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精密有機合成手法によるキラル遷移金属錯体の触媒的不斉合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24655039
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 無機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

小笠原 正道  北海道大学, 触媒化学研究センター, 准教授 (70301231)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2012年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード有機金属化学 / 触媒的不斉合成 / 均一系触媒 / 面不斉 / メタロセン / アレーンクロム / メタセシス / 有機合成 / 遷移金属錯体 / リン原子 / 中心不斉 / モリブデン / 軸不斉 / 金属中心不斉
研究概要

モリブデン触媒不斉閉環メタセシス反応を利用して、2種類の異なるアリリックな置換基を有する「C1-対称1,2-ジアリルメタロセン誘導体のラセミ体」の効率的な速度論分割法を開発した。また、同手法プロキラルなCs-対称(トリアリルインデニル)ルテニウム錯体の不斉非対称化にも応用できる。
不斉閉環メタセシス反応は、面不斉架橋ジルコノセン錯体の不斉合成にも応用できる。ここで得られるansa-ジルコノセン錯体は、不斉カルボメタル化反応の不斉触媒として利用できる。
また類似の手法により、(アリル)ホスフィンがクロムに配位した(スチレン)クロム錯体を基質とする面不斉クロム錯体の速度論分割にも成功した。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2014 2013 2012

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件) 学会発表 (21件) (うち招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Hybrid sponge comprised of galactosylated chitosan and hyaluronic acid mediates the co-culture of hepatocytes and endothelial cells2014

    • 著者名/発表者名
      Shang, Y., M. Tamai, R. Ishii, N. Nagaoka, Y. Yoshida, M. Ogasawara, J. Yang, Y. Tagawa
    • 雑誌名

      J. Biosci. Bioeng.

      巻: 117 号: 1 ページ: 99-106

    • DOI

      10.1016/j.jbiosc.2013.06.015

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Helically Chiral Diene in Asymmetric Catalysis: C2-Symmetric (Z,Z)-2,3-Bis[1-(diphenylphosphinyl)ethylidene]tetralin as Highly Active Lewis-Base Organocatalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M.; Kotani, S.; Nakajima, H.; Furusho, H.; Miyasaka, M.; Shimoda, Y.; Wu, W.-Y.; Sugiura, M.; Takahashi, T.; Nakajima, M.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 52 号: 51 ページ: 13798-13802

    • DOI

      10.1002/anie.201308112

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Aldol Reaction on Water Using an Organocatalyst Tethered on a Thermoresponsive Block Copolymer2013

    • 著者名/発表者名
      Noriyuki Suzuki, Takahiro Inoue, Takumi Asada, Ryuji Akebi, Go Kobayashi, Masahiro Rikukawa, Yoshiro Masuyama, Masamichi Ogasawara, Tamotsu Takahashi, San H. Thang
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 12 ページ: 1493-1495

    • DOI

      10.1246/cl.130711

    • NAID

      130004867826

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inter-versus Intraanular-Ring-Closing Metathesis of Polyallylferrocenes Ftye-Fold RCM within a Single Molecole2013

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara, Wei-Yi Wu, Sachie Arae, Kiyohiko Nakajima, Tamotsu Takahashi
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 32 号: 21 ページ: 6593-6598

    • DOI

      10.1021/om400936b

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Morita-Baylis-Hillman Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine Oxide2013

    • 著者名/発表者名
      Kotani, S.; Ito, M.; Nozaki, H.; Sugiura, M.; Ogasawara, M.; Nakajima, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 号: 48 ページ: 6430-6433

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.09.067

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Benzo[b]phosphaferrocene Derivatives2013

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, Masamichi; Arae, Sachie; Watanabe, Susumu; Subbarayan, Velusamy; Sato, Hiroyasu; Takahashi, Tamotsu
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 32(17) 号: 17 ページ: 4997-5000

    • DOI

      10.1021/om400496b

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Kioetio Resolution of Planar-Chiral,1,2-Disuhsrituted Fetroones by Molybdenum-Caralyzed Asymmetric Iutraanular Ring-Cloeing Metafhesis2013

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara, Sachie Arae, Susumu Watanabe, Kiyohiko Nakajima, Tamotsu Takahashi
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journel

      巻: 19 号: 13 ページ: 4151-4154

    • DOI

      10.1002/chem.201300116

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of C2-Symmetric Allenes by Palladium-Catalyzed Double-Nucleophilic Substitution on 3-Bromopenta-2,4-dienyl Acetate2012

    • 著者名/発表者名
      小笠原正道
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 77 号: 12 ページ: 5406-5410

    • DOI

      10.1021/jo300511e

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Kinetic Resolution of Planar-Chiral (h6-Arene)chromium Complexes by Molybdenum-Catalyzed
Asymmetric Ring-Closing Metathesis2012

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M.; Wu, W.-Y. Arae, S.;T.; Watanabe, S.; Morita, Takahashi, T.; Kamikawa, K.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 51 号: 12 ページ: 2951-2955

    • DOI

      10.1002/anie.201108292

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of Silyl Substituents on the Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral (Allenylmethy1)silanes and Their SE2 Chirality Transfer Reactions2012

    • 著者名/発表者名
      小笠原正道
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2012 号: 8 ページ: 1656-1663

    • DOI

      10.1002/ejoc.201101634

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 面不斉遷移金属錯体の触媒的不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      荒江祥永・小笠原正道
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 70 号: 6 ページ: 593-605

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.70.593

    • NAID

      10030765844

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral (η^6-Arene)chromium Complexes2014

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M.
    • 学会等名
      The 247th ACS National Meeting, Dallas
    • 発表場所
      TX, USA
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral (η6-Arene)chromium Complexes2014

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      The 247th ACS National Meeting
    • 発表場所
      Dallas Convention Center (USA)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Atropisomeric Chiral Dienes in Asymmetric Catalysis : Design, Synthesis, and Application of C_2-Symmetric (Z,Z)-1,2-Bis[1-(diphenylphosphino)ethylidene]c ycloalkane Derivatives2013

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M.
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2013 (C&FC 2013)
    • 発表場所
      Renmin University of China, Beijing, China
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規不斉有機分子触媒ライブラリーの構築2013

    • 著者名/発表者名
      小笠原正道
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2013ウインターシンポジウム
    • 発表場所
      日本プロセス化学会、仙台市民会館(仙台市)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenes and Application to Synthesis of Allenic Natural Products2013

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M.
    • 学会等名
      The 48th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry (Liblice 2013)
    • 発表場所
      Harmony Hotel,Špindlerův Mlýn, Czech Republic
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral (π-Arene)chromium Complexes2013

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M
    • 学会等名
      The 4th UK/Japan Conference in Catalytic Asymmetric Synthesis
    • 発表場所
      Sendai International Center, Sendai, Japan
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Transition-Metal Complexes2013

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M
    • 学会等名
      The 245th ACS National Meeting
    • 発表場所
      The 245th ACS National Meeting
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Synthesis of Planar-Chiral Ferrocenes and Their Applications in Optically Active Metallocene-Polymers2013

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M
    • 学会等名
      The 3rd Molecular Materials Meeting (M3)
    • 発表場所
      Singapore, Singapore
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Transition-Metal Complexes2013

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      The 245th ACS National Meeting
    • 発表場所
      New Orleans Convention Center (USA)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral (π-Arene)chromium Complexes2013

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      The 4th UK/Japan Conference in Catalytic Asymmetric Synthesis
    • 発表場所
      仙台国際センター(仙台市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral (π-Arene)chromium Complexes by Asymmetric RCM2013

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      ISOM-XX
    • 発表場所
      奈良東大寺講堂(奈良市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Induction of Planar Chirality in Functional Metallocenes by Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis2013

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara, Sachie Arae, Susumu Watanabe, Ayaka Oana, Kiyohiko Nakajima, Tamotsu Takahashi
    • 学会等名
      ISOM-XX
    • 発表場所
      奈良東大寺講堂(奈良市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Design and Synthesis of Phosphine-Olefin Ligands Having Planar-Chiral (π-Arene)chromium Framework and Application in Asymmetric Catalysis2013

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara, Wei-Yi Wu, Takeshi Nakaya, Tomotaka Morita, Sachie Arae, Ya-Yi Tseng, Tamotsu Takahashi, Ken Kamikawa
    • 学会等名
      ISOM-XX
    • 発表場所
      奈良東大寺講堂(奈良市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Zirconocenes and Their Application as Chiral Catalysts2013

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara, Sachie Arae, Ayaka Oana, Wei-Yi Wu, Kiyohiko Nakajima, Tamotsu Takahashi
    • 学会等名
      60th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
    • 発表場所
      学習院大学(東京・目黒区)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 不斉閉環メタセシス反応によるジヒドロインデニル構造を有する面不斉錯体の触媒的不斉合成2013

    • 著者名/発表者名
      小笠原正道、荒江 祥永、中島 清彦、高橋 保
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(草津市)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表]2012

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M
    • 学会等名
      Visiting Lecturer of the Chemistry Research Promotion Center (Taiwan)
    • 発表場所
      National Science Council, Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Herically Chiral Dienes in Asymmetric Catalysis : C_2-Symmetric (Z, Z)-1,2-Bis(1-diphenylphosphinylethylidene)cyclo hexanes as Highly Acitve Lewis-Base Organocatalysts2012

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M
    • 学会等名
      The 1st Japan-USA Organocatalytic Symposium
    • 発表場所
      Honolulu, HI, USA
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Design and Synthesis of Phosphine-Olefin Ligands Having Planar-Chiral (π-Arene)chromium Framework and Application in Asymmetric Catalysis2012

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M
    • 学会等名
      Cambodian Malaysian Chemical Conference
    • 発表場所
      Siem Reap, Cambodia
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Helically Chiral Dienes in Asymmetric Catalysis : Design, Synthesis, and Application of 1,4-Bis(phosphino)-1,3-butadiene Derivatives Having C2-C3-Fused Cyclic System2012

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M
    • 学会等名
      The 17th Malaysian Chemical Congress
    • 発表場所
      Kuala Lumpur, Malaysia
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Design and Synthesis of Phosphine-Olefin Ligands Having Planar-Chiral (π-Arene)chromium Framework and Application in Asymmetric Catalysis2012

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara, Tomotaka Morita, Takeshi Nakaya, Ya-Yi Tseng, Sachie Arae, Wei-Yi Wu, Tamotsu Takahashi, Ken Kamikawa
    • 学会等名
      59th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral N-Aryl Indole Chromium Complex by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization2012

    • 著者名/発表者名
      Ken Kamikawa, Sachie Arae, Wei-Yi Wu, Chihiro Nakamura, Tamotsu Takahashi, Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      59th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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