場所
      Aster Plaza in Hiroshima
    • 年月日
      2014-04-01 – 2014-04-06
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] トリプチシル基によって保護された三重項(9-アントリル)(フェニル)カルベンの発生と特性化2014

    • 著者名/発表者名
      館 美里、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 巨大置換基によって保護された三重項(9-アントリル)(アリール)カルベンの特性化と反応性2014

    • 著者名/発表者名
      橋本 裕一、館 美里、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨード基とトリフルオロメチル基によって保護された三重項ジフェニルカルベンの発生と特性化2013

    • 著者名/発表者名
      田村 まり、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      光化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 巨大置換基によって保護された三重項(9-アントリル)(フェニル)カルベンの発生と特性化2013

    • 著者名/発表者名
      橋本 裕一、館 美里、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      光化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Stabilities and Reactivities of Triplet (Aryl)(1,4-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)carbenes2013

    • 著者名/発表者名
      Nobuyoshi Araki, Masao Yamaguchi, Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • 発表場所
      三重大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Generation and Reaction Control of Persistent Triplet Diphenylcarbene in a Flow Microreactor2013

    • 著者名/発表者名
      Koki Okidono, Sho Kurita, Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • 発表場所
      三重大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 三重項(4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル)[1,4-ビス(ペンタフルオロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル]カルベンの発生と特性化2013

    • 著者名/発表者名
      荒木 信良、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      静岡大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨード基とトリフルオロメチル基によって保護された三重項ジフェニルカルベンの発生と特性化2013

    • 著者名/発表者名
      田村 まり、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      静岡大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 巨大置換基によって保護された三重項 (9-アントリル)(フェニル)カルベンの発生と特性化2013

    • 著者名/発表者名
      橋本 裕一、館 美里、平井 克幸、北川 敏一
    • 学会等名
      第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      静岡大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Generation, Characterization and Reactivity of Triplet Diphenylcarbene Protected by Four Iodine Groups2013

    • 著者名/発表者名
      Katsuyuki Hirai, Kosaku Tsujita, Kana Bessho, Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 三脚形トリチオール-ジアリールジアゾメタン連結化合物の単分子膜の作製および光照射による三重項カルベンの発生と捕捉2012

    • 著者名/発表者名
      永井翼、平井克幸、北川敏一
    • 学会等名
      光化学討論会
    • 発表場所
      東京工業大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] フローマイクロリアクター中での長寿命三重項ジフェニルカルベンの発生と反応制御2012

    • 著者名/発表者名
      沖殿航紀、栗田翔、平井克幸、北川敏一
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Photolysis of Polydiazo Compounds Consisting of a Dimesityldiazomethane Derivative by Using Sonogashira Coupling Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Shinya Sato, Masaya Shintaku, Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • 発表場所
      三重大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Preparation of Monolayer of a Dyad Having a Diaryldiazomethane and a Tripod-shaped Trithiol and Trapping of the Photogenerated Carbene2012

    • 著者名/発表者名
      Tsubasa Nagai, Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • 発表場所
      三重大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアリールジアゾメタン-三脚形トリチオール連結化合物の単分子膜上での光照射によるカルベンの発生2012

    • 著者名/発表者名
      永井翼、平井克幸、北川敏一
    • 学会等名
      第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      名古屋工業大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] フローマイクロリアクター中での長寿命三重項ジフェニルカルベンの発生と反応制御2012

    • 著者名/発表者名
      沖殿航紀、栗田翔、平井克幸、北川敏一
    • 学会等名
      第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      名古屋工業大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Generation, Characterization and Reactivity of Triplet Diphenylcarbene Protected by Four Iodine Groups2012

    • 著者名/発表者名
      Katsuyuki Hirai, Kosaku Tsujita, Kana Bessho, Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Coference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [図書] 有機化学の基本2013

    • 著者名/発表者名
      富岡秀雄、立木次郎、赤羽良一、長谷川英悦、平井克幸
    • 総ページ数
      198
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 三重大学工学部分子素材工学科有機機能化学研究室

    • URL

      http://photon2.chem.mie-u.ac.jp/web/

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 三重大学工学部分子素材工学科有機機能化学研究室

    • URL

      http://photon2.chem.mie-u.ac.jp/web/

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 三重大学工学部分子素材工学科有機機能化学研究室

    • URL

      http://photon2.chem.mie-u.ac.jp/web/

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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