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鎖状オリゴピロールの構造制御と新機能創出

研究課題

研究課題/領域番号 24550050
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関神戸大学

研究代表者

瀬恒 潤一郎  神戸大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (10117997)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2012年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードらせん不斉 / オリゴピロール / ヘリケート / パラジウム錯体 / 複核錯体 / らせん構造 / ピロール / キラリティー / ヘリシティー / ポルフィリノイド / へリシティー / 不斉転写 / 酸化還元
研究成果の概要

本研究では、鎖長の長いオリゴピロール誘導体の一般的な合成ルートを開発し、らせんキラリティーを高い選択性で誘導することを目的とした。両末端にアルデヒド基を有する直鎖状のヘキサピロールのらせん状金属錯体(ヘリケート)に光学活性アミンを導入すると、らせん不斉が誘起される。この複核ヘリケートは複数のコンフォメーションを取りうるが、2,2’-ビピロール部への置換基導入により、95%以上の高いジアステレオ選択性でらせん方向が制御できることを見出した。一方向らせんのヘキサピロールは可視部長波長領域に強いCDシグナルを示すが、可逆的な一電子酸化還元により、大きなCDシグナルの変化を誘起した。

報告書

(5件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2015 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (20件) (うち国際学会 2件、 招待講演 3件) 備考 (6件)

  • [雑誌論文] The Synthesis and Dynamic Structures of Multinuclear Complexes of Large Porphyrinoids Expanded by Phenylene and Thienylene Spacers2015

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichiro Setsune, Masayuki Toda, Takafumi Yoshida, Keigo Imamura, Keigo Watanabe
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 21 号: 36 ページ: 12715-12727

    • DOI

      10.1002/chem.201501570

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] One-handed Single Helicates of Dinickel(II) Benzenehexapyrrole-alpha,omega-diimines with an Amine Chiral Source2015

    • 著者名/発表者名
      Chaolu Eerdun, Satoshi Hisanaga, Jun-ichiro Setsune
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 21 号: 1 ページ: 239-246

    • DOI

      10.1002/chem.201404782

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Helical molecular structure based on the pyrrole oligomers2014

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichiro Setsune
    • 雑誌名

      Symmetry

      巻: 25 ページ: 117-120

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] オリゴピロール誘導体のらせん構造制御2014

    • 著者名/発表者名
      J. Setsune
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 号: 3 ページ: 280-291

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.72.280

    • NAID

      130003395394

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bis-naphthobipyrrolylmethene derived BODIPY complex: An intense near-infrared fluorescent dye2013

    • 著者名/発表者名
      T. Sarma, P. K. Panda, J. Setsune
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 号: 84 ページ: 9806-9808

    • DOI

      10.1039/c3cc44834g

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Single Helicates of Bispalladium(II) Hexapyrroles: Helicity Induction and Redox Tuning of Chiroptical Properties2013

    • 著者名/発表者名
      Chaolu Eerdun, Satoshi Hisanaga, Jun-ichiro Setsune
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 52 号: 3 ページ: 929-932

    • DOI

      10.1002/anie.201207113

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis and Structure of One-handed M2L-Type Helicates Made of Open-chain Hexapyrrole2015

    • 著者名/発表者名
      Thi Hien Thuy Nguyen, Chaolu Eerdun, Jun-ichiro Setsune
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      米国、ハワイ、コンベンションセンター
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Oligopyrrole Helicates: Stereochemistry, Chiroptical Properties, and Redox Activity2015

    • 著者名/発表者名
      Keigo Imamura, Thi Hien Thuy Nguyen, Chaolu Eerdun, Jun-ichiro Setsune
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都府・京都市)
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Molecular Design for One-handed M2L-type Helicate of Open-chain Hexapyrroles2015

    • 著者名/発表者名
      Thi Hien Thuy Nguyen, Chaolu Eerdun, Jun-ichiro Setsune
    • 学会等名
      第65回錯体化学討論会
    • 発表場所
      奈良女子大学(奈良県・奈良市)
    • 年月日
      2015-09-21
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 非環状π共役ヘキサピロールを用いたヘリケートの合成と構造2015

    • 著者名/発表者名
      Nguyen Thi Hien Thuy、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋、千葉県船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] カチオン性ピリジンヘキサピロールを用いたM2L型へリケートの構造と物性2015

    • 著者名/発表者名
      斎藤大貴、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋、千葉県船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Redox-triggered Chiroptical Switches Using Oligopyrrole Helicates2014

    • 著者名/発表者名
      Daiki. Saito, Chaolu. Eerdun, Jun-ichiro Setsune
    • 学会等名
      Kobe Mini-symposium of Functional Organic Materials
    • 発表場所
      Kobe, Japan
    • 年月日
      2014-11-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] らせん型オリゴピロール複核金属錯体の酸化還元反応挙動2014

    • 著者名/発表者名
      斉藤大貴、 瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学、福岡市
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] レドックス活性ピリジニウム部位を組み込んだヘキサピロール複核金属錯体のらせん方向制御とキロプティカル特性2014

    • 著者名/発表者名
      斉藤大貴、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学、仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] One-handed Helical Dinickel(II) Complexes of Oligopyrrole-alpha,omega-diimines with an Amine Chiral Source2014

    • 著者名/発表者名
      Chaolu Eerdun, Daiki Saito, Jun-ichiro Setsune
    • 学会等名
      26th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOME 2014)
    • 発表場所
      Sapporo, Japan
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 直鎖ヘプタピロール誘導体を配位子とするらせん型複核金属錯体の合成と構造2014

    • 著者名/発表者名
      斉藤大貴、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ジピリオクタピロールを用いたダブルヘリケートの合成と構造2014

    • 著者名/発表者名
      宮川裕、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Helical Molecular Structure Based on the Pyrrole Oligomers2013

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichiro Setsune
    • 学会等名
      Symmetry2013
    • 発表場所
      Delft, Holland
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 光学活性カルボン酸による籠状ポルフィリノイドの不斉誘起2013

    • 著者名/発表者名
      大山優人、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 交換可能なアミン不斉源を持つジニッケル(II)ベンジヘプタピロール-alpha,omega-ジイミンの一方向らせん制御2013

    • 著者名/発表者名
      岡山拓也、 額爾敦 、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 非環状ヘキサピロール複核白金錯体のらせん構造と金属間相互作用2013

    • 著者名/発表者名
      岡山拓也、 額爾敦 、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      第63回錯体化学討論会
    • 発表場所
      琉球大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 籠型ポルフィリノイドのヘリシティー誘起2013

    • 著者名/発表者名
      大山優人、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] らせん型オリゴピロール複核ニッケル錯体の合成とヘリシティー誘起2013

    • 著者名/発表者名
      額爾敦、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] らせん型オリゴピロールi複核Pd,Ni錯体の合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      額爾敦、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘキサピロール複核銅錯体の構造異性と酸化還元2012

    • 著者名/発表者名
      岡山拓也、額爾敦、瀬恒潤一郎
    • 学会等名
      第62回錯体化学討論会
    • 発表場所
      富山大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Dinuclear Metal Complexes of Helical Hexapyrroles2012

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichiro Setsune
    • 学会等名
      The 7th International Conference of Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      Jeju, Korea
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] Research(Japanese)/金属錯体化学とヘリシティー誘起

    • URL

      http://www2.kobe-u.ac.jp/~setsunej/Welcome.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] Helical Chirality Induction

    • URL

      http://www2.kobe-u.ac.jp/~setsunej/Research.html

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] Research

    • URL

      http://www2.kobe-u.ac.jp/̃setsunej/Research.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] Pubications

    • URL

      http://www2.kobe-u.ac.jp/̃setsunej/Publications.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] Research

    • URL

      http://www2.kobe-u.ac.jp/~setsunej/Research.html

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考] Publications

    • URL

      http://www2.kobe-u.ac.jp/~setsunej/Publications.html

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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