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分子内アルドール反応を基軸とした天然物の効率的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24590023
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東京薬科大学

研究代表者

伊藤 久央  東京薬科大学, 生命科学部, 教授 (70287457)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2014年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2012年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード全合成 / 生理活性物質 / 天然有機化合物 / 不斉合成 / 分子内アルドール反応
研究成果の概要

複雑な炭素骨格を有するテルペノイドは,多様な生理活性を有することから,医薬品の開発を目的として,全合成経路の開発と合成中間体を活用した構造活性相関に関して活発に研究がなされている.そのような背景の中,本課題では多環式テルペノイドのalbaflavenoneとaberraroneに着目し,効率的な全合成法の開発について検討を行った.その結果,抗菌活性を有するalbaflavenoneの短工程かつ高立体選択的な不斉全合成法の開発に成功した.さらに,抗マラリア活性を有するaberraroneの四環性骨格の構築にも成功した.また,これらの合成中間体を生理活性検定のための化合物ライブラリ-に提供した.

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] Concise Total Synthesis of Albaflavenone utilizing Sequential Intramolecular Aldol Condensation: Determination of Absolute Configuration2014

    • 著者名/発表者名
      Toyoharu Kobayashi, Yutaro Kon, Hideki Abe, Hisanaka Ito
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 16 号: 24 ページ: 6397-6399

    • DOI

      10.1021/ol503202d

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Albaflavenoneの全合成2013

    • 著者名/発表者名
      今祐太郎,阿部秀樹,小林豊晴,伊藤久央
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] AberraroneのABC環部構築法の開発研究2013

    • 著者名/発表者名
      槌谷悠紀,小林豊晴,阿部秀樹,伊藤久央
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] (±)-Albaflavenoneの全合成2012

    • 著者名/発表者名
      今祐太郎,阿部秀樹,小林豊晴,伊藤久央
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京(船堀)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] AberraroneのABC環部の合成研究

    • 著者名/発表者名
      徳本果純,槌谷悠紀,小林豊晴,阿部秀樹,伊藤久央
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Rcemic Albaflavenone

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Kon, Toyoharu Kobayashi, Hideki Abe, and Hisanaka Ito
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Advanced Technology
    • 発表場所
      東京(八王子)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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