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遷移金属触媒による脂肪族アルコールへの直截的官能基導入法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24550122
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関大阪府立大学

研究代表者

福山 高英  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (60332962)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2014年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2012年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードアルコール / 直接官能基化 / ケトン / アミド / ニトリル / ルテニウムヒドリド / 水素移動反応 / 異性化 / アルケン / ホモアリルカーボネート / アリル位アルキル化 / 水素移動型反応 / α位アルキル化 / アセトアミド / 窒素系配位子
研究成果の概要

脂肪族アルコールの直截的官能基化の検討を行った。RuHCl(CO)(PPh3)3触媒存在下、種々のカルボニル化合物とアルコールとの反応によりα位アルキル化が効率よく進行した。本反応は水素移動反応によるアルコールからアルデヒドの生成、アルドール縮合と続く水素移動反応により進行しているものと思われる。これらの反応においては窒素系配位子の添加が有効であった。また、RuHCl(CO)(PPh3)3は保護されたホモアリルアルコール類の選択的異性化反応にも有効であった。ホモアリルカーボネートとマロン酸エステルとの反応ではオレフィン異性化とアリル位アルキル化が連続的に進行した。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2015 2014 2013 2012

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (18件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Fluorenones through Rhodium-Catalyzed Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids2014

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Maetani, S.; Miyagawa, K.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 12 ページ: 3216-3219

    • DOI

      10.1021/ol5012407

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Alkylated Nitriles by [RuHCl(CO)(PPh3)3]-catalyzed Alkylation of Acetonitrile Using Primary Alcohols2013

    • 著者名/発表者名
      Kuwahara, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42 号: 10 ページ: 1163-1165

    • DOI

      10.1246/cl.130465

    • NAID

      10031201296

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium hydride/nitrogen tridentate ligand-catalyzed alpha-alkylation of acetamides with primary alcohols2013

    • 著者名/発表者名
      Kuwahara, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      RSC Adv.

      巻: 3 号: 33 ページ: 13702-13704

    • DOI

      10.1039/c3ra42834f

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] RuHCl(CO)(PPh3)3-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols2012

    • 著者名/発表者名
      Kuwahara, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 18 ページ: 4703-4705

    • DOI

      10.1021/ol302145a

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ルテニウムヒドリド触媒を用いたホモアリルシリルエーテルの異性化反応2015

    • 著者名/発表者名
      桒原 崇、山本悠暉、福山高英、柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      船橋、日本大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒によるアルケニルエステル類のオレフィン異性化反応2015

    • 著者名/発表者名
      桒原 崇、福山高英、柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      船橋、日本大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Polycyclic Compounds through Rhodium-Catalyzed Cyclization of Aromatic Carboxylic Acids2014

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.
    • 学会等名
      8th Singapore International Chemsitry Conference
    • 発表場所
      Singapore, Royton Sapporo
    • 年月日
      2014-12-14 – 2014-12-17
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Selective Olefin Isomerization of Homoallyl Silyl Ethers to Allyl Silyl Ethers Catalyzed by Ruthenium Hydride Complex2014

    • 著者名/発表者名
      Kuwahara, T.; Yamamoto, Y.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      Hyogo, Awaji Yumebutai International Conference Center
    • 年月日
      2014-11-14 – 2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Fluorenones through Rhodium-Catalyzed Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids2014

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Maetani, S.; Miyagawa, K.; Ryu, I.
    • 学会等名
      XXIV International Conferrence on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Sapporo, Royton Sapporo
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウムヒドリド触媒によるオレフィン異性化とアリル位アルキル化による新規C-C結合形成反応2014

    • 著者名/発表者名
      桒原 崇・福山高英・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知県
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Alkylation of Acetonitrile and Acetamides Using Primary Alcohols Catalyzed by Ruthenium Hydride/Tridentate Nitrogen Ligand System2013

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kuwahara, Takahide Fukuyama, and Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      0th International Symposium on Carbanion Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] RuHCl(CO)(PPh3)3-Catalyzed α-Alkylation of Acetonitrile and Acetamides Using Primary Alcohols2013

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kuwahara, Takahide Fukuyama, and Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      60th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
    • 発表場所
      Tokyo
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] RuHCl(CO)(PPh3)3-Catalyzed Alkylation of Acetamides Using Primary Alcohols2013

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kuwahara, Takahide Fukuyama, and Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis
    • 発表場所
      Sapporo
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒による第1級アルコールを用いたアセトアミド類のα-アルキル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      桒原崇・福山高英・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒による1,3-ジケトン類の末端アルキンへの位置選択的付加反応2013

    • 著者名/発表者名
      レオタルド ベンジャミン・福山高英・セリア ブランクール・岡本裕美・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いる2-アリロキシ安息香酸の脱カルボニル的環化反応によるジベンゾフラン類の合成2013

    • 著者名/発表者名
      前谷臣治・福山高英・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いるビアリールカルボン酸の分子内アシル化によるフルオレノン類の合成2013

    • 著者名/発表者名
      前谷臣治・宮川和紗・福山高英・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] フローマイクロリアクターを用いた均一系触媒反応2013

    • 著者名/発表者名
      福山高英
    • 学会等名
      フロー・マイクロ合成研究会 第57回研究会
    • 発表場所
      福井
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ルテニウムヒドリド錯体を触媒とする第1級アルコールを用いたケトンのα-アルキル化反応2012

    • 著者名/発表者名
      桒原 崇・福山高英・柳 日馨
    • 学会等名
      第39回有機反応懇談会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Cyclization of 2-Aryloxybenzoic Acids Leading to Dibenzofurans2012

    • 著者名/発表者名
      Shinji Metani, Takahide Fukuyama, and Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhodium-Catalyzed Synthesis of Dibenzofurans via Decarbonylative Cyclization of 2-Phenoxybenzoic Acids and their Esters2012

    • 著者名/発表者名
      Shinji Metani, Takahide Fukuyama, and Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      59th Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Osaka
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Effective Alkylation of Ketones with Primary Alcohols Catalyzed by Ruthenium Hydride2012

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kuwahara, Takahide Fukuyama, and Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      59th Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Osaka
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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