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動的速度論分割を基盤とするキラルなオキサヘテロヘリセンの触媒的不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 24550059
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関熊本大学

研究代表者

入江 亮  熊本大学, 自然科学研究科, 教授 (70243889)

連携研究者 今堀 龍志  熊本大学, 大学院先導機構, 特任助教 (90433515)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2014年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2013年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2012年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワードヘテロヘリセン / ラセン不斉 / 複素芳香族化合物 / π共役系化合物 / 環化芳香族化 / パラジウム触媒 / 酸素酸化 / 環化異性化
研究成果の概要

「(ヘテロ)ヘリセン」は,巻き貝の模様のように,らせん状に捻れた構造を有する化合物として古くから知られている。ヘリセンには,鏡像の関係にある「右巻き」と「左巻き」のタイプのものがあり,それぞれを区別して合成する「不斉合成」法の開発が有機合成化学および材料科学の分野で大きな課題の一つとなっている。本研究では,キラルなヘテロヘリセンの触媒的不斉合成法の開発を目指した結果,穏和な条件下で複数の結合の形成が連続して起こる,まさにドミノ倒しのような新規環化反応の開発に成功した。この成果は,ヘテロヘリセン合成の新手法として,今後のさらなる発展が期待される。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2015 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (35件) (うち招待講演 4件)

  • [雑誌論文] Synthesis, Stereochemical Characteristics, and Coordination Behavior of 2,2’-Binaphtyl-1,1’-biisoquinoline as a New Axially Chiral Bidentate Ligand2015

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Kawatsu, Hiroki Tokushima, Yuya Takedomi, Tatsushi Imahori, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka, and Ryo Irie
    • 雑誌名

      ARKIVOC

      巻: special issue

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] ジインおよびエンイン系のドミノ環化反応による縮合ヘテロ多環式化合物合成の新手法2014

    • 著者名/発表者名
      入江 亮・古澤将樹・有田光佑・井川和宣・友岡克彦
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 号: 10 ページ: 1131-1142

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.72.1131

    • NAID

      130004706655

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Tandem Cyclodehydrogenation of o-Phenylenediyne-linked Bis(arenol)s to Produce Benzodifuran-containing Condensed Heteroaromatic Ring Systems2013

    • 著者名/発表者名
      Furusawa, M.; Imahori, T.; Igawa, K.; Tomooka, K.; Irie, R.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 10 ページ: 1134-1136

    • DOI

      10.1246/cl.130411

    • NAID

      10031201286

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Base-catalyzed Schmittel Cycloisomerization of o-Phenylenediyne-linked Bis(arenol)s to Indeno[1,2-c]chromenes2013

    • 著者名/発表者名
      Furusawa, M.; Arita, K.; Imahori, T.; Igawa, K.; Tomooka, K.; Irie, R.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 号: 52 ページ: 7107-7110

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.10.080

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidation: C-N bond formation by oxidation: C-H bond activation2012

    • 著者名/発表者名
      Ryo Irie; Eds. Carreira, Erick M.; Yamamoto, Hisashi
    • 雑誌名

      Comprehensive Chirality

      巻: 5 ページ: 137-167

    • DOI

      10.1016/b978-0-08-095167-6.00507-3

    • ISBN
      9780080951683
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidation: C-O bond formation by C-H activation2012

    • 著者名/発表者名
      Ryo Irie; Eds. Carreira, Erick M.; Yamamoto, Hisashi
    • 雑誌名

      Comprehensive Chirality

      巻: 5 ページ: 36-68

    • DOI

      10.1016/b978-0-08-095167-6.00503-6

    • ISBN
      9780080951683
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Catalytic Domino Cyclodehydrogenation and Cycloisomerization of Aromatic Diyne and Enyne Systems(仮題)2015

    • 著者名/発表者名
      Ryo Irie
    • 学会等名
      International Symposium for the 100th Anniversary of the Kyushu Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      北九州国際会議場(北九州市)
    • 年月日
      2015-06-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラル塩基触媒を用いる芳香族エンイン系の不斉ドミノ環化異性化反応における置換基効果2015

    • 著者名/発表者名
      入江 亮・別府 翔太・有田 光佑・隅本 倫徳・ 藤本 斉・井川 和宣・友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス/薬学部(船橋))
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 触媒的脱水素型ドミノ環化によるカルバゾールを基盤とするキラルなアザヘテロヘリセンの新規合成法2015

    • 著者名/発表者名
      入江 亮・上田 大樹・重田 優輔・ 濱本 信次・隅本 倫徳・藤本 斉・井川 和宣・友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス/薬学部(船橋))
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム(II)-η6-ヘテロヘリセン錯体の合成とその特性2015

    • 著者名/発表者名
      入江 亮・平野 遼太・ 諸熊 透・井川 和宣・友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス/薬学部(船橋))
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Chiral Base-catalyzed Enantioselective Cycloisomerization of Aromatic Enyne Systems2014

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Arita and Ryo Irie
    • 学会等名
      The 9th ICAST 2014 Clermont-Ferrand (International Student Conference on Advanced Science and Technology)
    • 発表場所
      Clermont-Ferrand (France)
    • 年月日
      2014-12-11 – 2014-12-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Chiral Base-catalyzed Asymmetric Domino Cycloisomerization of Aromatic Diyne and Enyne Systems2014

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Arita, Masaki Furusawa, Tatsushi Imahori, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka, Ryo Irie
    • 学会等名
      Vietnam Malaysia International Chemical Congress (VMICC) 2014
    • 発表場所
      Daewoo Hotel, Hanoi, Vietnam
    • 年月日
      2014-11-07 – 2014-11-10
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Palladium-catalyzed Non-classical Dehydrogenative Bergman-Masamune Reactions of Enediyne Systems2014

    • 著者名/発表者名
      Masaki Furusawa, Yusuke Shigeta, Tatsushi Imahori, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka, Ryo Irie
    • 学会等名
      18th Malaysian International Chemical Congress (18MICC)
    • 発表場所
      Putra World Trade Centre, Kuala Lumpur, Malaysia
    • 年月日
      2014-11-03 – 2014-11-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 螺旋内部置換型ヘテロヘリセンの合成を指向した 芳香族エンイン系の環化異性化反応2014

    • 著者名/発表者名
      山口 翔・古澤将樹・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 年月日
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 軸不斉を有するビナフチル架橋ビイソキノリンの 動的立体化学挙動の解析2014

    • 著者名/発表者名
      河津貴大・徳島大貴・武富裕也・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 年月日
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族ジインおよびエンイン系のドミノ環化反応を用いる縮合ヘテロ多環化合物の高効率的合成2014

    • 著者名/発表者名
      古澤将樹,有田光佑,別府翔汰,井川和宣,友岡克彦,入江 亮
    • 学会等名
      第31回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      休暇村 志賀島(福岡市)
    • 年月日
      2014-09-17 – 2014-09-19
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] キラルな2,2’-ビナフチル-1,1’-ビイソキノリン (BINIQ)の動的立体化学制御2014

    • 著者名/発表者名
      河津貴大, 徳島大貴, 武富裕也, 井川和宣, 友岡克彦, 入江 亮
    • 学会等名
      第31回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      休暇村 志賀島(福岡市)
    • 年月日
      2014-09-17 – 2014-09-19
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Palladium-catalyzed Dehydrogenative Cycloaromatization of Enediyne Systems for the Synthesis of Heterohelicenes2014

    • 著者名/発表者名
      Masaki, FURUSAWA, Yusuke, SHIGETA, Tatsushi, IMAHORI, Kazunobu, IGAWA, Katsuhiko, TOMOOKA, Ryo, IRIE
    • 学会等名
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo, Sapporo, Japan
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis, Dynamic Stereochemical Characteristics, and Coordination Behavior of New Binaphthyl-linked Biisoquinoline Systems2014

    • 著者名/発表者名
      Takahiro KAWATSU, Hiroki TOKUSHIMA, Yuya TAKEDOMI, Kazunobu IGAWA, Katsuhiko TOMOOKA, Ryo IRIE
    • 学会等名
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo, Sapporo, Japan
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 内部官能基を有するオキサヘテロヘリセンの効率的合成法の開発研究2014

    • 著者名/発表者名
      山口 翔・諸熊 透・古澤将樹・井川和宣・ 友岡克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第51回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州国際会議場(北九州)
    • 年月日
      2014-06-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 軸不斉を有するビナフチル架橋ビイソキノリン誘導体の動的立体化学挙動2014

    • 著者名/発表者名
      河津貴大・徳島大貴・武富裕也・井川和宣・ 友岡克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第51回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州国際会議場(北九州)
    • 年月日
      2014-06-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ジインおよびエンイン系のドミノ環化反応を用いる 縮合ヘテロ多環化合物合成の新手法2014

    • 著者名/発表者名
      古澤将樹・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第24回福岡シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学医学部百年講堂(福岡)
    • 年月日
      2014-06-07
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] o-フェニレンジイン誘導体の環化異性化反応(正宗-Bergman反応)による 非対称ビアリール化合物の合成2013

    • 著者名/発表者名
      入江  亮・古澤将樹・今堀龍志・ 井川和宣・友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルアミン触媒を用いる不斉正宗-Bergman 反応2013

    • 著者名/発表者名
      入江 亮・有田光佑・古澤将樹・今堀龍志・ 井川和宣・友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] オキサヘテロヘリセンへの内部官能基導入法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      入江 亮・浦川 卓・諸熊 透・古澤将樹・今堀龍志・ 井川和宣・友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ピリジン環を含むアザヘテロヘリセンの新規合成法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      入江 亮・重田優輔・古澤将樹・今堀龍志・ 井川和宣・友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘテロヘリセンおよびデヒドロヘテロヘリセンを配位子とする キラルなπ-アレーンルテニウム錯体の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      入江 亮・松本 健・浦川 卓・今堀龍志・ 井川和宣・友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いる酸化的タンデム環化によるオキサヘテロヘリセン類の合成2012

    • 著者名/発表者名
      古澤将樹・浦川 卓・今堀龍志・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第49回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州国際会議場(北九州)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いる酸化的タンデム環化による オキサヘテロヘリセン類の合成2012

    • 著者名/発表者名
      古澤将樹・浦川 卓・今堀龍志・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第24回若手研究者のためのセミナー(受賞発表)
    • 発表場所
      九州大学馬出キャンパス (福岡)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いるo-フェニレン架橋ビス(アルキニルアレノール)類の タンデム環化芳香族化2012

    • 著者名/発表者名
      古澤将樹・有田光佑・今堀龍志・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] エンイン系ドミノ型ヨード環化反応

    • 著者名/発表者名
      ○古澤 将樹・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス(名古屋)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ビニリデンオルトキノンメチッドを鍵中間体とする触媒的不斉環化異性化反応

    • 著者名/発表者名
      有田 光佑・古澤 将樹・今堀 龍志・隅本 倫徳・藤本 斉・根平 達夫・井川 和宣・友岡 克彦○入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス(名古屋)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ビナフチル架橋ビイソキノリン誘導体の動的立体配座制御

    • 著者名/発表者名
      ○河津 貴大・徳島 大貴・武富 裕也・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス(名古屋)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic Domino Cycloaromatization and Cycloisomerization

    • 著者名/発表者名
      入江 亮
    • 学会等名
      International Kick-off Symposium for ISMCBC
    • 発表場所
      熊本大学くすのき会館(熊本)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルなヘテロヘリセンの合成を志向した触媒的脱水素型ドミノ環化芳香族化反応

    • 著者名/発表者名
      ○重田 優輔・古澤 将樹・今堀 龍志・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第46回酸化反応討論会
    • 発表場所
      筑波大学(つくば)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] レドックス共役プロトトロピック転位を活用する触媒的環化異性化反応

    • 著者名/発表者名
      古澤 将樹・有田 光佑・今堀 龍志・井川 和宣・友岡 克彦・隅本 倫徳・藤本 斉・○入江 亮
    • 学会等名
      第46回酸化反応討論会
    • 発表場所
      筑波大学(つくば)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル塩基を用いるジインおよびエンイン系の触媒的不斉ドミノ環化異性化反応

    • 著者名/発表者名
      ○有田 光佑・古澤 将樹・今堀 龍志・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場(岐阜)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘリセンルテニウムをπアレーン配位子とするルテニウム錯体の合成と立体化学特性

    • 著者名/発表者名
      ○諸熊 透・坂口 洸平・今堀 龍志・森口 哲次・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院創立百周年記念会館(東京)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いる脱水素型ドミノ環化異性化反応

    • 著者名/発表者名
      ○古澤 将樹・重田 優輔・今堀 龍志・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮○古澤 将樹・重田 優輔・今堀 龍志・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院創立百周年記念会館(東京)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic Domino Cycloisomerization Reactions of o-Phenylenediyne-linked Bis(arenol)s and Their Derivatives

    • 著者名/発表者名
      ○Masaki Furusawa, Kosuke Arita, Tatsushi Imahori, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka, Ryo Irie
    • 学会等名
      第1回 国際会議 (兼) 第6回 有機触媒シンポジウム(1st International Conference & 6th Symposium on Organocatalysis)
    • 発表場所
      大津プリンスホテル(滋賀)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic Domino Cyclization Reactions for Heterocycle Synthesis

    • 著者名/発表者名
      入江 亮
    • 学会等名
      1st Japanese-American chemical society meeting in Yamaguchi University
    • 発表場所
      山口大学常盤キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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