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海洋シアノバクテリア由来環状デプシペプチドグラッシィペプトリド類の全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 24550064
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関新潟薬科大学

研究代表者

中村 豊  新潟薬科大学, 応用生命科学部, 教授 (20267652)

研究協力者 宮腰 麻美  
赤塚 厚太  
小林 一也  
斎藤 立樹  
石田 京夏  
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2014年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2013年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2012年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
キーワード合成有機化学 / 天然物化学 / 天然物合成 / フェイズタグ法 / 迅速合成
研究成果の概要

グラッシィペプトリド類は海洋シアノバクテリアが産生する抗がん作用を有する環状デプシペプチドである。グラッシィペプトリド類の全合成を目指し、新規な疎水性チオール保護基である4,4’-ビス(ドコシルオキシ)トリチル(HTrt)基を用いてグラッシィペプトリド類の南半球テトラペプチドの合成を達成した。HTrt保護合成中間体はアセトニトリルのような極性溶媒により沈殿させて簡単に単離することができた。標的となるテトラペプチドはカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことなく、Fmoc-Cys(HTrt)-OAllから6工程収率63%、純度よく得られた。

報告書

(5件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2015 2014 その他

すべて 学会発表 (2件) (うち招待講演 1件) 備考 (4件)

  • [学会発表] 植物由来機能性物質の全合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      中村 豊
    • 学会等名
      有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム湘南2015
    • 発表場所
      東海大学湘南キャンパス
    • 年月日
      2015-06-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 疎水性タグ法を用いるGrassypeptolide類の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      中村 豊、斎藤立樹、石田京夏、風間瑞月、小島 勝
    • 学会等名
      第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      新潟大学五十嵐キャンパス
    • 年月日
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 新潟薬科大学応用生命科学部環境有機化学研究室

    • URL

      http://www12.plala.or.jp/environ_org_chem/index.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 新潟薬科大学応用生命科学部環境有機化学研究室ホームページ

    • URL

      http://www12.plala.or.jp/environ_org_chem/index.html

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 外部資金獲得

    • URL

      http://www12.plala.or.jp/environ_org_chem/styled-3/styled-4/page16.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 外部資金獲得

    • URL

      http://www12.plala.or.jp/environ_org_chem/styled-3/styled-4/page16.html

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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