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触媒的CーH結合活性化を機軸とする生物活性複素環天然物の不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 24590001
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関富山大学

研究代表者

南部 寿則  富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 准教授 (80399956)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2014年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2012年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード複素環化合物 / C-H結合活性化 / 生物活性天然物 / C-H挿入反応 / 触媒反応 / ロジウム(II)錯体 / 不斉合成 / ジヒドロベンゾフラン / C-Hオレフィン化 / ロジウム(II)触媒 / ネオリグナン / スチルベンダイマー
研究成果の概要

N-フタロイルアミノ酸を架橋配位子として組み込んだキラルなロジウム(II)触媒を用いるアリールジアゾアセタートの分子内C-H挿入反応と,パラジウム(II)触媒を用いる分子間C-Hオレフィン化反応を鍵工程とする,ジヒドロベンゾフランネオリグナン天然物(-)-trans-ブレクニン酸の触媒的不斉合成を達成した。
また,キラルなロジウム(II)触媒を用いるジアリールジアゾメタンの分子内C-H挿入反応を開発し,本反応を鍵工程とするジヒドロベンゾフラン骨格をもつtrans-レスベラトロール二量体天然物(-)-E-δ-ビニフェリンの触媒的不斉合成を達成した。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2015 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (5件) (うち招待講演 1件) 備考 (3件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Diastereo- and enantioselective intramolecular 1,6-C-H insertion reactions of α-diazo esters catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxylates2015

    • 著者名/発表者名
      Ito, M.; Kondo, Y.; Nambu, H.; Anana, M.; Takeda, K.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 56 号: 11 ページ: 1397-1400

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.01.125

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Ring-Opening Cyclization of Cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with Amines: Rapid Access to 2-Substituted 4-Hydroxyindole2014

    • 著者名/発表者名
      Nambu, H.; Fukumoto, M.; Hirota, W.; Yakura, T.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 16 号: 15 ページ: 4012-4015

    • DOI

      10.1021/ol501837b

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of (-)-trans-Blechnic Acid via Rhodium(II)-Catalyzed C-H Insertion and Palladium(II)-Catalyzed C-H Olefination Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      Ito, M.; Namie, R; Krishnamurthi, J.; Miyamae, H.; Takeda, K.; Nambu, H.; Hashimoto, S.*
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 25 号: 02 ページ: 288-292

    • DOI

      10.1055/s-0033-1340291

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A 2-Iodobenzamide Catalyst for Oxidation of Alcohols at Room Temperature2014

    • 著者名/発表者名
      Yakura, T.; Yamada, A.; Noda, N,; Fujiwara, T.; Nambu, H.
    • 雑誌名

      Asian. J. Org. Chem.

      巻: 3 号: 4 ページ: 421-424

    • DOI

      10.1002/ajoc.201300279

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Polymer-Supported Chiral Fluorinated Dirhodium(II) Complex for Asymmetric Amination of Silyl Enol Ethers2012

    • 著者名/発表者名
      Oohara, T.
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 354 号: 11-12 ページ: 2331-2338

    • DOI

      10.1002/adsc.201200219

    • URL

      http://dx.doi.org/

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Stereocontrolled Construction of 2-Azido-2-deoxy-1,2-cis-α-galactosidic Linkages Utilizing 2- Azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxygalactopyranosyl Diphenyl Phosphates: Stereoselective Synthesis of Mucin Core 5 and Core 7 Structures2012

    • 著者名/発表者名
      Kakita, K.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 25 ページ: 5005-5017

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.04.059

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アミンによる位置選択的シクロプロパン開裂反応を用いる多置換インドール類の新規合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      南部寿則,廣田 渉,福本昌紘,矢倉隆之
    • 学会等名
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      港のホテル(福井県坂井市)
    • 年月日
      2014-10-03 – 2014-10-04
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アミンによるシクロプロパンの開裂に続く環形成反応を用いるインドールの合成2014

    • 著者名/発表者名
      南部寿則,福本昌紘,廣田 渉,矢倉隆之
    • 学会等名
      第44回複素環化学討論会
    • 発表場所
      札幌市民ホール(札幌市中央区)
    • 年月日
      2014-09-10 – 2014-09-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 不斉C-H挿入とC-Hオレフィン化を基盤とする(-)-ブレクニン酸の全合成2013

    • 著者名/発表者名
      浪江亮介, 宮前 瞳, 伊藤元気, 南部寿則, 橋本俊一
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      福岡
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] グリコシルジフェニルホスファートを用いる1,2-cis-α-グリコシド結合の立体選択的構築とその応用2012

    • 著者名/発表者名
      南部寿則
    • 学会等名
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルなロジウム(II)錯体を用いた触媒的不斉合成反応

    • 著者名/発表者名
      南部寿則
    • 学会等名
      創薬基盤化学研究若手セミナー(立命館大学創薬科学研究センター)
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] 薬品製造化学研究室ホームページ

    • URL

      http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/hashimotolab/index.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 薬品製造化学研究室

    • URL

      http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/index.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 薬品製造化学研究室

    • URL

      http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/index.html

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [産業財産権] ヨードベンズアミド型アルコール酸化触媒2014

    • 発明者名
      矢倉隆之,南部寿則,藤原朋也,野田成美,山田明広
    • 権利者名
      矢倉隆之,南部寿則,藤原朋也,野田成美,山田明広
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2014-03-12
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [産業財産権] 磁性鉄粒子担持ヨウ素触媒2014

    • 発明者名
      矢倉隆之,南部寿則,藤原朋也
    • 権利者名
      矢倉隆之,南部寿則,藤原朋也
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2014-03-25
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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