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複数のアリール基をもつ不斉炭素中心の構築

研究課題

研究課題/領域番号 24550117
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

西村 貴洋  京都大学, 理学(系)研究科(研究院), 講師 (50335197)

研究協力者 江邉 裕祐  
永本 翠  
竹知 亮輔  
幡野 幸  
山内 大輔  
永井 智隆  
藤本 寛人  
野一色 彰  
滝口 優花  
前田 祐子  
ASHOURI Akram  
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2012年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード不斉合成 / 触媒反応 / ロジウム / アリールボロン酸 / イリジウム / 金属触媒 / アリール化 / イミン / アミノ酸 / 不斉付加 / 触媒 / 不斉4置換炭素 / アミン / 付加反応
研究成果の概要

ロジウム触媒を用いたアリールホウ素化合物の不斉付加反応を基盤として,複数のアリール基を持つ不斉炭素中心を立体選択的に合成する反応系の開発を行った.独自に開発したロジウム/キラルジエン触媒は,アリールおよびアルキルホウ素化合物の不飽和結合への不斉付加反応において高い触媒活性とエナンチオ選択性を示すことを明らかにした.また,イリジウム触媒を用いたC-H結合活性化を伴う環化反応においてアリール置換不斉炭素中心をもつ化合物の新しい合成反応を開発した.

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2015 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (11件) (うち招待講演 1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Enantioselective 1,4-addition of cyclopropylboronic acid catalyzed by rhodium/chiral diene complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Ryosuke Takechi, Takahiro Nishimura
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 印刷中 号: 40 ページ: 8528-8531

    • DOI

      10.1039/c5cc02140e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl ketimines towards the synthesis of α,α-diaryl-α-amino acid derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Ryosuke Takechi, Takahiro Nishimura
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 13 号: 17 ページ: 4918-4924

    • DOI

      10.1039/c5ob00431d

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Annulation of Aromatic Imines with 1,3-Dienes via Direct Functionalization of an Aromatic C―H Bond2015

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Ebe, Miyuki Hatano and Takahiro Nishimura
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 印刷中 号: 7 ページ: 1425-1436

    • DOI

      10.1002/adsc.201401171

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Annulation of Salicylimines with 1,3-Dienes2014

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Ebe and Takahiro Nishimura
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 135 号: 26 ページ: 9284-9287

    • DOI

      10.1021/ja504990a

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Catalytic [3 + 2] annulation of ketimines with alkynes via C-H activation by a cationic iridium(cod) complex2014

    • 著者名/発表者名
      Midori Nagamoto, Takahiro Nishimura
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 50 号: 47 ページ: 6274-6277

    • DOI

      10.1039/c4cc01874e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric synthesis of gem-diaryl substituted cyclic sulfamidates and sulfamides by rhodium-catalyzed arylation of cyclic ketimines2013

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Nishimura, Yusuke Ebe, Hiroto Fujimoto, Tamio Hayashi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 49 号: 48 ページ: 5504-5506

    • DOI

      10.1039/c3cc42071j

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective [3 + 2] annulation via C-H activation between cyclic N-acyl ketimines and 1,3-dienes catalyzed by iridium/chiral diene complexes2013

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Nishimura, Midori Nagamoto, Yusuke Ebe, Tamio Hayashi
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 4 号: 12 ページ: 4499-4504

    • DOI

      10.1039/c3sc52379a

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Cyclic N‐Sulfonyl Ketimines with 1,3-Dienes via C-H Activation2013

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Nishimura, Yusuke Ebe, Tamio Hayashi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 135 号: 6 ページ: 2092-2095

    • DOI

      10.1021/ja311968d

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydroxorhodium/Chiral Diene Complexes as Effective Catalysts for the Asymmetric Arylation of 3-Aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones2013

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Nishimura, Akira Noishiki, Yusuke Ebe, Tamio Hayashi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie, International Edition

      巻: 52 号: 6 ページ: 1777-1780

    • DOI

      10.1002/anie.201208593

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium/chiral diene-catalyzed asymmetric methylation of N-sulfonylarylimines with trimethylboroxine2012

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Nishimura, Akram Ashouri, Yusuke Ebe, Yuko Maeda, Tamio Hayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron: Asymmetry

      巻: 23 号: 9 ページ: 655-658

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2012.04.021

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effect of Chiral Diene Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Sulfonyl Compounds2012

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Nishimura, Yuka Takiguchi, Tamio Hayashi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 134 号: 22 ページ: 9086-9086

    • DOI

      10.1021/ja303109q

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Iridium-Catalyzed Hydroarylation of Vinyl Ethers via C-H Bond Activation2015

    • 著者名/発表者名
      EBE, Yusuke; NISHIMURA, Takahiro
    • 学会等名
      日本化学会第95春期年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部 (千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Iridium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydrocarboxylation and Hydroimidation of Alkenes2015

    • 著者名/発表者名
      NAGAMOTO, Midori; NISHIMURA, Takahiro
    • 学会等名
      日本化学会第95春期年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部 (千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] L1 正則化を用いた不斉触媒反応の定量的構造活性相関モデル構築2015

    • 著者名/発表者名
      山口 滋,西村貴洋,佐藤啓文
    • 学会等名
      日本化学会第95春期年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部 (千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いたアルジミンへのシクロプロピルボロキシンの不斉付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      永井智隆,竹知亮輔,江邉裕祐,西村貴洋
    • 学会等名
      日本化学会第95春期年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部 (千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いたα-オキソカルボキシアミドと 1,3-ジエンとの不斉[3 + 2]環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      幡野 幸,西村貴洋
    • 学会等名
      日本化学会第95春期年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部 (千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] カチオン性イリジウム触媒を用いた C-H 活性化を経る芳香族ケチミンとアルキンとの不斉[3 + 2]環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      山内大輔,永本 翠,西村 貴洋
    • 学会等名
      日本化学会第95春期年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部 (千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 9族遷移金属を使った触媒的不斉合成反応

    • 著者名/発表者名
      西村貴洋
    • 学会等名
      第48回天然物化学談話会
    • 発表場所
      大津
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いたケチミンのアリール化反応によるα-アミノ酸誘導体の不斉合成

    • 著者名/発表者名
      竹知亮輔、西村貴洋
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いたC-H活性化を経るアリール置換Nスルホニルケチミンと1,3-ジエンとの[3 + 2]環化反応

    • 著者名/発表者名
      西村貴洋,江邊裕祐,林 民生
    • 学会等名
      日本化学会第93春期年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いたC-H活性化を経る3-アリール-3-ヒドロキシイソインドリン-1-オンと1,3-ジエンとの不斉[3 + 2]環化反応

    • 著者名/発表者名
      西村貴洋,永本 翠,林 民生
    • 学会等名
      日本化学会第93春期年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いた環状ケチミンの不斉アリール化反応

    • 著者名/発表者名
      西村貴洋,藤本寛人,江邊裕祐,林 民生
    • 学会等名
      日本化学会第93春期年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/orgchem/OrgChem_Lab/Top.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 京都大学大学院理学研究科化学専攻有機化学研究室

    • URL

      http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/orgchem/OrgChem_Lab/Top.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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