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新規面不斉ポリ芳香族化合物の合成と不斉触媒への適用

研究課題

研究課題/領域番号 24590006
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関名城大学

研究代表者

北垣 伸治  名城大学, 薬学部, 教授 (20281818)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2012年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機化学 / パラシクロファン / 有機分子触媒 / 不斉配位子 / 面不斉 / [2.2]パラシクロファン / ビスオキサゾリン配位子 / チオウレア触媒 / 合成化学 / ホスフィン触媒 / 酸-塩基複合型不斉触媒
研究成果の概要

剛直な面不斉ポリ芳香族化合物である[2.2]パラシクロファンを基本骨格とし,1)その骨格に芳香環スペーサーを介して触媒活性をもつ官能基や配位官能基を結合させた化合物,並びに2)骨格に嵩高いピレニル基を結合させて,反応の遷移状態においてπ結合や,C-H,カチオン等との相互作用が生じることで位置や立体選択性を制御するよう設計した化合物をそれぞれ合成し,それらの不斉触媒または配位子としての能力を調査する研究を行った。その結果,1の研究において,酸塩基複合型ホスフィン触媒及びC2対称型ビスオキサゾリン配位子が,芳香環スペーサーの存在及び修飾により各種不斉反応に対し有効に働くことを実証した。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2015 2014 2013 2012

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (7件)

  • [雑誌論文] Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands bearing no central chirality and application to Cu-catalyzed asymmetric O-H insertion reaction2015

    • 著者名/発表者名
      S. Kitagaki, K. Sugisaka, C. Mukai
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 13 号: 17 ページ: 4833-4836

    • DOI

      10.1039/c5ob00452g

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] [2+2+1] Cyclization in allenes2014

    • 著者名/発表者名
      S. Kitagaki, F. Inagaki, C. Mukai
    • 雑誌名

      Chem. Soc. Rev.

      巻: 43 号: 9 ページ: 2956-2978

    • DOI

      10.1039/c3cs60382b

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Planar chiral [2.2]paracyclophane-based phosphine-Bronsted acid catalysts bearing exceptionally high reactivity for aza-Morita-Baylis-Hillman reaction2013

    • 著者名/発表者名
      S. Kitagaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 54 号: 5 ページ: 384-386

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.11.021

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-based Bis(thiourea) Catalyst: Application to Asymmetric Henry Reaction.2013

    • 著者名/発表者名
      Kitagaki, S.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 号: 38 ページ: 4030-4032

    • DOI

      10.1039/c3cc41789a

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファンを基本骨格とする面不斉ビスオキサゾリン-銅触媒を 用いたフェノール性O-H挿入反応2015

    • 著者名/発表者名
      北垣伸治、浅岡希咲、武永尚子、杉坂健太、向 智里
    • 学会等名
      日本薬学会135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学(兵庫)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を有する面不斉ホスフィン-フェノール触媒:不斉アザ-Morita-Baylis-Hillman反応への適用2014

    • 著者名/発表者名
      北垣伸治、安達早紀、太田有羽、武永尚子、向 智里
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学(宮城)
    • 年月日
      2014-11-10 – 2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] シクロファン骨格を有する面不斉ホスフィン触媒を用いた アザ-Morita-Baylis-Hillman反応2014

    • 著者名/発表者名
      北垣伸治、安達早紀、太田有羽、武永尚子、向 智里
    • 学会等名
      第60回日本薬学会東海支部総会・大会
    • 発表場所
      鈴鹿医療科学大学(三重)
    • 年月日
      2014-07-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファンを基本骨格とする面不斉ビスチオウレアの合成と各種酸触媒反応への適用2014

    • 著者名/発表者名
      北垣伸治、安藤美沙紀、上田崇宏、向 智里
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を有する面不斉ビスチオウレア触媒:不斉ニトロアルドール反応への適用2013

    • 著者名/発表者名
      北垣伸治、上田崇宏、向 智里
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学(福岡)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 面不斉[2.2]パラシクロファニルホスフィン触媒の合成とアザ-Morita-Baylis-Hillman反応への適用2013

    • 著者名/発表者名
      北垣伸治
    • 学会等名
      日本薬学会133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 面不斉[2.2]パラシクロファン含有ビスオキサゾリン/銅錯体によるX-H挿入反応2012

    • 著者名/発表者名
      杉坂健太
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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