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N-アルコキシアミドおよびイミン類の特異な性質を活用するドミノ型反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24590039
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関神戸薬科大学

研究代表者

上田 昌史  神戸薬科大学, 薬学部, 准教授 (00340935)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2012年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードドミノ反応 / ラジカル / オキシム / ヒドラゾン / ヘテロ環 / 遷移金属触媒 / ラジカル反応 / Fischerインドール合成 / 共役ヒドラゾン / 複素環合成 / Weinreb アミド / イソキサゾール / 共役イミン
研究成果の概要

一度の操作で、数種類の反応を連続的に起こし、複数の結合を一挙に構築する多段階連続型反応は、廃棄物や使用するエネルギーを極力減らすことができる地球環境に配慮した方法論である。
そこで、まずラジカル付加反応と[3,3]-シグマトロピー転位が連動するドミノ型反応を開発した。本反応では一度の反応操作で2つの炭素-炭素結合、1つの炭素-酸素結合および炭素-窒素結合を一挙に構築することによって、ベンゾフロ[2,3-b]ピロール骨格の合成に成功した。また、パラジウム触媒を用いた位置選択的閉環反応を開発し、イソキノリノン類の新規合成法の開発にも成功した。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2015 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (15件) (うち招待講演 2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Benzofuro[2,3-b]pyrroles through a Radical Addition/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Cyclization/Lactamization Cascade2014

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Yuta Ito, Yuki Ichii, Maiko Kakiuchi, Hiroko Shono and Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 号: 22 ページ: 6763-6770

    • DOI

      10.1002/chem.201402217

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Sequential Radical Addition and Fischer-Type Indolization Reactions of Conjugated Hydrazones for the Preparation of a-Alkylindole-3-Acetic Acids2014

    • 著者名/発表者名
      Yuta Ito, Masafumi Ueda, Naomi Matsuda, Yuika Nishida, and Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 89 号: 4 ページ: 963-969

    • DOI

      10.3987/com-14-12957

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Synthesis of Isoquinolinones via Sequential Cyclization and N-O Bond Cleavage of N-Methoxy-o-alkynylbenzamides2013

    • 著者名/発表者名
      Manita Jithunsa, Masafumi Ueda, Naoki Aoi, Shoichi Sugita, Tetsuya Miyoshi and Okiko Miyata.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: (4) 号: 04 ページ: 475-478

    • DOI

      10.1055/s-0032-1318159

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Penmacric Acids via an Intermolecular Radical Addition Reaction2013

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Ayako Ono, Dai Nakao, Kenji Matsuno, Takeaki Naito and Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 69(33) 号: 33 ページ: 6866-6874

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.06.006

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles via a Cascade Cyclization-Migration Process2012

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Shoichi Sugita, Aoi Sato, Tetsuya Miyoshi, and Okiko Miyata
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 77 号: 20 ページ: 9344-9351

    • DOI

      10.1021/jo301358h

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 共役イミン類のドミノ型反応2015

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 学会等名
      創薬基盤化学研究第10回若手セミナー特別講演会
    • 発表場所
      草津
    • 年月日
      2015-02-03
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of N-bridged heterocycles via Au-catalyzed cyclization-cycloaddition reaction of a-alkynyl oxime ether2014

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Shoichi Sugita, Makoto Saito, Norihiko Takeda, Kenji Matsuno, Okiko Miyata
    • 学会等名
      The Ninth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-9)
    • 発表場所
      淡路
    • 年月日
      2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Regioselective Ring-Opening Reaction of Trichloromethylcyclopropanes2014

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Nobuyoshi Doi, Norihiko Takeda, Okiko Miyata
    • 学会等名
      The Ninth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-9)
    • 発表場所
      淡路
    • 年月日
      2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] トリクロロメチル基を有するシクロプロパン類の位置選択的開環反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、土井信佳、武田紀彦、宮田興子
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-11-10
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アルキニルオキシムエーテル類の金触媒によるドミノ型閉環-環化付加反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、齋藤誠、杉田翔一、武田紀彦、宮田興子
    • 学会等名
      第64回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アルキニルオキシムエーテル類の閉環-環化付加反応による架橋型含窒素複素環の合成2014

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、杉田翔一、齋藤誠、武田紀彦、宮田興子
    • 学会等名
      第44回複素環化学討論会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2014-09-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アルキンを有するオキシムエーテル類を基質とした新規ドミノ型閉環―環化付加反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、杉田翔一、齋藤誠、武田紀彦、宮田興子
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      豊中
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 共役イミン類への付加反応を基盤とするドミノ型反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      豊中
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Regioselective Cyclization of 2-Alkynyl-methoxybenzamides2014

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Manita Jithunsa、Naoki Aoi, Shoichi Sugita, Tetsuya Miyoshi, Okiko Miyata
    • 学会等名
      The 20th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-20)
    • 発表場所
      Budapest
    • 年月日
      2014-06-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Direct Synthesis of Benzofuro[2,3-b]pyrroles by a Domino Reaction Involving a Radical Addition and [3,3]-Sigmatropic Rearrangement2014

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Yuta Ito, Okiko Miyata
    • 学会等名
      The 20th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-20)
    • 発表場所
      Budapest
    • 年月日
      2014-06-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ラジカル付加反応と[3,3]-シグマトロピー転位が連動するドミノ型反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      伊藤勇太、上田昌史、宮田興子
    • 学会等名
      第12回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      渋谷
    • 年月日
      2014-05-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Isoxazoles via Transition Metal-Catalyzed Domino Reaction of Alkynyl Oxime Ethers2012

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Aoi Sato, Shoichi Sugita, Tetsuya Miyoshi and Okiko Miyata
    • 学会等名
      Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキニルオキシムエーテル類の金触媒によるドミノ型閉環-環化付加反応の開発

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、杉田翔一、山口みなみ、三好哲也、宮田興子
    • 学会等名
      第63回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ドミノ型ラジカル付加-転位反応を利用したベンゾフロ[2,3-b]ピロールの合成

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、伊藤勇太、三好哲也、宮田興子
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      岐阜
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゾフロ [2,3-b] ピロール骨格の効率的合成法の開発

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、伊藤勇太、三好哲也、宮田興子
    • 学会等名
      第31回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      広島
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 神戸薬科大学薬品化学研究室

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/medchem/index.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

URL: 

公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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