| 研究課題/領域番号 |
24590041
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 国立研究開発法人理化学研究所 |
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研究代表者 |
眞鍋 史乃 国立研究開発法人理化学研究所, 伊藤細胞制御化学研究室, 専任研究員 (60300901)
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| 研究期間 (年度) |
2012-04-01 – 2016-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2015年度)
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| 配分額 *注記 |
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2012年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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| キーワード | 糖 / ピラノシド / 異性化 / エンド開裂反応 / 1,2-cis アミノグリコシド / 置換基効果 / 糖鎖 / アミノ糖 / 1,2-cis グリコシド / エンド開裂 / アミノグリコシド / 保護基 / ヘパロサン |
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| 研究成果の概要 |
アノマー炭素と環内酸素の間の結合が切断されるエンド開裂反応は極めて珍しい反応様式である。２位アミノ基と３位水酸基をカーバメート基で保護することによりエンド開裂反応が容易におこることを見出した。エンド開裂反応により生じる鎖状カチオンを還元やFreidel-Crafts反応により捕捉することにより、その存在を明らかにした。また、カーバメート基窒素原子上置換基効果を検討し、アセチル基の場合、完全に異性化することを見出した。これまでのグリコシド結合形成時にアノマー位の立体を決定するグリコシル化反応と異なり、複数の既存のグリコシド結合の1,2-trans 体を1,2-cis 体に変換可能であった。
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