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芳香族小クロモフォアを骨格資源として活用する光による多環状骨格への変換

研究課題

研究課題/領域番号 24550054
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関岡山大学

研究代表者

岡本 秀毅  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (30204043)

連携研究者 山路 稔  群馬大学, 大学院理工学研究府, 准教授 (20220361)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2012年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード光反応 / 光環化 / 光付加 / 多環状化合物 / 芳香族化合物 / シクロファン / ベンゼンダイマー / フェナセン / フロー反応 / 有機物半導体 / 合成化学 / 光物性 / アザシクロファン / 置換基効果
研究成果の概要

ベンゼン,ナフタレンあるいはフェナントレン等の芳香族小クロモフォアの光反応の光付加反応,光環化反応を利用して,多環状化合物への変換に関する研究を行った.
(1)ベンゼン2個を含窒素架橋で結合したアザシクロファンの光反応では,ベンゼンの二量化が進行することを見いだした.ベンゼン環上の置換基に依存して,p,p'-ジベンゼン,オクタヘドラン,カゴ型ジエン等の多環状ベンゼンダイマーへ変換された.
(2)ナフタレンやフェナントレンクロモフォアを持つアルケンを光環化で,種々のフェナセンに変換することができた.光反応に連続フロー反応の手法を導入し,フェナセン合成の効率を大幅に向上させることができた.

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2015 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 6件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (23件) (うち招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Photophysical and photochemical processes of excited singlet and triplet [3n]cyclophanes (n = 2–6) studied by emission measurements, steady-state and laser flash photolyses2015

    • 著者名/発表者名
      Minoru Yamaji, Hideki Okamoto, Yuhko Hakoshima and Teruo Shinmyozu
    • 雑誌名

      Journal of Physical Chemistry, A

      巻: 119 号: 10 ページ: 1867-1874

    • DOI

      10.1021/jp511105v

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] An expanded phenacene-type molecule, [8]phenacene: synthesis and transistor application2014

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto, Ritsuko Eguchi, Shino Hamao, Hidenori Goto, Kazuma Gotoh, Masanari Izumi, Yutaka Takaguchi, Shin Gohda, Yoshihiro Kubozono
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 4 号: 1 ページ: 5330-5330

    • DOI

      10.1038/srep05330

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書 2013 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Photochemical synthesis of diphenylphenanthrenes, and the photophysical properties studied by emission and transient absorption measurements2014

    • 著者名/発表者名
      Minoru Yamaji, Yuuma Hakoda, Ami Horimoto and Hideki Okamoto
    • 雑誌名

      Rapid Communication in Photoscience

      巻: 3 号: 4 ページ: 73-75

    • DOI

      10.5857/rcp.2014.3.4.73

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Efficient Synthetic Photocyclization for Phenacenes Using a Continuous Flow Reactor2014

    • 著者名/発表者名
      H. Okamoto, T. Takane, S. Gohda, Y. Kubozono, K. Sato, M. Yamaji, and K. Satake
    • 雑誌名

      Chem. Lett.,

      巻: 59 号: 7 ページ: 994-996

    • DOI

      10.1246/cl.140182

    • NAID

      130004868234

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ベンゼンクロモフォアを持つシクロファンの光反応2014

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅
    • 雑誌名

      光化学

      巻: 45 ページ: 2-8

    • NAID

      40020083584

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Fabrication of high performance / highly functional field-effect transistor devices based on [6]phenacene thin films2013

    • 著者名/発表者名
      Ritsuko Eguchi, Xuexia He, Shino Hamao, Hidenori Goto, Hideki Okamoto, Shin Gohda, Kaori Sato and Yoshihiro Kubozono
    • 雑誌名

      Phys. Chem. Chem. Phys

      巻: 15 号: 47 ページ: 20611-20611

    • DOI

      10.1039/c3cp53598c

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] S2 fluorescence from picene vapor2013

    • 著者名/発表者名
      T. Itoh, M. Yamaji, H. Okamoto
    • 雑誌名

      Chemical Physics Letters

      巻: 印刷中 ページ: 26-28

    • DOI

      10.1016/j.cplett.2013.03.055

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] フロー法によるMallory光環化反応の効率化と置換ピセンの合成への展開2015

    • 著者名/発表者名
      高根貴光,岡本秀毅
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス(船橋)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ベンゼンおよびナフタレンをコアに持つアザシクロファンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      山本昌典,岡本秀毅
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス(船橋)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Phenacenes by Photochemical Cyclization Reactions of Diarylethanes and Diarylethenes2014

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto and Minoru Yamaji
    • 学会等名
      The 8th Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
    • 発表場所
      Convention Bureau, Memorial Auditorium, Kyushu University
    • 年月日
      2014-11-27 – 2014-11-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Photophysical and Photochemical Processes of Excited Singlet and Triplet [3n]Cyclophanes (n = 2–6) Studied by Emission Measurements, Steady-state and Laser Flash Photolyses2014

    • 著者名/発表者名
      Minoru Yamaji, Hideki Okamoto and Teruo Shinmyozu
    • 学会等名
      The 8th Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
    • 発表場所
      Convention Bureau, Memorial Auditorium, Kyushu University
    • 年月日
      2014-11-27 – 2014-11-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 光環化反応によるフェナセンの合成と高性能OFETへの展開2014

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅
    • 学会等名
      大阪府立大学21世紀科学研究機構分子エレクトロニックデバイス研究所第16回研究会
    • 発表場所
      大阪府立大学(堺)
    • 年月日
      2014-11-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 光でつくるフェナセン:合成と電子材料への展開2014

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅
    • 学会等名
      第15回日本写真学会アンビエント技術研究会
    • 発表場所
      東京工芸大学中野キャンパス(東京)
    • 年月日
      2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 光縮環法を用いたアシルフェナセンの合成と光物理・光化学的性質の研究2014

    • 著者名/発表者名
      久保田知朗,岡本秀毅,山路 稔
    • 学会等名
      2014年光化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      2014-10-11 – 2014-10-13
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ジアザパラシクロファンの光化学反応におけるベンゼンの二量化反応2014

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,岡林善司,新名主輝男,佐竹 恭介
    • 学会等名
      2014年光化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      2014-10-11 – 2014-10-13
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Efficient Synthetic Flow Photoreaction: Facile Preparation of Phenacenes and Their Application to OFET2014

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto, Takamitsu Takane, Shin Gohda, Minoru Yamaji, and Yoshihiro Kubozono
    • 学会等名
      The 10th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience 2014 (KJFP2014)
    • 発表場所
      Ewha Womens University, Seoul, Korea
    • 年月日
      2014-06-21 – 2014-06-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Phenacenes by Mallory Reaction: Comparison of Efficiencies by Batch and Flow Photolyses2014

    • 著者名/発表者名
      Takamitsu Takane and Hideki Okamoto
    • 学会等名
      The 10th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience 2014 (KJFP2014)
    • 発表場所
      Ewha Womens University, Seoul, Korea
    • 年月日
      2014-06-21 – 2014-06-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Photochemical synthesis of [n]phenacenes: 9-fluorenone sensitized photocyclization of 1,2-diarylethane2013

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto, Minoru Yamaji, Shin Gohda, Yoshihiro Kubozono and Kyosuke Satake
    • 学会等名
      The 9th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience – 2013
    • 発表場所
      Seoul National University
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ベンゼン環上にフッ素置換基を持つジアザパラシクロファンの光化学反応2013

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,香西徹哉,新名主輝男,佐竹恭介
    • 学会等名
      2013年光化学討論会
    • 発表場所
      松山
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Mallory環化によるフェナセンの合成:光フローリアクタを用いる合成の効率化2013

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,郷田 慎,柴田明奈,佐藤かおり,山路 稔,佐竹 恭介
    • 学会等名
      2013年光化学討論会
    • 発表場所
      松山
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] フッ素置換アザシクロファンの光化学反応によるカゴ型ジエン生成とその構造及び反応性2013

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,香西徹哉,岡林善司,新名主輝男,佐竹恭介
    • 学会等名
      013年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      東広島
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Photoreaction of Fluorinated 2,11-Diaza[3.3]paracyclophane: Formation of Cage Diene Type Benzene Dimer2013

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto, Tetsuya Kozai and Kyosuke Satake
    • 学会等名
      The 9th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience–2013 (KJFP2013), Seoul National University, Seoul, Korea, November 24-27, 2013
    • 発表場所
      Seoul National University
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゼン環上にフッ素原子を導入したジアザ[3.3]パラシクロファンの合成と光化学反応2013

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,香西徹哉,岡林善司,新名主輝男,佐竹恭介
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      草津
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,11-ジアザ[3.3]パラシクロファンの光化学反応:p,p’-ジベンゼン骨格の生成2012

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,岡林善司,上原広之,伊藤 慧,新名主輝男,佐竹恭介
    • 学会等名
      2012年光化学討論会
    • 発表場所
      東京工業大学(東京)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアザ[3.3]パラシクロファンの合成,構造および光化学反応2012

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,岡林善司,上原広之,伊藤 慧,新名主輝男,佐竹恭介
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 光化学反応によるフルミネン([6]フェナセン)の合成および電子スペクトル2012

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,山路稔,郷田慎,佐藤かおり,杉野久子,佐竹恭介
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゼン環上に置換基を有する 2,11-ジアザ[3.3]パラシクロファン誘導体の合成2012

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,香西徹哉,岡林善司,佐竹恭介
    • 学会等名
      2012年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      佐賀大学(佐賀)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 3,10-ピセンジカルボン酸エステルの簡便な合成2012

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,寺門辰哉,佐竹恭介
    • 学会等名
      2012年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      佐賀大学(佐賀)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Photochemical Synthesis and Properties of [n]Phenacenes (n= 3–6)2012

    • 著者名/発表者名
      M. Yamaji, H. Okamoto
    • 学会等名
      7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
    • 発表場所
      Osaka University (Suita)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機電子材料の合成:光反応を利用するフェナセンの簡便な合成法の開発

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅
    • 学会等名
      岡山大学知恵の見本市2012
    • 発表場所
      岡山大学(岡山)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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