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縮環型キノキサリン化合物の凝集状態の特性を利用した機能開拓

研究課題

研究課題/領域番号 24550146
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 機能物質化学
研究機関千葉大学

研究代表者

松本 祥治  千葉大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (50302534)

連携研究者 赤染 元浩  千葉大学, 大学院工学研究科, 教授 (10261934)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2014年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2012年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワードキノキサリン / 縮環 / キノキサリウム塩 / 蛍光発光 / 固体発光 / 微細構造 / 結晶構造 / 蛍光制御 / πスタック / 色調変化 / デュアル発光 / 分子内塩 / スルホナート / 熱失活 / キノキサリニウム / トリアゾール / アルキル化 / 電子供与性官能基
研究成果の概要

アゾール縮環型キノキサリン化合物の合成法および蛍光特性について系統的に検討した。3種類の合成法にて対称・非対称のキノキサリン誘導体が合成可能であることを見出した。溶液での蛍光評価から,窒素原子やベンゾ縮環構造を導入することでスペクトル形状や蛍光波長が大きく変化することを見出し,導入位置と蛍光特性の相関関係を明らかにした。凝集状態に対する検討により,アゾール環のC-H結合に由来する相互作用によって多様な結晶構造を形成し,蛍光能が失われず種々の色調を示すことを明らかにした。さらに,置換基を導入することで蛍光特性の補強や蛍光強度調整などの機能付与が可能であることを示した。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2015 2014 2013 2012 2010 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち謝辞記載あり 2件、 査読あり 5件) 学会発表 (15件)

  • [雑誌論文] Systematic Investigation of Fluorescence Properties of Symmetric and Asymmetric Diazolo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline Derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Shoji Matsumoto, Keisuke Sakamoto, Motohiro Akazome
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 91 号: 4 ページ: 795-814

    • DOI

      10.3987/com-15-13189

    • NAID

      40020423225

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 多様な状態で蛍光発光可能な縮環型有機化合物群の開発2014

    • 著者名/発表者名
      松本祥治
    • 雑誌名

      Jasco Report

      巻: 56 ページ: 15-22

    • NAID

      40020079358

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Formation of Benzo[c]thiophene-1-aminium Iodide by the Reaction of o-Alkynylbenzothioamide with Iodine2014

    • 著者名/発表者名
      Shoji Matsumoto, Daiki Takada, Hirokazu Kageyama, Motohiro Akazome
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 55 号: 5 ページ: 1082-1085

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.12.094

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fluorescence of Diimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalinium Salts Under Various Conditions2013

    • 著者名/発表者名
      Shoji Matsumoto, Hajime Abe, Motohiro Akazome
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 78 号: 6 ページ: 2397-2404

    • DOI

      10.1021/jo302531g

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Utilization of Carboxylated 1,3-Indandione as an Electron Acceptor in Dye-Sensitized Solar Cells2012

    • 著者名/発表者名
      Shoji Matsumoto, Tatsuro Aoki, Tasutaka Suzuki, Motohiro Akazome, Atsushi Betto, Yasumasa Suda
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 85 号: 12 ページ: 1329-1331

    • DOI

      10.1246/bcsj.20120208

    • NAID

      130004153018

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iterative Extension of Thiophene Ring Leading to Head-to-tail-type Oligothiophenes via Stepwise CH Arylation and Halogen Exchange Sequence2010

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Tanba, Atsushi Sugie, Naoyuki Masuda, Daiki Monguchi, Nagatoshi Koumura, Kohjiro Hara, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 82 (1) 号: 1 ページ: 505-529

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)12

    • NAID

      120006220730

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 2,2'-ビイミダゾール誘導体からの2種類の発光への置換基による影響2015

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,松島佳紀,赤染元浩
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス(千葉県船橋市習志野台)
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アリールカルボン酸エステルをアクセプターとするドナー-π-アクセプター化合物のメカノクロミズム発現2015

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,茂木 淳,加藤直希,赤染元浩
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス(千葉県船橋市習志野台)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ジアゾロ[1,2-a:2',1'-c]キノキサリン誘導体の固体発光と結晶構造2015

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,赤染元浩
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス(千葉県船橋市習志野台)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Novel Fluorophore Consisted of Diimidazo[1,2-a: 2',1'-c]quinoxalinium Salt2014

    • 著者名/発表者名
      Shoji Matsumoto, Hajime Abe, Tatsuya Kuroshio, Motohiro Akazome
    • 学会等名
      The 9th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-9), The 5th New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (NICCEOCA-5)
    • 発表場所
      Petaling Jaya (Malaysia)
    • 年月日
      2014-12-03
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 分子内にアニオン性官能基を有するジイミダゾキノキサリニウム誘導体の合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      畠山博樹,黒潮達也,赤染元浩,松本祥治
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江東区船堀)
    • 年月日
      2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ヨウ素環化反応による環状チオアミジウム塩の生成と反応への利用

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,高田大貴,赤染元浩
    • 学会等名
      第16回ヨウ学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,2'-ビイミダゾールおよびベンゾ[d]イミダゾール誘導体の合成と光励起による共役系伸長

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,趙 宇,赤染元浩
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      岐阜
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] トリアゾピロロキノキサリン誘導体の合成と光学特性

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,岩本直樹,赤染元浩
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      岐阜
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Syntheses and Physical Properties of Benzoic Acid Derivatives Bearing an Electron-accepting Group at the Meta Position for Dye-sensitized Solar Cells

    • 著者名/発表者名
      Jun Moteki, Motohiro Akazome, Shoji Matsumoto
    • 学会等名
      3rd Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (Asian Core Program)
    • 発表場所
      千葉
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ジイミダゾ[1,2-a:2',1'-c]キノキサリニウム化合物の構造と光学特性

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,安部 元,赤染元浩
    • 学会等名
      第7回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      高崎
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,1',5,5'-テトラアリール-2,2'-ビイミダゾール誘導体の合成と光学特性

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,野呂大樹,赤染元浩
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子内にスルホナートを有するジイミダゾ[1,2-a:2',1'-c]キノキサリニウム塩の合成と物性

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,黒潮達也,岩本直樹,赤染元浩
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Optical Properties of Diimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalines: Relation to the Structural Modification

    • 著者名/発表者名
      Shoji Matsumoto, Erdenebolore Batmunkh, Motohiro Akazome
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemsitry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,3-インダンジオン誘導体のヒドラゾン化による吸収波長の長波長化

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,青木達郎,赤染元浩
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ジイミダゾ[1,2-a:2',1'-c]キノキサリニウム塩の分子内蛍光消光現象の機構解明

    • 著者名/発表者名
      松本祥治,安部 元,赤染元浩
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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