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樹木特有の新規環拡大反応であるトロポロン生合成機構の解明と応用

研究課題

研究課題/領域番号 24580248
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 木質科学
研究機関九州大学

研究代表者

藤田 弘毅  九州大学, (連合)農学研究科(研究院), 助教 (90264100)

研究分担者 堤 祐司  九州大学, 大学院農学研究院, 教授 (30236921)
連携研究者 一瀬 博文  九州大学, 大学院農学研究院, 准教授 (00432948)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2012年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワードヒノキチオール / トロポロン環 / テルピノレン / GCMS / P450 / ジオキシゲナーゼ / テルペン / Cupressus lusitanica / トロポロン / P450 / メキシコイトスギ / 重水素ラベル / エポキシ / 生合成 / モノテルペン
研究成果の概要

重水素ラベルのテルピノレンを合成し、C. lusitanica培養細胞に投与し、ヒノキチオールへの取り込みをGCMSで測定した。重水素ラベルはヒノキチオール内で検出され、テルピノレンが最初のオレフィンモノテルペン代謝中間体であることが分かった。
重水素ラベルのテルピノレンあるいは天然同位体のテルピノレンを培養細胞系に投与した系、それぞれをGCMSで分析し、重水素ラベルの存在から未知の中間体((4)以降の物質)を探索したが説明がつかないものであった。よって、文献調査などの結果も含めて再検討した結果、最終段階の反応がP450ではなく、ジオキシゲナーゼである可能性が考えられた。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2014 2013 2012

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] Stereo-selective oxidations of terpinolene by cytochrome P450 monooxygenases in the microsomal fraction of Cupressus lusitanica cultured cells2014

    • 著者名/発表者名
      Takako Harada, Koki Fujita, Jun Shigeto, Yuji Tsutsumi
    • 雑誌名

      Journal of Wood Science

      巻: 60 号: 6 ページ: 446-452

    • DOI

      10.1007/s10086-014-1432-0

    • NAID

      40020303246

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A novel synthetic pathway for tropolone ring formation via the olefin monoterpene intermediate terpinolene in cultured Cupressus lusitanica cells2014

    • 著者名/発表者名
      Koki Fujita, Yasufumi Bunyua, Ken’ich Kurodaa, Tatsuya Ashitanib, Jun Shigetoa, Yuji Tsutsumi
    • 雑誌名

      Journal of Plant Physiology

      巻: 171 号: 8 ページ: 610-614

    • DOI

      10.1016/j.jplph.2013.12.016

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regio- and Substrate-specific Oxidative Metabolism of Terpinolene by Cytochrome P450 Monooxygenases in Cupressus lusitanica Cultured Cells2012

    • 著者名/発表者名
      Takako Harada, et al
    • 雑誌名

      American Journal of Plant Science

      巻: 3-2 号: 02 ページ: 268-275

    • DOI

      10.4236/ajps.2012.32032

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] d6 - ラベル化テルピノレン投与による Cupressus lusitanica でのヒノキチ オール生合成中間体の探索2014

    • 著者名/発表者名
      藤村隼人,藤田弘毅,堤祐司
    • 学会等名
      第 21 回日本木材学会 九州支部大会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-09-11 – 2014-09-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] テルピノレンはヒノキチオール生合成中間体である2013

    • 著者名/発表者名
      豊丹生泰史,藤田弘毅,黒田健一,芦谷竜矢,堤 祐司
    • 学会等名
      第63回日本木材学会大会(盛岡)
    • 発表場所
      盛岡
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Cuplessus lusitanica培養細胞における炭化水素モノテルペンを介したシグナル伝達2013

    • 著者名/発表者名
      神戸 良,藤田弘毅,堤 祐司
    • 学会等名
      第63回日本木材学会大会(盛岡)
    • 発表場所
      盛岡
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Terpinolene is the first olefin monoterpene intermediate to a tropolone, β- thujaplicin; - Potential novel pathway to tropolone ring -2013

    • 著者名/発表者名
      Koki Fujita,Yasufumi Bunyu, Ken’ichi Kuroda, Tatsuya Ashitani, Yuji Tsutsumi
    • 学会等名
      TERPNET 2013
    • 発表場所
      Kolymvari, Greece
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] The relationship between the time courses of the β-thujaplicin production and of the activities of terpinolene oxygenases in Cupressus lusitanica cultured cells2012

    • 著者名/発表者名
      TAKAKO HARADA, KOKI FUJITA AND YUJI TSUTSUMI
    • 学会等名
      28th International Society of Chemical Ecology
    • 発表場所
      Vilnius, Lithuania
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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