新規シュガーリングタグの創出とその応用

• 研究課題/領域番号: 24550194
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生体関連化学
• 研究機関: 東海大学
• 研究代表者: 稲津 敏行 東海大学, 工学部, 教授 (70151579)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円); 2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2012年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: Endo-M / 糖鎖転移反応 / 糖鎖複合体 / 工業的応用 / シュガーリングタグ / 糖鎖受容体 / 糖鎖修飾 / シュガーリングタグ法 / 糖鎖複合体の合成 / ３-デオキシ-N-アセチルグルコサミン / 化学酵素合成

研究成果の概要

エンド-β-N-アセチルグルコサミニダーゼ（Endo-M)を用いる糖鎖転移反応を工学的に応用できるレベルに到達させる研究の一環として、糖鎖受容体必須構造である１，３－ジオール構造を有する賞分子型新規シュガーリングタグを創出し、ライブラリー化することに成功した。合成はD-リンゴ酸から行い、７種類のタグを合成した。実際に、抗インフルエンザ薬アマンタジンと抗酸化剤であるビタミンEを基質にタグによる修飾反応を行った。これらの糖鎖転移反応は、次のステージとして、現在進行中である。

研究成果

• [雑誌論文] Studies on Lactam Formation of Arginine derivatives, (2015)
  • 著者名/発表者名: R. Akashi and T. Inazu,
  • 雑誌名: Peptide Science 2014 巻: 2014 ページ: 105-106
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Effect of Glycosylation on the Antibody Recognition of a MUC2 Mucin Epitope (2014)
  • 著者名/発表者名: K. Uray, M. Mizuno, T. Inazu, K. Goto, and F, Hudecz
  • 雑誌名: Peptide Science 巻: 102 号: 5 ページ: 390-395
  • DOI: 10.1002/bip.22526
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of the a Glycopeptide-synthesizing System Using Immobilized Endo-M and DMC (2014)
  • 著者名/発表者名: Y. Hirose, K. Haneda, and T. Inazu
  • 雑誌名: Peptide Science 2013 巻: 2013 ページ: 461-462
  • 査読あり
• [雑誌論文] Temperature dependent study of thermal diffusion for aqueous solutions of α-, β-, and γ- cyclodextrin (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Shinohara, R. Kita, N. Shinyashiki, S. Yagihara, K. Kabayama, and T. Inazu
  • 雑誌名: AIP Conf. Proc. 巻: 1518 ページ: 710-713
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of O-Glycopeptides Using N,N′-Isopropylidene Dipeptide Derivatives (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Kobayashi and T. Inazu
  • 雑誌名: PEPTIDES 2012: Proceedings of the 32nd European Peptide Symposium,” Eds. by G. Kotos, V. Constantinou-Kokotou, and J. Matsoukas, European Peptide Society 巻: 2013 ページ: 632-633
  • NAID: 10030204063
  • 査読あり
• [学会発表] “Sugaring Tag”ライブラリーの構築 (2015)
  • 著者名/発表者名: 狐塚哲也、神田由美子、羽田勝二、稲津敏行
  • 学会等名: 日本農芸化学会2015年度（平成27年度）大会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山県岡山市)
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] マイクロバイオリアクターを活用した複合糖質合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 大石岳史、木村啓志、羽田勝二、稲津敏行
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス(千葉県船橋市)
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] Endo-Mを用いる糖鎖付与技術の工学的展開 (2014)
  • 著者名/発表者名: 稲津敏行
  • 学会等名: 第12回糖鎖科学コンソーシアムシンポジウム
  • 発表場所: 東京医科歯科大学(東京都文京区）
  • 年月日: 2014-12-04 – 2014-12-05
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of 3-deoxy-GlcNAc and Its Application to Transglycosylation Using Endo-M (2014)
  • 著者名/発表者名: Kitsunezuka, T., Iwayama, Y., Haneda, K., and Inazu, T.
  • 学会等名: 2014 Joint Meeting of the Society for Glycobiology (SFG) and the Japanese Society of Carbohydrate Research (JSCR)
  • 発表場所: Hilton Hawaiian Village Waikiki Beach Resort (Honolulu USA)
  • 年月日: 2014-11-16 – 2014-11-19
• [学会発表] Studies on Lactam Formation of Arginine Derivative (2014)
  • 著者名/発表者名: Akashi, R. and Inazu, T.
  • 学会等名: 第51回ペプチド討論会
  • 発表場所: 徳島大学倉本キャンパス(徳島県徳島市)
  • 年月日: 2014-10-22 – 2014-10-24
• [学会発表] Lactam Formation of Fmoc-Arginine-Dimethylphosphinothioic Mixed Anhydride Derivative (2014)
  • 著者名/発表者名: Akashi, R., Iwayama, Y., and Inazu, T
  • 学会等名: 33rd European Peptide Symposium
  • 発表場所: National Palace of Culture(Sophia Bulgaria)
  • 年月日: 2014-08-31 – 2014-09-05
• [学会発表] 3-Deoxy-GlcNAcの合成とEndo-Mを用いる糖鎖転移反応への応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 狐塚哲也、岩山祐己、羽田勝二、稲津敏行
  • 学会等名: 第33回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県名古屋市)
  • 年月日: 2014-08-10 – 2014-08-12
• [学会発表] 3-deoxyGlcNAc誘導体の合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 狐塚哲也、岩山祐紀、稲津敏行
  • 学会等名: 日本農芸化学会2014年度大会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] ジメチルチオホスフィン酸混合酸無水物法によるアルギニン含有ペプチドの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 赤司里奈、岩山祐紀、稲津敏行
  • 学会等名: 日本農芸化学会2014年度大会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] 固定化Endo-Mと固定化DMC誘導体を用いた複合糖質合成システムの開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣瀬有也、西川雄亮、羽田勝二、稲津敏行
  • 学会等名: 第32回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 大阪
• [学会発表] Development of the a Glycopeptide-synthesizing System Using Immobilized Endo-M and DMC (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Hirose, K. Haneda, and T. Inazu
  • 学会等名: 4th Asia-Pacific International peptide Symposium & 50th Japanese Peptide Symposium
  • 発表場所: 吹田
• [学会発表] Preparation of Fmoc-Asn(Sugar)-OH and Its Coupling Efficiency for Glycopeptide Synthesis (2012)
  • 著者名/発表者名: ○Hata, T., Haneda, K., and Inazu, T
  • 学会等名: The 26th International Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: Madrid, Spain
• [学会発表] Synthesis of Pseudo Glycopeptides Using 1,3-Diol Derivative (2012)
  • 著者名/発表者名: ○Ito, Y., Tomabechi, Y., and Inazu, T.
  • 学会等名: The 26th International Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: Madrid, Spain
• [学会発表] Synthesis of O-Glycopeptides Using N,N’-Isopropylidene Dipeptide Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, H. and ○Inazu, T.
  • 学会等名: The 32nd European Peptide Symposium
  • 発表場所: Athens, Greece
• [学会発表] Endo-Mを用いる疑似糖ペプチドの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: ○伊藤優樹、苫米地祐輔、稲津敏行
  • 学会等名: 第31回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 鹿児島
• [学会発表] 構造の単一な糖タンパク質を合成する (2012)
  • 著者名/発表者名: ○稲津敏行
  • 学会等名: 第６回多糖の未来フォーラム
  • 発表場所: 日吉
  • 招待講演