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炭素-ハロゲン結合の立体選択的生成手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24655032
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

神戸 宣明  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (60144432)

研究分担者 岩﨑 孝紀 (岩崎 孝紀)  大阪大学, 大学院工学研究科, 助教 (50550125)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2012年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード不斉触媒 / 有機触媒 / ハロゲン化
研究概要

アルコールの二つの鏡像体の反応性を制御し、これらを立体保持と立体反転を伴う二つの異なる経路で進行させることにより、両鏡像体から一つの光学活性な有機ハロゲン化物へと導く新しい不斉合成手法の可能性を検証した。光学活性なフェネチルアルコールを基質に用い、種々のアミンの添加効果を検討した結果、アミンの構造の差異によって生成物の立体が大きく影響を受ける事を確認し、本法が新しい不斉合成手法となり得る可能性があることを示した。
次に適切な不斉触媒の探索を行い、キラルピリジン系触媒およびキラルホスフィンを用いる事により、ラセミ体のアルコールから中程度の光学収率で対応する塩化物が得られる事を明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (34件) (うち招待講演 1件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive2013

    • 著者名/発表者名
      T.Iwasaki, H.Takagawa, S.P.Singh, H.Kuniyasu, N.Kambe
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 135(26) 号: 26 ページ: 9604-9607

    • DOI

      10.1021/ja404285b

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Cross-Coupling of (Hetero) Arenes with Chalcogenophenes2013

    • 著者名/発表者名
      Vutukuri Prakash Reddy
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 号: 6 ページ: 1290-1293

    • DOI

      10.1021/ol400230y

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ni-Butadiene Catalytic System for the Cross-Coupling of Bromoalkanoic Acids with Alkyl Grignard Reagents : A Practical and Versatile Method for Preparing Fatty Acids2013

    • 著者名/発表者名
      Takanori Iwasaki
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 19 号: 9 ページ: 2956-2960

    • DOI

      10.1002/chem.201204222

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Nickel Catalyzed Coupling of Thiomethyl-Substituted 1, 3-Benzothiazoles with Secondary Alkyl Grignard Reagents2013

    • 著者名/発表者名
      Ghaderi, A, Iwasaki, T, Fukuoka, A, Terao, J, Kambe, N.
    • 雑誌名

      CHEMISTRY A EUROPEAN JOURNAL

      巻: (In press) 号: 9 ページ: 2951-2955

    • DOI

      10.1002/chem.201203413

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Coupling Reaction of Unactivated Secondary Alkyl Iodides with Alkyl Grignard Reagents in the Presence of 1,3-Butadiene as an Effective Additive2012

    • 著者名/発表者名
      R.Shen, T.Iwasaki, J.Terao, N.Kambe
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 48(47) 号: 74 ページ: 9313-9615

    • DOI

      10.1039/c2cc34847k

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 第9族金属アニオン錯体を鍵活性種とする炭素―炭素結合形成反応2014

    • 著者名/発表者名
      岩﨑孝紀
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会Reaxys Prize Club Symposium in Japan 2014
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive2014

    • 著者名/発表者名
      Takanori Iwasaki, Hiroaki Takagawa, Surya P. Singh, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたα,β―アセチレニックエステルのヒドロフッ素化反応2014

    • 著者名/発表者名
      中﨑雅人、国安均、真川敦嗣、岩﨑孝紀、 Bobuatong, Karan、江原正博、神戸宣明
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いたビニルエーテル類とアリールグリニャール試薬とのクロスカップリング反応2014

    • 著者名/発表者名
      秋本 諒・宮田佳典・岩﨑孝紀・国安 均・神戸宣明
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Cross-Coupling of Tertiary Alkyl Grignard Reagents with Alkyl Halides Catalyzed by Cobalt Using 1,3-Butadiene as an Additive2013

    • 著者名/発表者名
      T. Iwasaki, H. Takagawa, S. P. Singh, H. Kuniyasu, N. Kambe
    • 学会等名
      10th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-10)
    • 発表場所
      京都府
    • 年月日
      2013-09-14
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒による2級および3級炭素上でのクロスカップリング反応2013

    • 著者名/発表者名
      岩﨑孝紀、高川裕章、沈如偉、寺尾潤、国安均、神戸宣明
    • 学会等名
      第103回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京都(慶應義塾大学)
    • 年月日
      2013-06-06
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd/Xantphos触媒存在下、CsF/ArI/18-crown-6を用いたアレン類のアリールフッ素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      若狭崇志・国安 均・真川敦嗣・岩﨑孝紀・ 神戸宣明
    • 学会等名
      石油学会関西支部 第22回研究発表会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] シクロデキストリンの不斉場を利用したロジウム触媒によるアリールボロン酸のエノン類へのエナンチオ選択的1,4-付加反応2013

    • 著者名/発表者名
      高橋亮太、津田 進、岩﨑孝紀、朝日 薫、藤原 眞一、国安 均、神戸宣明
    • 学会等名
      第40回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Mechanistic Insight into the Rh-Catalyzed Cross-Coupling of Vinyl Ethers with Grignard Reagents2013

    • 著者名/発表者名
      Takanori Iwasaki, Yoshinori Miyata, Yuya Komatsu, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      東大寺
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective 1.4-Additon of Arylboronic Acids to Enones Catalyzed by Rh-NHC Complexes Bearing a Cyclodextrin2013

    • 著者名/発表者名
      Ryota Takahashi, Susumu Tsuda, Takanori Iwasaki, Kaoru Asahi, Shin-ichi Fujiwara, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      Novel Designed Surface and Catalysis for Greener Future: C&FC Pre-Symposium in Himeji
    • 発表場所
      イーグレ姫路
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] コバルト触媒を用いた三級アルキルグリニャール試薬とアルキルハライドとのクロスカップリング反応2013

    • 著者名/発表者名
      岩﨑孝紀、高川裕章、Singh, Surya P.、国安均、神戸宣明
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いる効率的sp3炭素間結合形成反応-触媒効率と不飽和炭化水素配位子の役割―2013

    • 著者名/発表者名
      今西怜子、清水良平、岩﨑孝紀、寺尾 潤、国安 均、神戸宣明
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013 ―日本化学会秋季事業―
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒を用いたC-F結合切断を伴う多成分カップリング反応2013

    • 著者名/発表者名
      福岡明日香、岩﨑孝紀、寺尾 潤、国安 均、神戸宣明
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013 ―日本化学会秋季事業―
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling Reaction through C-F Bond Cleavage2013

    • 著者名/発表者名
      Asuka Fukuoka, Takanori Iwasaki, Jun Terao, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      10th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-10)
    • 発表場所
      同志社大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Cross-Coupling of Tertiary Alkyl Grignard Reagents with Alkyl Halides Catalyzed by Cobalt Using 1,3-Butadiene as an Additive2013

    • 著者名/発表者名
      Takanori Iwasaki, Hiroaki Takagawa, Surya P. Singh, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      10th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-10)
    • 発表場所
      同志社大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いるアルキル-アルキルクロスカップリング反応-触媒効率と不飽和炭化水素配位子の役割2013

    • 著者名/発表者名
      今西怜子、清水良平、岩﨑孝紀、国安 均、神戸宣明
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Pd/Xantphos触媒存在下、CsF/ArI/18-crown-6を用いたアレン類のアリールフッ素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      若狭崇志・国安 均・真川敦嗣・岩﨑孝紀・ 神戸宣明
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] CD連結NHC配位子-ロジウム触媒によるエノン類へのアリールボロン酸の1,4-付加反応-生成物キラリティーの反転2013

    • 著者名/発表者名
      高橋亮太、津田 進、岩﨑孝紀、朝日 薫、藤原 眞一、国安 均、神戸宣明
    • 学会等名
      第30回シクロデキストリンシンポジウム
    • 発表場所
      くまもと県民交流館パレア
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Co-catalyzed cross-coupling of alkyl halides with alkyl Grignard reagents2013

    • 著者名/発表者名
      Takanori Iwasaki, Hiroaki Takagawa, Jun Terao, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      The Sixteenth International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)
    • 発表場所
      北海道大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of 1,3-Butadiene, Alkyl Fluorides and Aryl Grignard Reagents Through Dimerization of 1,3-Butadiene2013

    • 著者名/発表者名
      Asuka Fukuoka, Takanori Iwasaki, Jun Terao, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      20th International Symposium on Olefin Metathesis and Related Chemistry (ISOM-20)
    • 発表場所
      東大寺
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Highly Effective Copper-Catalyzed sp3(C)-sp3(C) Bond Forming Reaction2013

    • 著者名/発表者名
      Reiko Imanishi, Ryohei Shimizu, Takanori Iwasaki, Jun Terao, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      20th International Symposium on Olefin Metathesis and Related Chemistry (ISOM-20)
    • 発表場所
      東大寺
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive2013

    • 著者名/発表者名
      Takanori Iwasaki, Hiroaki Takagawa, Surya P. Singh, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      20th International Symposium on Olefin Metathesis and Related Chemistry (ISOM-20)
    • 発表場所
      東大寺
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたアルキンのヒドロフッ素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      中﨑雅人、真川敦嗣、岩﨑孝紀、国安 均、神戸宣明
    • 学会等名
      第46回有機金属若手の会 夏の学校
    • 発表場所
      宮城蔵王ロイヤルホテル
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 高活性銅触媒によるアルキル―アルキルクロスカップリング反応2013

    • 著者名/発表者名
      岩﨑孝紀、今西怜子、清水良平、寺尾潤、国安均、神戸宣明
    • 学会等名
      第2回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      メルパルク大阪
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒による2級および3級炭素上でのクロスカップリング反応2013

    • 著者名/発表者名
      岩﨑孝紀、高川裕章、沈如偉、寺尾潤、国安均、神戸宣明
    • 学会等名
      第103回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Co-catalyzed cross-coupling of alkyl halides with alkyl Grignard reagents2013

    • 著者名/発表者名
      Takanori Iwasaki, Hiroaki Takagawa, Jun Terao, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      5th Gratama Workshop
    • 発表場所
      東京工業大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of 1,3-Butadiene, Alkyl Fluorides and Aryl Grignard Reagents through Dimerization of 1,3-Butadiene2013

    • 著者名/発表者名
      Asuka Fukuoka, Takanori Iwasaki, Jun Terao, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      5th Gratama Workshop
    • 発表場所
      東京工業大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] シクロデキストリンが連結されたNHC配位子を用いたロジウム触媒によるアルデヒドの不斉アリール化反応2012

    • 著者名/発表者名
      朝日薫、津田進、岩崎孝紀、藤原眞一、国安均、神戸宣明
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪(大阪大学吹田キャンパス)ポスター賞受賞
    • 年月日
      2012-09-14
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,3-ブタジエン存在下、銅触媒による活性化されていない2級アルキルヨージドとアルキルグリニャール試薬とのクロスカップリング反応2012

    • 著者名/発表者名
      岩﨑孝紀・沈如偉・寺尾潤・国安均・神戸宣明
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒による二級ハロゲン化アルキルのアルキル化およびブタジエンの1,2-ヒドロアルキル化による三級炭素中心の構築2012

    • 著者名/発表者名
      岩﨑孝紀・清水良平・沈如偉・寺尾潤・国安均・神戸宣明
    • 学会等名
      石油学会2012年秋田大会
    • 発表場所
      秋田
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] コバルト触媒を用いた炭素-ハロゲン結合の切断を伴う炭素-炭素結合形成反応2012

    • 著者名/発表者名
      高川裕章・Surya Prakash Singh・岩﨑孝紀・寺尾潤・国安均・神戸宣明
    • 学会等名
      第39回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      岩手
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Cu-catalyzed cross-coupling reaction at secondary carbon centers using haloalkanes2012

    • 著者名/発表者名
      Takanori Iwasaki, Ryohei Shimizu, Ruwei Shen, Jen Terao, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Highly Effective Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyl Halides with Alkyl Grignard Reagents2012

    • 著者名/発表者名
      Reiko Imanishi, Ryohei Shimizu, Takanori Iwasaki, Jun Terao, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents in the Presence of Conjugated Diene as an Additive2012

    • 著者名/発表者名
      Hiroaki Takagawa, Surya Prakash Singh, Takanori Iwasaki, Jun Terao, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [図書] Coupling Reaction Between sp^3-Carbon Centers, Comprehensive Organic Synthesis II (Second Edition)(P. Knochel, G. A. Molander Eds)2014

    • 著者名/発表者名
      T. Iwasaki, N. Kambe
    • 出版者
      Elsevier
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~catsyn/index.html

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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