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太陽光照射による不斉発現と新規不斉触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24655025
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関千葉大学

研究代表者

坂本 昌巳  千葉大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (00178576)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2012年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード有機光化学 / 有機結晶 / 不斉合成 / 有機合成化学
研究概要

アキラルな化合物から外的不斉源を用いずに高い光学純度の生成物を得る新しい手法の開発に成功した。アキラルなクロモンカルボン酸エステルを溶液中で光照射すると,結晶性の良い二量体が光学活性体として得られた。生成機構を明らかにし,条件を精査することで80%eeの光学純度を達成した。さらに,得られた光学活性体を分子変換し,触媒的不斉合成の配位子として活用することに成功した。また,本手法を新たな不斉合成反応に展開し,2-ベンゾイル安息香酸誘導体とアミンとの反応により,高い光学純度のイソインドリノンの絶対不斉合成にも成功した。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (46件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (35件) (うち招待講演 4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Asymmetric Transformation by Dynamic Crystallization of Achiral Succinimides2013

    • 著者名/発表者名
      Shoko Hachiya, Yoshio Kasashima, Fumitoshi, Yagishita, Takashi Mino, Hyuma Masu, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 49 号: 42 ページ: 4776-4778

    • DOI

      10.1039/c3cc41678j

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Symmetry Breaking of Axially Chiral Nicotinamide by Crystallization from the Melt2013

    • 著者名/発表者名
      Fumitoshi Yagishita, Kazuma Okamoto, Norifumi Kamataki, Shota Kanno, Takashi Mino, Yoshio Kasashima, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 12 ページ: 1508-1510

    • DOI

      10.1246/cl.130796

    • NAID

      130004867852

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Deracemization of Axially Chiral Nicotinamides by Dynamic Salt Formation with Enantiopure DBTA2013

    • 著者名/発表者名
      Fumitoshi Yagishita, Norifumi Kamataki, Kazuma Okamoto, Shota Kanno, Takashi Mino, Hyuma Masu, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 18 号: 11 ページ: 14430-14447

    • DOI

      10.3390/molecules181114430

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper- catalyzed asymmetric propargylic amination of propargylic acetates with amines using BICMAP2013

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mino, Hiroyuki Taguchi, Masatoshi Hashimoto, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry

      巻: 24 号: 23 ページ: 1520-1523

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2013.10.007

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck Type Reaction with Aryliodine Diacetates Using Hydrazone Ligand2013

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mino, Kohei Watanabe, Taichi Abe, Taketo Kogure, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 87 号: 10 ページ: 2015-2021

    • DOI

      10.3987/com-13-12786

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation ofindoles by C-N bond axially chiralphosphine ligands2013

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mino, Miho Ishikawa, Kenji Nishikawa, Kazuya Wakui, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron:Asymm.

      巻: Vol. 24(印刷中) 号: 8 ページ: 499-504

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2013.03.008

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed allylic arylation of allylic ethers with arylboronic acids using hydrazone ligands2013

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mino, Takaehito Kogure, Taichi Abe, T. Koizumi, Tsutomu Fujita, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2013 号: 8 ページ: 1501-1505

    • DOI

      10.1002/ejoc.201201276

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photocycloaddition Reaction of Methyl 2-and 3-Chromonecarboxylates with Various Alkenes2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Res. Chem. Intermed

      巻: 39 号: 1 ページ: 385-395

    • DOI

      10.1007/s11164-012-0656-0

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Spontaneous Resolution by Deracemization of Isoindolinones2012

    • 著者名/発表者名
      Fumitoshi Yagishita, Hiroki Ishikawa, Tatsuo Onuki, Shoko Hachiya, Takashi Mino, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Angew. Chem. In. Ed.

      巻: 52 号: 52 ページ: 13023-13025

    • DOI

      10.1002/anie.201205097

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-step Asymmetric Reaction Using the Frozen Chirality Generated by Spontaneous Crystallization2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 14 号: 10 ページ: 2638-2641

    • DOI

      10.1021/ol301033r

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] クロモン誘導体の分子内光環化付加反応によるC2キラル大環状ポリエーテルの合成2014

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,帷子哲,平良亮,吉田渉,八木下史敏,三野孝
    • 学会等名
      2014日本化学会春期年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸エステルの光二量化反応による不斉発現2014

    • 著者名/発表者名
      馬場望美,八木下史敏,三野孝,坂本昌巳
    • 学会等名
      2014日本化学会春期年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸誘導体の光二量化反応を利用したC2キラル配位子の開発2014

    • 著者名/発表者名
      上田祐揮,八木下史敏,三野孝,坂本昌巳
    • 学会等名
      2014日本化学会春期年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 動的優先晶出法を用いたイソインドリノン誘導体の不斉合成2014

    • 著者名/発表者名
      石川紘輝,八木下史敏,三野孝,坂本昌巳
    • 学会等名
      2014日本化学会春期年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] スクシンイミドの動的結晶化による不斉増幅2014

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,國土由衣,八木下史敏,蜂屋祥子,笠嶋義夫,三野孝
    • 学会等名
      2014日本化学会春期年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 動的結晶化を伴うアキラルな化合物からの不斉発現と増幅2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,八木下史敏,蜂屋祥子,石川紘輝,馬場望美,三野孝
    • 学会等名
      2013モレキュラーキラリティーシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2013-05-10
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 結晶化による軸不斉制御とキラルメモリー効果を利用した不斉合成法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      八木下史敏, 高岸尚也, 三野孝, 桝飛雄真, 坂本昌巳
    • 学会等名
      2013モレキュラーキラリティーシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2013-05-10
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸エステルの光二量化による不斉発現2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,馬場望美,八木下史敏,三野孝
    • 学会等名
      2013年度有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] アキラルなスクシンイミドの結晶化による不斉発現と増幅2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,國土由衣,蜂屋祥子,八木下史敏,笠嶋義夫,三野孝
    • 学会等名
      2013年度有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸エステルの分子内光環化付加反応により生成するC2キラル大環状ポリエーテルの構造解析2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,帷子哲,吉田渉,八木下史敏,三野孝
    • 学会等名
      2013年度有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 動的優先晶出を伴うアキラルな2-ベンゾイル安息香酸アミドからのイソインドリノンの不斉合成2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,石川紘輝,八木下史敏,笠嶋義夫,三野孝
    • 学会等名
      2013年度有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラルな塩形成による芳香族アミド類の軸不斉制御と不斉合成への展開2013

    • 著者名/発表者名
      八木下史敏,高岸尚也,岡本一真,桝飛雄真,三野孝,坂本昌巳
    • 学会等名
      2013年度有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸誘導体の立体選択的光二量化反応2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,馬場望美,八木下史敏,三野孝
    • 学会等名
      2013年度光化学討論会
    • 発表場所
      松山
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] クロモン誘導体の[2+2]光環化付加反応によるC2キラル大環状ポリエーテルの合成2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,帷子哲,吉田渉,八木下史敏,三野孝
    • 学会等名
      2013年度光化学討論会
    • 発表場所
      松山
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸誘導体の[2 + 2]光環化付加反応による大環状ポリエーテルの合成2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,吉田渉,帷子哲,三野孝
    • 学会等名
      2013日本化学会春期年会
    • 発表場所
      大津
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸エステルの光二量化による不斉発現2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,馬場望美,八木下史敏,三野孝
    • 学会等名
      2013日本化学会春期年会
    • 発表場所
      大津
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] クロモン誘導体の光二量化反応を利用したC2キラル配位子の開発2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,上田祐揮,吉田渉,八木下史敏,三野孝
    • 学会等名
      2013日本化学会春期年会
    • 発表場所
      大津
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 動的優先晶出を伴うアキラルな 2-ベンゾイル安息香酸アミドからのイソインドリノンの不斉合成2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 石川紘輝, 八木下史敏 , 笠嶋義夫, 三野孝
    • 学会等名
      2013年度有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] クロモン誘導体の[2+2]光環化付加反応による C2キラル大環状ポリエーテルの合成2013

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 帷子哲, 吉田渉, 八木下史敏,三野孝
    • 学会等名
      2013年度光化学討論会
    • 発表場所
      松山
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 結晶化による軸不斉制御とキラルメモリーを利用した不斉合成法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      八木下史敏, 高岸尚也, 三野孝, 桝飛雄真, 坂本昌巳
    • 学会等名
      2013モレキュラーキラリティーシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸誘導体の[2 + 2]光環化付加反応による大環状ポリエーテルの合成2013

    • 著者名/発表者名
      坂本 昌巳・吉田 渉・帷子 哲・三野 孝
    • 学会等名
      2013春期年会
    • 発表場所
      大津
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸エステルの光二量化による不斉発現2013

    • 著者名/発表者名
      坂本 昌巳・馬場 望美・八木下 史敏・三野 孝
    • 学会等名
      2013春期年会
    • 発表場所
      大津
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] クロモン誘導体の光二量化反応を利用したC2キラル配位子の開発2013

    • 著者名/発表者名
      坂本 昌巳・上田 祐揮・吉田 渉・八木下 史敏・三野 孝
    • 学会等名
      2013春期年会
    • 発表場所
      大津
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Reaction Using Chiral Memory Derived from Chiral Salt Generated by Dynamic, Deracemization2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto
    • 学会等名
      ICCEOCA-7/NICCEOCA-3/ACP2012
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Photochemical Asymmetric Reaction Using Chiral Memory Derived from Chiral Salts Generated by Dynamic Deracemization2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto
    • 学会等名
      IPC 2012
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] クロモン誘導体の[2 + 2]光環化付加反応による大環状ポリエーテルの合成2012

    • 著者名/発表者名
      吉田渉, 三野孝, 坂本昌巳
    • 学会等名
      2012年度光化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 優先晶出を伴う2-クロモンカルボン酸エステルのエナンチオ選択的光二量化反応2012

    • 著者名/発表者名
      八木下史敏, 馬場望美, 三野孝, 坂本昌巳
    • 学会等名
      2012年度光化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ラセミ化優先晶出法によるラセミ体環状イミドの完全分割2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳,蜂屋祥子,八木下史敏,大貫達夫・三野孝
    • 学会等名
      有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸エステルの光二量化反応における不斉発現2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 馬場望美, 八木下史敏, 三野孝
    • 学会等名
      有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ラセミ化優先晶出法を用いたイソインドリノン誘導体の完全分割2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 石川紘輝, 八木下史敏, 蜂屋祥子, 三野孝
    • 学会等名
      有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 結晶化による不斉情報の記録と不斉反応への展開2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳
    • 学会等名
      有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Chiral Induction Using Preferential Crystallization Involving Photoracemization2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, Fumitoshi Yagishita, Naoya Takagishi, Takashi Mino
    • 学会等名
      MCASIA 2012
    • 発表場所
      福岡
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] クロモン誘導体の[2 + 2]光環化付加反応による大環状ポリエーテルの合成2012

    • 著者名/発表者名
      吉田渉・三野孝・坂本昌巳
    • 学会等名
      光化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 優先晶出を伴う2-クロモンカルボン酸エステルのエナンチオ選択的光二量化反応2012

    • 著者名/発表者名
      八木下史敏・馬場望美・三野孝・坂本昌巳
    • 学会等名
      光化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Reaction Using Chiral Memory Derived from Chiral Salt Generated by Dynamic Deracemization2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto
    • 学会等名
      ICCEOCA-7/NICCEOCA-3/ACP2012
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://chem.tf.chiba-u.jp/gacb06/index.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

URL: 

公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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