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パラジウム触媒による立体選択的な環化反応を用いた生物活性物質の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 24580160
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関信州大学

研究代表者

真壁 秀文  信州大学, 学術研究院農学系, 教授 (90313840)

連携研究者 廣田 満  信州大学, 学術研究院農学系, 教授 (90199133)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2012年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード不斉合成 / 天然物 / 生理活性物質 / アミノパラデーション / ピペリジンアルカロイド / カルボニレーション / ラクトン化 / オキシパラデーション / ピペリジンアリカロイド / 生物活性物質
研究成果の概要

本研究ではPd触媒を用いた立体選択的な環化反応を用い天然物の合成研究を行った。まず,本手法により2,6-cis-ピペリジン環を構築し, (+)-azimineの全合成に成功した。また, 2,6-trans-体はIr触媒を用いて構築した。続いて,環状アシルパラデーションを用いて(+)-boronolide, (+)-deacetylboronolide, akolactone B, (+)-ancepsenolideの全合成を行い,tetradenolideの構造訂正も行った。さらにセスキテルペンであるeupaglabric acidの合成中間体の効率的な合成経路を確立すべく検討を行った。

報告書

(5件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果発表報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2021 2020 2017 2016 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (9件)

  • [雑誌論文] Synthesis of(+)-Muconin via Diastereoselective Oxypalladation2021

    • 著者名/発表者名
      Sugimoto, M.; Nosho, S.; Hikosaka, G.; Hattori, Y.; Umezawa, K.; Kawamura, A.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 6 ページ: 4859-4866

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02831

    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of(+)-solenopsin via Pd-catalyzed N-Alkylation and Cyclization2021

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, K.; Hattori, Y.; Kawamura, A.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 85 号: 2 ページ: 223-227

    • DOI

      10.1093/bbb/zbaa014

    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An asymmetric synthesis of(+)-monomorine I2017

    • 著者名/発表者名
      Asai, M.; Takemoto, Y.; Deguchi, A.; Hattori, Y.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry

      巻: 28 号: 11 ページ: 1582-1586

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2017.09.008

    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of decytospolide A, B and their C-3 epimers using stereoselective oxypalladation2016

    • 著者名/発表者名
      Kurogome, Y.; Hattori, Y.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 48 ページ: 765-771

    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of four diastereomers and structural revision of tetradenolide2014

    • 著者名/発表者名
      Tokuda, M.; Kurogome, Y.; Katoh, R.; Nohara, Y.; Hattori, Y.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 55 号: 30 ページ: 4189-4192

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.05.109

    • NAID

      120007106219

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of both enantiomer of akolactone B and (+)-ancepsenolid2014

    • 著者名/発表者名
      Hikosaka, G.; Hattori, Y.; Makabe H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron: Asymmetry

      巻: 25 号: 20-21 ページ: 1367-1371

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2014.08.008

    • NAID

      120007106218

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (+)-boronolide and (+)-deacetylboronolide using Pd-catalyzed carbonylation and lactonization2014

    • 著者名/発表者名
      Kurogome, Y.; Hattori, Y.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 55 号: 17 ページ: 2822-2824

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.03.070

    • NAID

      120007106210

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of (+)-azimine via diastereoselective aminopalladation2013

    • 著者名/発表者名
      Kurogome, Y.; Kogiso, M.; Looi, K. K.; Hattori, Y.; Konno, H.; Hirota, M.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 69 号: 39 ページ: 8349-8352

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.07.083

    • NAID

      120007106213

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 2, 6-2置換ピペリジン環の立体選択的な構築法の開発と(+)-solenopsinの合成2021

    • 著者名/発表者名
      真壁 秀文, 鈴木 香名, 河村 篤, 服部 恭尚
    • 学会等名
      日本農芸化学会2021年大会(仙台)
    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による環化反応を用いた(+)-muconinの合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      杉本 誠、納所 早弥華、彦坂 源、服部 恭尚、真壁 秀文
    • 学会等名
      第62回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
  • [学会発表] 立体選択的なアミノパラデーションを用いた(-)-isosolenopsinと(+)-monomorineの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      武本 夕貴子、服部 恭尚、真壁 秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2017年大会(京都)
    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
  • [学会発表] 立体選択的oxypalladationを用いたdecytospolide Bの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      黒米雄次,真壁秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 立体選択的oxypalladationを用いたdecytospolide A, Bおよび3-epi体の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      黒米 雄次、服部 恭尚、真壁 秀文
    • 学会等名
      2015年度日本農芸化学会中部・関西合同支部会(富山)
    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
  • [学会発表] Pd 触媒によるカルボニレーションを用いたα,β-不飽和-γ-ラクトン環を有する天然物の合成2014

    • 著者名/発表者名
      彦坂源,服部恭尚,真壁秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会中部支部第171回例会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Deacetylboronolideの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      黒米雄次,徳田真樹,服部恭尚,真壁秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2014年大会
    • 発表場所
      川崎市 明治大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Tetradenolideの4つのジアステレオマーの合成と構造訂正2014

    • 著者名/発表者名
      徳田真樹,黒米雄次,加藤理恵子,野原由江,服部恭尚,真壁秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2014年大会
    • 発表場所
      川崎市 明治大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 立体選択的なアミノパラデーションを用いたピペリジンアリカロイド(-)-cassineおよび(+)-azimineの合成2013

    • 著者名/発表者名
      黒米雄次,小木曽将也,雷国光,服部恭尚,今野博行,廣田満,真壁秀文
    • 学会等名
      第55回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      京都市 同志社大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2023-03-30  

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