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柔軟な非平面構造体による共役拡張の新概念

研究課題

研究課題/領域番号 24655030
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

安田 誠  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (40273601)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2013年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード有機合成化学 / 有機合成反応 / 共役系 / 非平面 / スルースペース / 電荷移動 / 発光
研究成果の概要

独立したπ共役平面の共役系拡張法は、従来ではそれぞれの共役部位を平面構造にする手法が主であった。そこで、スルースペース効果により非平面のまま共役系の拡張を行うことを目的とした。ナフチルベンゼンのペリ位にOH基を導入した化合物の発光波長は無置換体に対し長波長シフトが見られた。光照射により酸素からアリール骨格への電子移動が起こることによる静電的な効果により、ビアリール骨格がより平面を向きやすくなることで共役系が拡張され、発光波長が変化していると考えられる。酸素を窒素に置き換えた化合物を合成し、発光挙動を検討したところ、窒素上の置換基により、緻密に発光波長を制御することができた。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2015 2014 2013 2012

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (24件) (うち招待講演 4件)

  • [雑誌論文] GaBr3-Catalyzed Coupling between α-Iodo Esters with Alkynylstannanes under UV Irradiation2014

    • 著者名/発表者名
      Itaru Suzuki, Naoto Esumi, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 44 号: 1 ページ: 38-40

    • DOI

      10.1246/cl.140888

    • NAID

      130004699192

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chiral Transfer in the Reaction of Aminoallylic Stannanes with Carbonyls in Two Different Modes using Tin(II) and Indium(III) Halides for the Synthesis of Each Enantiomer2014

    • 著者名/発表者名
      Makoto Yasuda, Yoshitaka Nagano, Hiroshi Yunoki, Kensuke Tsuruwa, Akio Baba
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 33 号: 15 ページ: 3924-3927

    • DOI

      10.1021/om500768e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Gallium Trihalide Catalyzed Sequential Addition of Two Different Carbon Nucleophiles to Esters by Using Silyl Cyanide and Ketene Silyl Acetals2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Inamoto, Yuta Kaga, Yoshihiro Nishimoto, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 37 号: 37 ページ: 11664-11668

    • DOI

      10.1002/chem.201403734

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Indium Chloride Catalyzed Alkylative Rearrangement of Propargylic Acetates Using Alkyl Chlorides, Alcohols, and Acetates: Facile Synthesis of α-Alkyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshiharu Onishi, Yoshihiro Nishimoto, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 16 号: 4 ページ: 1176-1179

    • DOI

      10.1021/ol500046e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indium Triiodide Catalyzed Reductive Functionalization of Amides via the Single-Stage Treatment of Hydrosilanes and Organosilicon Nucleophiles2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Inamoto, Yuta Kaga, Yoshihiro Nishimoto, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 13 ページ: 3452-3455

    • DOI

      10.1021/ol4015317

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Alkylbismuths by Regiodivergent Carbobismuthination of Simple Alkenes2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Nishimoto, Midori Takeuchi, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 号: 43 ページ: 14411-14415

    • DOI

      10.1002/chem.201302194

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses of Aldol Products and Cyanohydrins from Carboxylic Acids Using Hydrosilanes, Organosilicon Reagents, and Indium Triiodide Catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Inamoto, Yoshihiro Nishimoto, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 12 ページ: 1551-1553

    • DOI

      10.1246/cl.130790

    • NAID

      130004867849

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Zn(II) Chloride-Catalyzed Direct Coupling of Various Alkynes with Acetals: Facile and Inexpensive Access to Functionalized Propargyl Ethers2013

    • 著者名/発表者名
      Zn(II) Chloride-Catalyzed Direct Coupling of Various Alkynes with Acetals: Itaru Suzuki, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 号: 99 ページ: 11620-11622

    • DOI

      10.1039/c3cc46570e

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gallium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Ethers with Ketene Silyl Acetals2012

    • 著者名/発表者名
      Nishimoto, Y.; Ueda, H.; Yasuda, M.; Baba, A
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 51 号: 32 ページ: 8073-8076

    • DOI

      10.1002/anie.201203778

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] InCl_3/Me_3SiCl-Catalyzed Direct Michael Addition of Enol Acetates to α,β-Unsaturated Ketones2012

    • 著者名/発表者名
      大西祥晴・米田勇樹・西本能弘・安田 誠・馬場章夫
    • 雑誌名

      Organic Letter

      巻: 14 号: 22 ページ: 5788-5791

    • DOI

      10.1021/ol302888k

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] インジウム触媒によるα-アルコキシケトンとアルコールの直接カップリング反応2015

    • 著者名/発表者名
      鈴木 至・川口 奈々・安田 誠
    • 学会等名
      日本化学会代95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] エノール誘導体とシリルケテンアセタールの臭化ガリウム触媒カップリングの反応機構解明2015

    • 著者名/発表者名
      西本 能弘・喜多 悠二・安田 誠・馬場 章夫
    • 学会等名
      日本化学会代95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 複素環を骨格に導入したかご型ホウ素錯体の光によるルイス酸性制御2015

    • 著者名/発表者名
      安永 亮佑・西本 能弘・安田 誠
    • 学会等名
      日本化学会代95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 有機色素触媒を用いたトリフルオロボラート塩によるα-ハロカルボニル化合物のアリル化反応2015

    • 著者名/発表者名
      江住 直人・鈴木 至・安田 誠
    • 学会等名
      日本化学会代95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Cage-Shaped Borates as a Catalysis for Selective Recognition of Aromatic Compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Makoto Yasuda
    • 学会等名
      The Ninth International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      夢舞台国際会議場(兵庫県淡路市)
    • 年月日
      2014-11-14 – 2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of GaBr3-Catalyzed Cross Coupling Using Enol Derivatives as Alkenyl Electrophiles2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Nishimoto, Yuji Kita, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on Organometallics and Catalysis
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター(奈良県奈良市)
    • 年月日
      2014-10-26 – 2014-10-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Zinc-Catalyzed Coupling of Acetals with Terminal Alkynes: Facile Access to Functionalized Prooargyl Ethers2014

    • 著者名/発表者名
      Itaru Suzuki, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on Organometallics and Catalysis
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター(奈良県奈良市)
    • 年月日
      2014-10-26 – 2014-10-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アセタール類と末端アルキンの塩化亜鉛触媒直接カ ップリング反応2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木 至・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 可視光酸化還元触媒を用いたアリルホウ素試薬とα-ハロカルボニル化合物のカップリング反応2014

    • 著者名/発表者名
      江住 直人・鈴木至・安田 誠
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Control of Selectivity for Aromatic Compounds by Cage-Shaped Metal Complexes with Modification of Their Ligands2014

    • 著者名/発表者名
      Hikaru Maruyama, Koichi Nakaoka, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 学会等名
      ETH Zurich-Osaka Univ. Joint Symposium
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-10-09 – 2014-10-10
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Lewis Acid Catalyst for Recognition of Aromatic Compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Makoto Yasuda, Hikaru Maruyama, Koichi Nakaoka, Akio Baba
    • 学会等名
      ETH Zurich-Osaka Univ. Joint Symposium
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-10-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 紫外線照射による有機スズ種とアルキルハライド類とのインジウムまたはガリウムハライド触媒ラジカル反応2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木 至・江住直人・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学(福岡県福岡市)
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 臭化ガリウム触媒を用いるエノール誘導体とケテンシリルアセタールのカップリング反応の展開と機構解明2014

    • 著者名/発表者名
      西本能弘・喜多悠二・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学(福岡県福岡市)
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アンモニウム塩添加を鍵とする可視光酸化還元触媒によるアリルホウ素試薬を用いたαーハロカルボニル化合物のアリル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      江住直人・鈴木 至・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学(福岡県福岡市)
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 配位子修飾によるかご型錯体の芳香族選択性制御2014

    • 著者名/発表者名
      丸山 輝・安永亮佑・西本能弘・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 複素環導入によるかご型ホウ素錯体のルイス酸性の精密制御2014

    • 著者名/発表者名
      安永 亮佑・西本 能弘・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 可視光酸化還元触媒によるアリルホウ素試薬を用いたα-ハロカルボニル化合物のアリル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木 至・江住 直人・安田 誠
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Effective Synthesis of Functionalized Propargyl Ethers with Acetals and Terminal Alkynes Catalyzed by Zn(II) Chloride2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木 至・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      The XXXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      ロイトン札幌(北海道札幌市)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Carbobismuthination of Carbon-Carbon Multiple Bonds by Using Bismuth Trihalides and Ketene Silyl Acetals2014

    • 著者名/発表者名
      西本能弘・竹内 翠・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      The XXXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      ロイトン札幌(北海道札幌市)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Gallium Tribromide Accelerated Alkynylation of α-halo Carbonyl Compounds with Alkynylstannanes by UV Irradiation2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木 至・江住直人・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      The XXXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      ロイトン札幌(北海道札幌市)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 有機化学で金属性状を緻密に制御する -新しい選択性発現をめざして-2014

    • 著者名/発表者名
      安田 誠
    • 学会等名
      セミナー“化学千一夜” 「あすの化学への夢を語ろう」
    • 発表場所
      I&I LAND(大阪府四条畷市)
    • 年月日
      2014-06-13 – 2014-06-14
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Cage-Shaped Borate Lewis Acid with π-Pocket for Selective Recognition of Aromatic Compounds2013

    • 著者名/発表者名
      Makoto Yasuda
    • 学会等名
      17th IUPAC Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS17)
    • 発表場所
      Colorado State University, Fort Collins, Colorado, USA
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Structurally Designed Cage-Shaped Borate Esters for Selective Reactions as a Catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      安田 誠
    • 学会等名
      1st International Conference on “Recent Trends in Organometallic Compounds and their Industrial Applications” (OMCA-2013)
    • 発表場所
      Kalinga Institute of Industrial Technology (KIIT University), Bhubaneswar, Odisha, India
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] カゴ型ホウ素錯体の多様な修飾によるルイス酸性制御2012

    • 著者名/発表者名
      安田 誠
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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